ethyl 7-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 7-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• mdl: MFCD04049402
• 分子量: 297.313
• InChiKey: YDYCANCPUMOCKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 、 吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 以46 %的产率得到ethyl 7-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]嗪与芳基氯的直接C7-H芳基化

  摘要：

  报道了一种钯催化吡唑并[1,5- a ]嗪的C−H芳基化的新方案，使用低成本且丰富的（杂）芳基氯化物作为偶联伙伴，并且没有任何化学计量的金属添加剂。偶联产物的结构基序可以在许多药物和有机材料中找到。

  DOI：

  10.1002/chem.202301485

文献信息

• Vinylation of α-Aminoazoles with Triethylamine: A General Strategy to Construct Azolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines with a Nonsubstituted Ethylidene Fragment
  作者：Qinghe Gao、Zhenhua Sun、Qinfei Xia、Ruonan Li、Wenlong Wang、Siwei Ma、Yixin Chai、Manman Wu、Wei Hu、Péter Ábrányi-Balogh、György M. Keserű、Xinya Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00571

  日期：2021.4.2

  A new general synthesis of pharmaceutically important azolo[1,5-a]pyrimidines starting from widely available 3(5)-aminoazoles, aldehydes, and triethylamine is developed. The key is to enable the vinylation reaction that allows the in situ generation of elusive acyclic enamines and the subsequent annulation reaction to occur. This direct and practical strategy is capable of constructing a range of 5

  从广泛可用的3（5）-氨基唑，醛和三乙胺开始，开发了一种重要的药学上重要的偶氮[1,5- a ]嘧啶的新的一般合成方法。关键是要实现乙烯基化反应，该反应可以原位产生难以捉摸的无环烯胺，并随后发生环化反应。这种直接而实用的策略能够构建一系列5,6-未取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶。更重要的是，该方案为制备临床使用的扎来普隆提供了一种简明的合成途径。
• 一种吡唑并嘧啶类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN112939986B

  公开（公告）日：2023-06-13

  本发明公开了一种吡唑并嘧啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将醛类化合物、3‑氨基吡唑类化合物和三级脂肪胺类化合物溶于溶剂中，再加入碘试剂和氧化剂，然后于110‑130℃反应制得目标产物吡唑并嘧啶类化合物。本发明合成过程简单高效，通过无过渡金属催化的一锅串联反应一步直接制得吡唑并嘧啶类化合物，合成过程操作方便，原料简单，反应条件温和，底物适用范围广，同时以三乙胺为原料极大地降低了生产成本。
• A convenient, rapid, and highly selective method for synthesis of new pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines via the reaction of enaminones and 5-amino-1<i>H</i>-pyrazoles under microwave irradiation
  作者：Li Ming、Wang Shuwen、Wen Lirong、Yang Huazheng、Zhang Xiuli

  DOI：10.1002/jhet.5570420526

  日期：2005.7

  Twelve new 7-aryl-3-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidines (3a-f) and ethyl 7-arylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylates (3g-l) have been conveniently synthesized by the reaction of enaminones with 5-amino-1H-pyrazoles in good yields under microwave irradiation. With one substituded enaminone, only one regioiso-mer was obtained. The structures of new compounds were fully confirmed by elemental analysis

  十二种新的7-芳基-3-氰基吡唑并[1,5- a ]嘧啶（3a-f）和7-芳基吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-羧酸乙酯（3g-1）通过微波辐射下烯胺酮与5-氨基-1 H-吡唑的高产率反应 用一种降级的烯胺酮，仅获得一种区域异构体。通过元素分析，ir，1 H nmr和X射线衍射（XRD）分析充分确认了新化合物的结构。提出了用于合成标题化合物的合理的反应机理。还报道了某些化合物的抗真菌活性。