2-(4-bromophenyl)-N,N-diethyl-2-oxoacetamide | 1267429-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-N,N-diethyl-2-oxoacetamide
• CAS: 1267429-20-8
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₂
• 分子量: 284.153
• InChiKey: MOBWBNQFILPPDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2-氧代乙酸 、 三乙胺 在 silver carbonate 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-(4-bromophenyl)-N,N-diethyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过选择性碳-氮键裂解， 银催化的苯甲酰基甲酸与叔胺的酰胺化反应†

  摘要：

  已经开发出一种通过叔胺作为氮基源通过C–N键断裂合成α-酮酰胺的新方法。在Ag 2 CO 3和K 2 S 2 O 8的存在下，α-酮酸与叔胺反应以良好的产率得到相应的α-酮酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3ob40619a

文献信息

• Visible-light-mediated direct access to α-ketoamides by dealkylative amidation of tertiary amines with benzoylformic acids
  作者：Zhiguo Zhang、Fangnan Liu、Jingwen Chen、Kai Zhou、Zongbi Bao、Baogen Su、Qiwei Yang、Qilong Ren、Yiwen Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151191

  日期：2019.10

  visible-light induced direct amidation of benzoylformic acids with tertiary amines has been explored. Tertiary amines underwent N-dealkylative amidation with α-keto acid in the presence of [IrdFCF3ppy}2(bpy)]PF6 and Cs2CO3, affording the corresponding α-ketoamides in good yields under mild conditions. This transformation exhibits a wide substrate scope and provides a facile synthetic approach to α-ketoamides

  已经研究了可见光诱导的苯甲酰基甲酸与叔胺的直接酰胺化。叔胺在[Ir dFCF 3 ppy} 2（bpy）] PF 6和Cs 2 CO 3的存在下用α-酮酸进行N-脱烷基酰胺化反应，在温和条件下以良好的收率得到相应的α-酮酰胺。这种转化表现出广泛的底物范围，并为α-酮酰胺提供了一种简便的合成方法。
• Versatile Heterogeneous Palladium Catalysts for Diverse Carbonylation Reactions under Atmospheric Carbon Monoxide Pressure
  作者：Marta Vico Solano、Greco González Miera、Vlad Pascanu、A. Ken Inge、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/cctc.201701439

  日期：2018.3.7

  carbonylation protocol using heterogeneous Pd0 nanoparticles supported on the metal–organic frameworks (MOFs) MIL‐88B‐NH2 (Fe/Cr). The synthesis of a vast array of carbonyls, which includes amides, esters, carboxylic acids, and α‐ketoamides, was achieved through mono‐ and dicarbonylation reactions. The selectivity could be controlled simply by tuning the reaction conditions. Superior activity and selectivity

  在本文中，我们报告了一种通用的羰基化方案，该方案使用金属-有机骨架（MOF）MIL-88B-NH 2（Fe / Cr）支撑的异质Pd 0纳米颗粒。通过单羰基和二羰基化反应，可以合成包括酰胺，酯，羧酸和α-酮酰胺在内的大量羰基。可以简单地通过调节反应条件来控制选择性。与商用Pd / C相比，在某些情况下记录到了优异的活性和选择性。然而，精细催化剂载体的实用性令人怀疑，并且讨论了重要的反应性和可回收性问题。
• Water dispersed gold nanoparticles catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling: An efficient synthesis of α-ketoamides in water
  作者：Narasimha Swamy Thirukovela、Ramesh Balaboina、Ravinder Vadde、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.042

  日期：2018.10

  An effective green synthesis of α-ketoamides was developed for the first time in water via gold nanoparticles (AuNPs) catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling of secondary amines with phenylglyoxals with a broad substrate scope.

  通过金纳米粒子（AuNPs）催化仲胺与苯基乙二醛的好氧氧化交叉脱氢偶联，在广泛的底物范围内在水中首次开发了一种有效的绿色合成α-酮酰胺的方法。
• Aryl-palladium-NHC complex: efficient phosphine-free catalyst precursors for the carbonylation of aryl iodides with amines or alkynes
  作者：Chunyan Zhang、Jianhua Liu、Chungu Xia

  DOI：10.1039/c4ob01878h

  日期：——

  aryl-palladium-NHC compounds was prepared according to the reported methods and their catalytic activity in the carbonylation of aryl iodides to synthesize α-keto amides and alkynones was examined. These practical aryl-palladium-NHC complexes have shown highly efficient catalyzed carbonylation and Sonogashira carbonylation reactions, with high turnover number in synthesis of α-keto amides (TON = 4300) and in synthesis

  根据报道的方法制备了一系列芳基-钯-NHC化合物，并研究了它们在芳基碘化物羰基化反应中合成α-酮酰胺和炔烃的催化活性。这些实用的芳基-钯-NHC配合物已显示出高效的催化羰基化和Sonogashira羰基化反应，在合成α-酮酰胺（TON = 4300）和炔烃（TON = 980）时具有很高的转化率。
• Mild gold-catalyzed aerobic dehydrogenative coupling of amines and phenylglyoxal derivatives
  作者：Ying Shao、Zhuhong Wu、Chunbao Miao、Li Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.05.017

  日期：2014.9

  A simple and efficient gold-catalyzed coupling of secondary amine with phenylglyoxal derivatives has been developed, which provides a practical synthetic strategy for the synthesis of substituted α-ketoamides under mild reaction conditions.

  已经开发了简单有效的仲胺与苯乙二醛衍生物的金催化的偶联，其为在温和的反应条件下合成取代的α-酮酰胺提供了实用的合成策略。