(5Z,7E)-3β-acetoxy-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene | 2871-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5Z,7E)-3β-acetoxy-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene
• 英文别名: (5Z)-Vitamin-D₃-acetat；vitamin D₃ acetate；cholecalciferol acetate；vitamin D3 acetate；[(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexyl] acetate
• CAS: 2871-23-0
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: FOXJLKMOTPKZBM-QHPBJRBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,7E)-3β-acetoxy-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3β-acetoxy-5,6:7,8:10(19)-triepoxy-9,10-secocholestane
  参考文献：
  名称：

  Curci, Ruggero; Detomaso, Antonia; Prencipe, Teresa, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 18, p. 8112 - 8115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 、 溶剂黄146 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(5Z,7E)-3β-acetoxy-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  腈类化合物与带有多个双键的直链双极性亲和剂[2 + 3]环加成反应的研究

  摘要：

  摘要研究了苄腈氧化物与多不饱和酯的[2 + 3]环加成反应的位点选择性，区域选择性和立体选择性。位点选择性与不饱和碳原子的电子电荷相关。产品的结构已通过1 H和13 C NMR光谱学和电喷雾电离质谱的广泛应用而建立。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1797-4

文献信息

• Regio and stereoselective oxidations of unsaturated steroidal compounds with H2O2 mediated by CH3ReO3
  作者：Francesco P. Ballistreri、Rosa Chillemi、Sebastiano Sciuto、Gaetano A. Tomaselli、Rosa M. Toscano

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.02.003

  日期：2006.7

  ROESY and NOEDS measurements. Seven new oxygenated compounds were also obtained. Under the experimental conditions adopted in this work, only the diene steroids, i.e. 7-dehydrocholesteryl acetate and ergosteryl acetate, undergo hydrolytic oxirane ring opening, whereas Vitamin D(2) and D(3) acetates, containing the triene system and cholesteryl acetate yield only epoxides. The selectivity seems to be controlled

  我们研究了甾醇的氧化行为，例如醋酸胆固醇 (1)、7-脱氢胆固醇醋酸酯 (2)、醋酸麦角甾醇酯 (3)、醋酸胆钙化醇（维生素 D(3) 醋酸酯）(4) 和醋酸麦角钙化醇（维生素 D（ 2) 醋酸盐) (5) 与氧化剂系统甲基三氧铼/H(2)O(2)/吡啶，以检查控制选择性的潜在参数。在 25 摄氏度的 CH(2)Cl(2)/H(2)O 中进行的反应显示出良好的区域和立体选择性。所有氧化产物均通过高效液相色谱 (HPLC) 分离，并通过 MS(EI) 或 FAB、(1)H NMR、(13)C NMR、APT、COSY、HSQC、HMBC、ROESY 和 NOEDS 测量表征。还获得了七种新的含氧化合物。在本工作采用的实验条件下，只有二烯类固醇，即 7- dehydrocholesteryl醋酸和醋酸ergOSteryl，发生水解环氧乙烷开环，而维生素d（2）和d（3）乙酸盐，含有三烯系统和胆
• Synthesis, Evaluation and Docking studies of Cholecalciferol Derivative
  作者：Ayaz Dar、Asim Rizvi、Imrana Naseem

  DOI：10.13005/ojc/300322

  日期：2014.9.26

  Improved synthesis of 3b-acetoxy-9, 10-seco-19, 8(8)-spiro-5(10), 6-cholestadiene has been reported after reacting cholecalciferol acetate with dimethylbutadiene by incorporating BF3·OEt2, SnCl4, ZnBr2, p-TsOH in toluene under Diels-Alder condition to get better yields. Agarose gel electrophoresis showed the potential in vitro DNA damaging nature while as the comet assay depicted the genotoxic nature by mobilizing the tail of the comet in lymphocytes. The molecular docking depicted the intercalation of steroid derivative with minor groove of the DNA molecule and in this configuration the phosphodiester bond of DNA stabilizes the acetoxy group. The bioactivity score and PASS software analysis confirmed the potential physicochemical features of the compound to act as active drug.

  据报道，在胆钙化醇乙酸酯与二甲基丁二烯反应后，通过在Diels-Alder条件下将BF3·OEt2、SnCl4、ZnBr2、对甲苯磺酸引入甲苯中，以获得更高的产量，从而改善了3b-乙酰氧基-9,10-seco-19,8(8)-螺-5(10),6-胆甾二烯的合成。琼脂糖凝胶电泳显示潜在的体外DNA损伤性质，而彗星试验通过在淋巴细胞中移动彗星尾部来描述基因毒性性质。分子对接描绘了类固醇衍生物与DNA分子小槽的插入，在这种构象中，DNA的磷酸二酯键稳定了乙酰氧基。生物活性评分和PASS软件分析证实了该化合物作为活性药物的潜在物理化学特征。
• Synthesis of vitamin D3 esters
  作者：R. I. Yakhimovich、A. N. Esaulenko、L. M. Yusupova、A. V. Turov、V. K. Bauman、M. Yu. Valinietse

  DOI：10.1007/bf00777693

  日期：1991.9
• Reischl, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 6, p. 587 - 594
  作者：Reischl, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Selenium dioxide oxidation of vitamin D3 acetate to a dimer of 1-oxotransvitamin D3 acetate
  作者：Glenn F. Reynolds、Robert A. Reamer、Gary H. Rasmusson

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90036-4

  日期：1985.10

  The treatment of vitamin D3 acetate with selenium dioxide and t-butyl hydroperoxide leads to a mixture from which a Diels-Alder dimer of 1-oxotransvitamin D3 acetate was isolated.