1,2-bis(dicyanomethylene)-3-triethylammonium cyclopropanide | 58608-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(dicyanomethylene)-3-triethylammonium cyclopropanide
• 英文别名: [2-cyano-2-[3-(dicyanomethylidene)-2-(triethylazaniumyl)cyclopropen-1-yl]ethenylidene]azanide
• CAS: 58608-53-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅
• 分子量: 265.318
• InChiKey: GQRGFXVDFIKRSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(dicyanomethylene)-3-triethylammonium cyclopropanide 在 1,3-二异丙基-2-硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到Bis(triethylammonium)-1,1'-thiobis<2,3-bis(dicyanmethylen)cyclopropanid>
  参考文献：
  名称：

  Kaiser, Franz-Josef; Offermann, Guido; Seitz, Gunther, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2104 - 2113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氯环丙烯 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79 %的产率得到1,2-bis(dicyanomethylene)-3-triethylammonium cyclopropanide
  参考文献：
  名称：

  一种用于共轭自由基稳定的有效自动反转配体

  摘要：

  基于双（二氰甲基）环丙烯鎓的“自泵浦”卡宾配体可稳定中性氮自由基。后者通过溶液中的 EPR 测量和固态的 X 射线结构分析来表征。两者都表明自由基与聚集体和 σ 结合的二聚体处于平衡状态。

  DOI：

  10.1002/chem.202203149

文献信息

• “Anti‐Electrostatic” Halogen Bonding
  作者：Jana M. Holthoff、Elric Engelage、Robert Weiss、Stefan M. Huber

  DOI：10.1002/anie.202003083

  日期：2020.6.26

  Halogen bonding is often described as being driven predominantly by electrostatics, and thus adducts between anionic halogen bond (XB) donors (halogen‐based Lewis acids) and anions seem counterintuitive. Such “anti‐electrostatic” XBs have been predicted theoretically but for organic XB donors, there are currently no experimental examples except for a few cases of self‐association. Reported herein is

  卤素键通常被描述为主要由静电驱动，因此阴离子卤素键 (XB) 供体（基于卤素的路易斯酸）和阴离子之间的加合物似乎违反直觉。这种“抗静电”XB在理论上已经被预测到，但对于有机XB供体，除了少数自缔合的情况外，目前还没有实验例子。本文报道了两种带负电的有机碘衍生物的合成，它们与阴离子形成抗静电 XB。尽管两种化合物表面的静电势普遍为负，但 DFT 计算表明它们的卤化物络合物在气相中，特别是在溶液中具有动力学稳定性。实验中，在固态结构中观察到阴离子 XB 供体的自缔合，产生二聚体、三聚体和无限链。此外，还获得了卤化物共晶，这是有机阴离子 XB 供体与不同阴离子之间形成卤素键合的第一个例子。所有观察到的相互作用的键长比范德华半径之和短 14-21%。
• Desymmetrized hexasubstituted [3]radialene anions as aqueous organic catholytes for redox flow batteries
  作者：Nicholas A. Turner、Matthew B. Freeman、Harry D. Pratt、Austin E. Crockett、Daniel S. Jones、Mitchell R. Anstey、Travis M. Anderson、Christopher M. Bejger

  DOI：10.1039/c9cc08547e

  日期：——

  Negatively substituted trimethylenecyclopropane dianions, a subclass of hexasubstituted [3]radialenes, are candidates for use as active species in redox flow batteries (RFBs) due to their stability in water, reversible electrochemistry, and tailorable synthesis. Hexacyano[3]radialene disodium is investigated as a pH 7 aqueous organic catholyte. The dianion and radical anion are stable in air and aqueous

  负取代的三亚甲基环丙烷二价阴离子是六取代的[3] radialenes的子类，由于其在水中的稳定性，可逆的电化学作用和可调节的合成，因此可以用作氧化还原液流电池（RFB）中的活性物质。已研究六酸[3]芳烃二钠作为pH 7的水性有机阴极电解液。二价阴离子和自由基阴离子在空气和水溶液中在中性pH下稳定。通过逐步合成系统引入不对称性导致恒电流循环过程中溶解度提高和容量保持率更高。包含二酯-四氰基[3]芳烃阴极电解液，磺化甲基紫精作为阳极电解液和阳离子交换膜的水性流通池可提供工作Vcell = 0.9 V，99.609％库仑效率和最小容量在50个循环中衰减。
• Allmann, Rudolf; Kaiser, Franz-Josef; Krestel, Magda, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 2, p. 191 - 193
  作者：Allmann, Rudolf、Kaiser, Franz-Josef、Krestel, Magda、Seitz, Gunther

  DOI：——

  日期：——
• KAISER F. -J.; OFFERMANN G.; SEITZ G., CHEM. BER., 119,(1986) N 7, 2104-2113
  作者：KAISER F. -J.、 OFFERMANN G.、 SEITZ G.

  DOI：——

  日期：——