1,2,3,4,5-pentafluoro-6-iodosylbenzene | 14353-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-iodosylbenzene
• 英文别名: 1,2,3,4,5,-pentafluoro-6-(iodoso)benzene；pentafluorophenyliodine oxide；iodosylpentafluorobenzene；pentafluoroiodosylbenzene；pentafluoroiodosobenzene；PFIB；Perfluoroiodosylbenzene
• CAS: 14353-90-3
• 化学式: C₆F₅IO
• 分子量: 309.962
• InChiKey: GEQWKEPMWLSLAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentafluoro-6-iodosylbenzene 在 五氧化二氮 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 生成 pentafluorophenyliodine dinitrate
  参考文献：
  名称：

  Schmeisser,M. et al., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 307 - 311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pentafluorophenyliodine dinitrate 在 alkaline soln. 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-iodosylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Schmeisser, M.; Lehmann, E.; Naumann, D., Chemische Berichte, 1970, vol. 110, p. 2665 - 2668

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 FePFPCl,F₅PhIO 、 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-iodosylbenzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-苯基-1,2-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of oxygen atom transfer from high valent iron porphyrins to olefins: implications to the biological epoxidation of olefins by cytochrome P-450

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00300a052

文献信息

• Mononuclear Nonheme Iron(III)‐Iodosylarene and High‐Valent Iron‐Oxo Complexes in Olefin Epoxidation Reactions
  作者：Bin Wang、Yong‐Min Lee、Mi Sook Seo、Wonwoo Nam

  DOI：10.1002/anie.201505796

  日期：2015.9.28

  High‐spin iron(III)‐iodosylarene complexes are highly reactive in the epoxidation of olefins, in which epoxides are formed as the major products with high stereospecificity and enantioselectivity. The reactivity of the iron(III)‐iodosylarene intermediates is much greater than that of the corresponding iron(IV)‐oxo complex in these reactions. The iron(III)‐iodosylarene species—not high‐valent iron(IV)‐oxo

  高自旋铁（III）-碘杂芳烃配合物在烯烃的环氧化反应中具有很高的反应活性，其中环氧化物是主要产物，具有高立体选择性和对映选择性。在这些反应中，铁（III）-碘亚芳基中间体的反应性比相应的铁（IV）-氧代络合物大。铁（III）-碘亚芳基物质（不是高价铁（IV）-氧和铁（V）-氧）也被证明是催化烯烃环氧化反应中的活性氧化剂。鉴于长期以来关于氧化反应中一种氧化剂与多种氧化剂假设的争论，对本研究结果进行了讨论。
• Mechanism of Palladium−Carbon Bond Oxidation:  Dramatic Solvent Effect
  作者：Kaliappan Kamaraj、Debkumar Bandyopadhyay

  DOI：10.1021/om980731w

  日期：1999.2.1

  solvent supports a polar intermediate structure. Hydroperoxides, in the presence of a catalytic amount of iron(III) porphyrin chloride, selectively oxidizes the Pd−C bond. This observation, coupled with the fact that oxene oxidizes the thioether functionality, indicates that oxene may not be the major reactive intermediate in hydroperoxide oxidations. On the basis of these experimental results, we

  五氟碘烷基苯（C 6 F 5 IO）选择性氧化一系列环钯的2-（烷硫基）偶氮苯络合物的Pd-C键。已经详细研究了氧原子插入一个代表性化合物的Pd-C键的动力学，以了解该反应的机理。在20℃下的Pd-C键氧化发生顺利的乙腈以0.08M的速率- 1个小号- 1，而该反应不会在溶剂如二氯甲烷和氯仿等进行。该Δ ħ ⧧和Δ小号⧧用于该反应的值是55.5±3.5千焦/摩尔和-75.7±11.5欧盟，分别。在其他氧化剂中，氢过氧自由基（例如t-BuOO•）被发现是非常有效的，而高度亲电的氧代铁（IV）卟啉阳离子自由基（oxene）无法氧化Pd-C键。然而，氧化烯选择性地氧化硫醚官能团。这些观察结果表明，氧化剂分子对钯（II）的亲核攻击可能是Pd-C键氧化之前最关键的步骤。ΔS negative较大的负值支持缔合机理，在极性溶剂中的平稳反应支持极性中间结构。氢过氧化物在催化量的氯化铁（III）卟啉存在下
• Oxygen-Atom Transfer from Iodosylarene Adducts of a Manganese(IV) Salen Complex: Effect of Arenes and Anions on I(III) of the Coordinated Iodosylarene
  作者：Chunlan Wang、Takuya Kurahashi、Kensuke Inomata、Masahiko Hada、Hiroshi Fujii

  DOI：10.1021/ic401270j

  日期：2013.8.19

  spectrometry show that these iodosylarene adducts are manganese(IV) complexes bearing two iodosylarenes as external axial ligands. Reactions with thioanisole under the pseudo-first-order conditions show that the electron-withdrawing pentafluorophenyl group and the p-toluenesulfonate anion on I(III) significantly accelerate the oxygen-atom transfer. The high reactivity is correlated with a weakened I–OMn

  本文报道了锰（IV）赛伦络合物的碘代芳烃加合物的制备，表征和反应性。为了系统地研究控制反应性和选择性的空间和电子因素，我们从碘基苯，碘基三甲苯，2,4,6-三乙基碘基苯和五氟碘基苯制备了碘亚芳基加合物。我们还通过使用氯离子，苯甲酸根和对甲苯磺酸根研究了阴离子对I（III）的影响。光谱学研究使用11 H NMR，电子顺磁共振，红外光谱和电喷雾电离质谱表明，这些碘代亚芳基加合物是带有两个碘代芳烃作为外部轴向配体的锰（IV）配合物。在拟一级条件下与硫代苯甲醚的反应表明，I（III）上的吸电子五氟苯基和对甲苯磺酸根阴离子显着促进了氧原子的转移。高反应性与弱化的I–OMn键相关，如红外光谱和质谱分析所示。与苯乙烯的化学计量反应表明，对映体选择性和非对映体选择性均取决于配位碘代芳烃的I（III）上的芳烃和阴离子。值得注意的是，五氟苯基和p-甲苯磺酸根阴离子可抑制顺-β-甲基苯乙烯环氧化反应中的顺式-反
• [EN] PESTICIDAL ARYLPYRROLIDINES<br/>[FR] ARYLPYRROLIDINES PESTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2012035011A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Arylpyrrolidines of Formula (I): wherein each substituent is as defined in the specification, and use thereof as pesticides and animal paracite-controlling agents.

  公式（I）中的芳基吡咯烷：其中每个取代基如规范中定义，并将其用作杀虫剂和动物寄生虫控制剂。
• Chiral Ligands in Hypervalent Iodine Compounds: Synthesis and Structures of Binaphthyl‐Based λ ³ ‐Iodanes
  作者：Huaiyuan Zhang、Rodrigo A. Cormanich、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202103623

  日期：2022.1.24

  Contained chirality: Novel binaphthyl-based chiral hypervalent iodine(III) reagents are presented with the chirality contained only in the ligand. These have been characterized by X-ray analysis, and all derivatives show the prominent reactivities of hypervalent iodine reagents. Due to their limited stability in solution, they are inefficient chiral iodine(III) derivatives.

  包含手性：新型基于联萘的手性高价碘（III）试剂具有仅包含在配体中的手性。这些已通过 X 射线分析进行了表征，并且所有衍生物都显示出高价碘试剂的突出反应性。由于它们在溶液中的稳定性有限，它们是低效的手性碘 (III) 衍生物。