((2S,3R,4S)-2,3,4,6-Tetrahydroxy-5-oxo-hexyl)-carbamic acid benzyl ester | 75016-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3R,4S)-2,3,4,6-Tetrahydroxy-5-oxo-hexyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3R,4S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-oxohexyl]carbamate
• CAS: 75016-28-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: QZZLPAQAEIFGEN-CYZMBNFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-benzyloxycarbonyl glucamine	78672-49-8	C14H21NO7	315.323
  (S)-3-[N-(苄氧羰基)氨基]-2-羟基丙醛	(S)-3-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-2-hydroxypropanal	1000855-33-3	C11H13NO4	223.229

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R,4S)-2,3,4,6-Tetrahydroxy-5-oxo-hexyl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以717 mg的产率得到1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的D-果糖-6-磷酸醛缩酶：与糖有关的多羟基化合物的级联化学酶法制备

  摘要：

  D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）是具有已知治疗和研究兴趣或与药物开发相关的新颖结构的生物活性产品的替代合成构造的关键生物催化剂。提出了新颖的二羟基丙酮和羟丙酮与FSA催化的各种醛的醛醇加成反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802532
• 作为产物：
  描述：

  D-萄糖胺 在 Gluconobacter oxydans 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 ((2S,3R,4S)-2,3,4,6-Tetrahydroxy-5-oxo-hexyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kinast; Schedel, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 9, p. 799 - 800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Herstellung von N-substituierten Derivaten des 1-Desoxy-nojirimycins
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0012278A2

  公开（公告）日：1980-06-25

  Gegebenenfalls N-substituierte 1-Desoxynojirimycin-Verbindungen werden erhalten, indem man N-geschützte 1-Amino-1-desoxy-D-glucitole der Formel worin R Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aralkyl oder Aryl und R1 gegebenenfalls substituiertes Benzyl oder ß-Alkenyl bedeuten, mit aeroben Mikroorganismen zu entsprechenden N-geschützten 6-Amino-6-desoxy-L-sorbose-Verbindungen der Formel oxidiert und diese Verbindungen katalytisch hydriert.

  通过使 N 保护的 1-氨基-1-脱氧-D-葡萄糖醇（式中 R 为氢，任选取代的烷基、芳基或芳基，R1 为任选取代的苄基或ß-烯基）与好氧微生物反应，可获得任选 N 取代的 1-脱氧野尻霉素化合物。 其中 R 是氢、任选取代的烷基、芳烷基或芳基，R1 是任选取代的苄基或 ß-烯基）与好氧微生物反应，得到相应的 N-保护的式 6-氨基-6-脱氧-L-山梨糖化合物。 并对这些化合物进行催化氢化。
• US4266025A
  申请人：——

  公开号：US4266025A

  公开（公告）日：1981-05-05
• <scp>D</scp>-Fructose-6-phosphate Aldolase in Organic Synthesis: Cascade Chemical-Enzymatic Preparation of Sugar-Related Polyhydroxylated Compounds
  作者：Alda Lisa Concia、Carles Lozano、José A. Castillo、Teodor Parella、Jesús Joglar、Pere Clapés

  DOI：10.1002/chem.200802532

  日期：2009.4.6

  D‐Fructose‐6‐phosphate aldolase (FSA) is a key biocatalyst for the alternative synthetic construction of biologically active products with known therapeutic and research interest or novel structures relevant to drug discovery. Novel aldol addition reactions of dihydroxyacetone and hydroxyacetone to a variety of aldehydes catalyzed by FSA are presented (see scheme).

  D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）是具有已知治疗和研究兴趣或与药物开发相关的新颖结构的生物活性产品的替代合成构造的关键生物催化剂。提出了新颖的二羟基丙酮和羟丙酮与FSA催化的各种醛的醛醇加成反应（参见方案）。
• Kinast; Schedel, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 9, p. 799 - 800
  作者：Kinast、Schedel

  DOI：——

  日期：——