4-amino-6-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile | 761357-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-6-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 761357-05-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O
• 分子量: 302.335
• InChiKey: XBGNFLPGDLHQJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  461.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Aminomethyl-6-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-pyrimidin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Lead Generation: Sowing the Seeds for Future Success

  摘要：

  引导生成和相关的从击中到引导的过程是现代制药研究中的关键战略元素，大多数公司已经实施了这个概念。高效的引导生成是减少药物发现过程中观察到的高流失率的主要尝试之一，重点放在早期开发阶段。引导生成活动在发现组织内的整合程度、评估和实施新化学物质和新技术的灵活性、为了确定最佳化学引导系列的高质量标准最终将决定在发现新药物方面的未来成功。

  DOI：

  10.2533/000942904777677542
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄烯)丙二腈 在 哌啶 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 4-amino-6-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从5-Oxo-4 H-苯并吡喃一步合成氨基嘧啶

  摘要：

  一种新的4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-腈是从容易获得的4-芳基-2-氨基-3-氰基-5,6,7,8-四氢-7一步制备的。 ，7-二甲基-5-氧代-4 H-苯并吡喃。在EI条件下进行的质谱研究表明，具有高强度的分子峰对应于从嘧啶环的C2位上苯甲腈的损失。半经验（AMI和PM3）和从头开始的HF / 6-31G *计算显示了三个环不在同一平面上时偏爱的扭曲几何形状。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410406

文献信息

• A New Facile, High Yielding and Efficient Protocol for the Synthesis of Novel 4-Phenylsulfonamido-6-Aryl-2-Phenylpyrimidine-5-Carbonitrile Derivatives
  作者：Reza Aryan、Masoomeh Nojavan、Fatemeh Sadeghi

  DOI：10.1080/10426507.2015.1050017

  日期：2015.11.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract A series of novel 4-phenylsulfonamido-6-aryl-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile derivatives have been synthesized through a two-step process. This protocol includes a facile surfactant-mediated methodology for the synthesis of 4-amino-6-aryl-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile derivatives through a one-pot, three-component reaction in the presence of a catalytic amount of

  图形摘要 摘要 通过两步法合成了一系列新型 4-苯基磺酰氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物。该协议包括一种简便的表面活性剂介导方法，用于在催化量的十六烷基三甲基溴化铵存在下通过一锅三组分反应合成 4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-腈衍生物。水。没有使用额外的有机溶剂和氧化剂。然后在四氢呋喃溶液中在氢化钠的存在下将嘧啶-5-甲腈产物进行4-氨基直接磺酰化成4-苯基磺酰胺-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物。这些新结构通过 1H 和 13CNMR 光谱以及质谱和元素分析得到证实。
• A Facile Synthesis of New Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives<i>via</i>a One-Pot Four-Component Reaction with Sodium Acetate Supported on Basic Alumina as Promoter
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Masoomeh Nojavan、Reza Aryan、Elyass Isapoor

  DOI：10.1002/hlca.201300060

  日期：2013.12

  efficient one‐pot procedure for the synthesis of 3‐amino‐6‐aryl‐2‐phenylpyrazolo[3,4‐d]pyrimidine derivatives, through the reaction of aldehydes, malononitrile, benzamidine hydrochloride, and hydrazine hydrate in the presence of basic alumina‐supported sodium acetate (AcONa/Al2O3) under reflux conditions, is reported. This protocol has some advantages, including the use of a simple and one‐pot synthetic

  在碱性条件下，通过醛，丙二腈，苯甲hydro盐酸盐和水合肼的反应，可以有效地合成3-氨基-6-芳基-2-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物的一锅法据报道，在回流条件下氧化铝负载的乙酸钠（AcONa / Al 2 O 3）。该方案具有一些优点，包括使用简单的单锅合成方法直接从四种容易获得的起始原料中获得吡唑并[3,4- d ]嘧啶，简单的后处理，产品的高总收率以及同时进行NO 2转化为氨基，提供了合成更复杂结构的机会。
• A novel and efficient synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives and the study of their anti-bacterial activity
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Masoomeh Nojavan、Reza Aryan、Hamid Sadeghian、Mahdieh Davoodnejad

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.04.035

  日期：2013.7

  4-amino-6-aryl-2-phenyl pyrimidine-5-carbonitrile derivatives were synthesized through a one-pot, three-component reaction of an aldehyde, malononitrile and benzamidine hydrochloride, in the presence of magnetic nano Fe3O4 particles as a catalyst under solvent-free conditions. 3-Amino-6-aryl-2-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives were prepared through an efficient and environmentally friendly reaction between

  在这项工作中，在磁性纳米Fe 3 O的存在下，通过醛，丙二腈和苯甲idine盐酸盐的一锅三组分反应，合成了4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物。在无溶剂条件下有4个颗粒作为催化剂。3-氨基-6-芳基-2-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物是通过4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物与水合肼和已对其抗菌活性进行了评估。
• Rapid three-component synthesis of pyrimidine and pyrimidinone derivatives in the presence of Bi(NO3)3·5H2O as a mild and highly efficient catalyst
  作者：Moahboobeh Zahedifar、Hassan Sheibani

  DOI：10.1007/s11164-013-1172-6

  日期：2015.1

  and highly efficient catalyst for the rapid synthesis of 4-amino-5-pyrimidine carbonitrile and pyrimidinone derivatives via three-component reaction of aldehydes, N-unsubstituted amidines, and malononitrile or ethyl cyanoacetate under thermal aqueous conditions. The reaction protocol is rapid and simple which is followed by formation of the corresponding pyrimidine and pyrimidinone derivatives in good

  硝酸铋（III）五水合物被发现是一种温和高效的催化剂，可通过醛，N-未取代的idine，丙二腈或氰基乙酸乙酯的三组分反应快速合成4-氨基-5-嘧啶腈和嘧啶酮衍生物。水热条件。该反应方案是快速且简单的，随后以高纯度至优良产率形成相应的嘧啶和嘧啶酮衍生物。
• Synthesis and biological assessment of new pyrimidopyrimidines as inhibitors of breast cancer resistance protein (ABCG2)
  作者：Imen Dakhlaoui、Sahel Vahdati、Emna Maalej、Fakher Chabchoub、Michael Wiese、Jose Marco-Contelles、lhassane Ismaili

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105326

  日期：2021.11

  Multidrug resistance constitutes a serious obstacle of the treatment success of cancer by chemotherapy. Mostly it is driven by expression of ABC transport proteins that actively efflux the anticancer agents out of the cell. This work describes the design and synthesis of 12 new pyrimidopyrimidines, as well as their inhibition of ABCG2 a transporter referred also to as breast cancer resistance protein, the

  多药耐药性是化疗成功治疗癌症的严重障碍。大多数情况下，它是由 ABC 转运蛋白的表达驱动的，这些蛋白主动将抗癌剂排出细胞外。这项工作描述了 12 种新嘧啶并嘧啶的设计和合成，以及它们对 ABCG2 转运蛋白的抑制作用，ABCG2 转运蛋白也称为乳腺癌抗性蛋白，对 ABCB1（P-糖蛋白/P-gp）和 ABCC1 的选择性以及调查它们在单个细胞中的积累。根据这些结果，N- (3,5-二甲氧基苯基)-2-甲基-7-苯基-5-( p - tolyl)pyrimido[4,5 - d ]pyrimidin-4-amine 7 h被确定为有希望的命中，值得进一步研究显示选择性和有效抑制 ABCG2，IC 50等于 0.493 µM，仅比 Ko143 低 2 倍的活性。