5’-O-[双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2’-脱氧-2’-氟尿苷 | 146954-74-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5’-O-[双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2’-脱氧-2’-氟尿苷
• 中文别名: 5'-O-[双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2'-脱氧-2'-氟尿苷；1-((2S,3s,4s,5s)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-3-氟-4-羟基四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1h,3h)-二酮；DMT保护性-2'-氟脱氧尿苷；DMT保护性-2-氟脱氧尿苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-fluoro-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-fluorouridine；2’-deoxy-2’-fluoro-5’-(4’,4’-dimethoxytrityl)uridine；2'-deoxy-2'-fluoro-5'-(4'',4''-dimethoxytrityl)uridine；2'-deoxy-2'-fluoro-5'-(4’,4’-dimethoxytrityl)uridine；1-((2R,3R,4R,5R)-5-((Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3-fluoro-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-fluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 146954-74-7
• 化学式: C₃₀H₂₉FN₂O₇
• 分子量: 548.568
• InChiKey: CSSFZSSZXOCCJB-YULOIDQLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 温度：2-8°C，保存条件：惰性气体 |

制备方法与用途

2′-脱氧-5′-O-DMT-2′-氟尿苷是一种核苷类似物，是5′-O-DMTr-5-FUDR的衍生物，表现出有效的抗黄热病毒（YFV）活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-O-[双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2’-脱氧-2’-氟尿苷 在 copper(II) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到2'-氟-2'-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  硝酸铜 (II) 催化区域选择性保护伯醇与核苷和碳水化合物中的 4,4'-二甲氧基三苯甲基和 2,7-二甲基-9-苯基呫吨-9-基

  摘要：

  摘要 在作为路易斯酸催化剂的硝酸铜 (II) 存在下，使用二甲氧基三苯甲醇 (DMTr-OH) 或二甲基苯甲醇 (DMPx-OH) 实现了核苷和碳水化合物类似物中伯羟基的区域选择性保护。观察到优异的选择性保护伯羟基而不是仲羟基，而糖苷键不受影响。通过脂肪族无环和环状二醇的 DMTr 和 DMPx 保护进一步举例说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2018.1460480
• 作为产物：
  描述：

  三氯化苄 在 aluminum (III) chloride 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5’-O-[双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2’-脱氧-2’-氟尿苷
  参考文献：
  名称：

  硝酸铜 (II) 催化区域选择性保护伯醇与核苷和碳水化合物中的 4,4'-二甲氧基三苯甲基和 2,7-二甲基-9-苯基呫吨-9-基

  摘要：

  摘要 在作为路易斯酸催化剂的硝酸铜 (II) 存在下，使用二甲氧基三苯甲醇 (DMTr-OH) 或二甲基苯甲醇 (DMPx-OH) 实现了核苷和碳水化合物类似物中伯羟基的区域选择性保护。观察到优异的选择性保护伯羟基而不是仲羟基，而糖苷键不受影响。通过脂肪族无环和环状二醇的 DMTr 和 DMPx 保护进一步举例说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2018.1460480

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017155923A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] ALKYNE CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES CONTENANT UN ALCYNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017189978A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTICS COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2016145142A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫醌或硫醚。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20130165400A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文披露了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还披露了使用核苷、核苷酸和其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括使用核苷、核苷酸和其类似物来治疗副粘病毒和/或正粘病毒感染的方法。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES SUBSTITUÉS ET LEURS ANALOGUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014209979A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a norovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文揭示了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还揭示了利用核苷、核苷酸及其类似物改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括使用核苷、核苷酸和其类似物治疗诺如病毒感染的方法。