(5Z)-10-Oxo-19-norcholecalciferol | 95480-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5Z)-10-Oxo-19-norcholecalciferol
• 英文别名: (2Z,4S)-2-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-hydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 95480-84-5
• 化学式: C₂₆H₄₂O₂
• 分子量: 386.618
• InChiKey: GBQBUXZDVCNURD-ICBZAPAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.0±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-10-Oxo-19-norcholecalciferol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以71%的产率得到5Z-7R-Epoxy-10-oxo-19-norcholecalciferol
  参考文献：
  名称：

  Über die Darstellung der 7R-Oxirane von 5Z- und 5E-10-Oxo-19-norcholecalciferol

  摘要：

  The two title compounds 12b and 13b have been prepared by direct oxidation of the corresponding 10-oxo-19-norcolcalciferol derivatives 3c and 4c with MCPBA. The generation of 12b and 13b by treatment of the Delta(7) epoxidized ethylisoxazolin adducts of 5Z- and 5E-cholecalciferol 8a, 86 and 9a, 9b with Mo(CO)(6) failed, since besides the retroaldol cleavage of the heterocycle a deoxygenation of the oxirane with retention of configuration to the Delta(7) double bond occurs.

  DOI：

  10.1007/bf00811678
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,7E)-3β-acetoxy-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene 在 hexacarbonyl molybdenum 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 异氰酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5Z)-10-Oxo-19-norcholecalciferol
  参考文献：
  名称：

  Reischl, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 6, p. 587 - 594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über die Darstellung der 7R-Oxirane von 5Z- und 5E-10-Oxo-19-norcholecalciferol
  作者：Wolfgang Reischl

  DOI：10.1007/bf00811678

  日期：1994.1

  The two title compounds 12b and 13b have been prepared by direct oxidation of the corresponding 10-oxo-19-norcolcalciferol derivatives 3c and 4c with MCPBA. The generation of 12b and 13b by treatment of the Delta(7) epoxidized ethylisoxazolin adducts of 5Z- and 5E-cholecalciferol 8a, 86 and 9a, 9b with Mo(CO)(6) failed, since besides the retroaldol cleavage of the heterocycle a deoxygenation of the oxirane with retention of configuration to the Delta(7) double bond occurs.
• Reischl, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 6, p. 587 - 594
  作者：Reischl, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——