3-氯-4-甲基呋喃-2,5-二酮 | 57547-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3-氯-4-甲基呋喃-2,5-二酮
• 英文名称: 3-chloro-4-methyl-furan-2,5-dione
• 英文别名: 3-Chloro-4-methyl-2,5-furandione；3-chloro-4-methylfuran-2,5-dione
• CAS: 57547-55-4
• 化学式: C₅H₃ClO₃
• 分子量: 146.53
• InChiKey: OZSFGOBDSDVGGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-甲基呋喃-2,5-二酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-chloro-1-(2,5-dichloro-1-isopropyl-imidazol-4-yl)-4-methyl-pyrrole-2,5-dion
  参考文献：
  名称：

  [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HERBICIDES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的取代吡咯酮衍生物，其中X、A、R1、R2和R3如规范中所定义。此外，本发明还涉及制备式(I)化合物的过程和中间体，包括这些化合物的除草剂组合物以及使用这些化合物控制或抑制植物生长的方法。

  公开号：

  WO2016071359A1
• 作为产物：
  描述：

  乌头酸 在 水 、 氯 作用下， 生成 3-氯-4-甲基呋喃-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Swarts, Jahresbericht ueber die Fortschritte der Chemie und Verwandter Theile Anderer Wissenschaften, 1873, p. 579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of some 2-acetylcyclopent-4-ene-1,3-diones
  作者：O. P. Shestak、V. L. Novikov、S. I. Stekhova、I. A. Gorshkova

  DOI：10.1007/bf02508410

  日期：1999.1

  3-diones (II). This series of compounds offer an interesting object for investigation because they are closely related to the relatively rare group of natural cyciopentene 13,13'triketones [ 1 3] and can be used as multipurpose reagents for the synthesis of various carboand heterocyclic compounds. Indeed, even the simplest representative of this series contains 10 (sic!) reactive centers, which is explained

  正如已知的 [1 -3] ，乙酸甲基乙烯酯与马来酸酐 (1) 的酰化产生 2-乙酰环戊-4 烯-1,3-二酮 (II)。这一系列化合物提供了一个有趣的研究对象，因为它们与相对稀有的天然环戊烯13,13'三酮[ 1 3 ] 密切相关，可用作合成各种碳杂环化合物的多用途试剂。事实上，即使是这个系列中最简单的代表也包含 10 个（原文如此！）反应中心，这是通过对互变异构的敏感性来解释的。II 结构中共轭双 4(5) 键的存在使这些化合物能够作为受体参与涉及生物分子的 Michaelis 亲核加成反应。y-羟基-13-en-t-one 片段（乙烯基羧基）的存在赋予这些化合物相对于生物底物的酰化能力。最后，烯醇化的 13,13'-三酮基团的存在允许这些化合物通过结合控制金属依赖性酶活性的微量元素的离子形成螯合物。然而，尽管潜力巨大，但三酮 II 的化学和生物学特性几乎仍未得到研究。有两种可能的方法来
• Herbicidal Compounds
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：US20160066574A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The invention relates to pyrrolone compounds of the formula (I) wherein X, R b , R c , R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for making compounds of formula (I), to herbicidal compositions comprising these compounds and to methods of using these compounds to control plant growth.

  这项发明涉及式(I)的吡咯烷化合物，其中X、Rb、Rc、R1、R2和R3如规范中所定义。此外，本发明涉及制备式(I)化合物的过程和中间体，包括这些化合物的除草剂组合物，以及利用这些化合物控制植物生长的方法。
• CuCl-catalyzed radical cyclisation of N-α-perchloroacyl-ketene-N,S-acetals: a new way to prepare disubstituted maleic anhydrides
  作者：Andrea Cornia、Fulvia Felluga、Vincenzo Frenna、Franco Ghelfi、Andrew F. Parsons、Mariella Pattarozzi、Fabrizio Roncaglia、Domenico Spinelli

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.117

  日期：2012.7

  The copper-catalyzed radical cyclization (RC) of N-α-perchloroacyl cyclic ketene-N,X(X=O, NR, S)-acetals was studied. While the RC of N-acyl ketene-N,O-acetals was unsuccessful, the 5-endo cyclization of the other ketene acetals provided much better results, with the following order of cyclization efficiency: hexa-atomic cyclic ketene-N,NR-acetals

  研究了N -α-全氯酰基环状烯酮-N，X（X = O，N R，S）-乙缩醛的铜催化自由基环化（RC）。同时的RC Ñ酰基二硫缩烯酮Ñ，ö -acetals不成功，5-内提供更好的结果的其它烯酮缩醛的环化，以环化效率顺序如下：六原子环二硫缩烯酮Ñ，Ñ ř -乙缩醛<五原子环烯酮-N，S-乙缩醛<六原子环烯酮-N，S-缩醛。催化循环总是从氨基甲酰基甲基自由基的形成开始。这导致反应级联，包括自由基极性交叉步骤，该步骤以马来酰亚胺核或其前体的形成结束。来自六原子环状烯酮-N，S-乙缩醛的RC的产物被有效地转化为二取代的马来酸酐。
• SUBSTITUTED AZOLYLPYRROLONES AND AZOLYLHYDANTOINS AND SALTS THEREOF AND USE THEREOF AS HERBICIDAL ACTIVE SUBSTANCES
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：US20190330192A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The invention relates to substituted azolylpyrrolones and azolylhydantoines of general formula (I) and salts thereof, wherein the groups of general formula (I) are defined as cited in the description, and to the use thereof as herbicides, in particular for controlling weeds and/or weed grasses in crops of useful plants and/or as plant growth regulators for influencing the growth of crops of useful plants.

  该发明涉及通式（I）所示的取代的氮杂环丙酮酮和氮杂环异噁唑酮，以及它们的盐，其中通式（I）中的基团如描述中所述定义，并且将其用作除草剂，特别是用于控制作物中的杂草和/或杂草，或者作为植物生长调节剂，用于影响作物的生长。
• [EN] PYRAZOLYL PYRROLINONES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] PYRAZOLYLE PYRROLINONES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015018433A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The invention relates to pyrrolone compounds of the formula (I), wherein X, Ra, Rb, Rc, R1, R2 and R3 are as defined in the specification. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for making compounds of formula (I), to herbicidal compositions comprising these compounds and to methods of using these compounds to control plant growth.

  这项发明涉及到式(I)的吡咯酮化合物，其中X、Ra、Rb、Rc、R1、R2和R3的定义如规范中所述。此外，本发明涉及制备式(I)化合物的工艺和中间体，含有这些化合物的除草剂组合物，以及利用这些化合物控制植物生长的方法。