N-{2-amino-1-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-ethyl]-1H-benzoimidazol-5-yl}-N-methyl-benzamide | 863409-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-{2-amino-1-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-ethyl]-1H-benzoimidazol-5-yl}-N-methyl-benzamide
• 英文别名: N-[2-amino-1-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylethyl]benzimidazol-5-yl]-N-methylbenzamide
• CAS: 863409-15-8
• 化学式: C₂₉H₃₆N₄O₂Si
• 分子量: 500.716
• InChiKey: MLLBXKIAQPGTHZ-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(oxazol-5-yl)thiophene-2-carboxylic acid 、 N-{2-amino-1-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-ethyl]-1H-benzoimidazol-5-yl}-N-methyl-benzamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到5-oxazol-5-yl-thiophene-2-carboxylic acid {5-(benzoyl-methyl-amino)-1-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-ethyl]-1H-benzoimidazol-2-yl}-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE -2- CARBOXYLIC ACID - (1H - BENZIMIDAZOL - 2 YL) - AMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE TEC KINASE ITK (INTERLEUKIN -2- INDUCIBLE T CELL KINASE) FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION, IMMUNOLOGICAL AND ALLERGIC DISORDERS
  [FR] DERIVES D'ACIDE THIOPHENE-2-CARBOXYLIQUE (1H-BENZIMIDAZOL-2 YL)-AMIDE ET COMPOSES ASSOCIES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA TEC KINASE ITK (KINASE DES LYMPHOCITES INDUCTIBLES PAR L'INTERLEUKINE -2) POUR TRAITER UNE INFLAMMATION ET DES TROUBLES IMMUNOLOGIQUES ET ALLERGIQUES

  摘要：

  揭示了式（I）的化合物：其中Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4和Xa在此定义。该发明的化合物抑制Itk激酶，因此对于治疗涉及炎症、免疫紊乱和过敏疾病的疾病和病理状况是有用的。还公开了制备这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2005079791A1
• 作为产物：
  描述：

  N-{3-amino-4-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-ethylamino]-phenyl}-N-methyl-benzamide 、 溴化氰 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以providing the title compound (1.5 g, 95%) which的产率得到N-{2-amino-1-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-ethyl]-1H-benzoimidazol-5-yl}-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Tec kinase inhibitors

  摘要：

  本发明公开了式(I)的化合物：其中Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4和Xa的定义如下。本发明的化合物抑制Itk激酶，因此可用于治疗涉及炎症、免疫紊乱和过敏症的疾病和病理条件。本发明还公开了制备这些化合物的方法和包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20050209284A1