fluorobis(2,4,6-trimethylphenyl)fluorenylgermane | 108920-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: fluorobis(2,4,6-trimethylphenyl)fluorenylgermane
• 英文别名: dimesitylfluorenylfluorogermane；fluorenylfluorodimesitylgermane；fluorofluorenyldimesitylgermane；Mes2Ge(F)(C13H9)；9H-fluoren-9-yl-fluoro-bis(2,4,6-trimethylphenyl)germane
• CAS: 108920-25-8
• 化学式: C₃₁H₃₁FGe
• 分子量: 495.176
• InChiKey: RAJDBCZOLJGKHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  573.9±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorobis(2,4,6-trimethylphenyl)fluorenylgermane 在 tert-butyllithium 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (S)-2',2'-dimesityl-5''H-dispiro[fluorene-9,3'-[1,2]oxagermetane-4',2''-furan]-5''-one
  参考文献：
  名称：

  Germene Mes 2 GeCR 2对酯和相关羰基衍生物的多功能反应性

  摘要：

  Dimesitylfluorenylidenegermane，Mes 2 Ge CR 2（1； Mes = 2,4,6-三甲基苯基，CR 2 =芴基），与α-烯酸酯（例如丙烯酸甲酯）的C CC O体系进行[2 + 4]环加成，马来酸二甲酯和富马酸二甲酯，以及富马酸二乙酯，分别导致1,2-oxagerma-5-cyclohexenes 2和3a，b。与草酸二乙酯，马来酸酐，和环戊-2-烯-1,3-二酮[2 + 2]在Ge之间观察到环加成C双键和羰基官能团，以形成1,2- oxagermetanes 4 - 6， 分别。在最后一种情况下，两个CO基团上的双[2 + 2]环加成反应形成三环化合物，且带有过量的germ烯。Germene 1仅通过烯类反应与2-甲基-1,3-戊二酮反应，生成相应的（锗烷氧基）环戊烯酮8。

  DOI：

  10.1021/om060917s
• 作为产物：
  描述：

  chlorofluorenyldimesitylgermane 生成 fluorobis(2,4,6-trimethylphenyl)fluorenylgermane
  参考文献：
  名称：

  The addition of terminal alkynes to dimesitylfluorenylidenegermane

  摘要：

  将各种末端炔烃加入二间苯基芴亚基锗烯，Mes₂Ge=CR₂（其中CR₂ = 芴亚基）。苯基乙炔和1-己炔加入到Mes₂Ge=CR₂中，通过环加成反应形成了一种锗环己烯，其中锗烯充当4π组分，炔烃充当2π组分。通过使用一个机械探针，反式-(2-苯基环丙基)-乙炔，推测该反应通过一个协同的[2+4]环加成进行。将乙氧基乙炔加入到锗烯中产生了一个[2+2]环加成产物，一种锗环丁烯，以及一个[2+4]环加成产物，一种锗环己烯。这项研究的结果与将炔烃加入到Mes₂Ge=CHCH₂-t-Bu的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0532

文献信息

• Synthesis of the first germa-1-pyrazoline and its decomposition via a germirane intermediate
  作者：M.P. Egorov、S.P. Kolesnikov、O.M. Nefedov、A. Krebs

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85096-x

  日期：1989.10

  The first germapyrazoline, 4-germa-1-pyrazoline (2), has been obtained by [2 + 3] cycloaddition of diazomethane to the GeC bond of the germene (1). Thermal or photochemical decomposition of 2 via a germirane intermediate (4) gives 9-methylenefluorene and dimesitylgermylene, which can be trapped by 2,3-dimethylbutadiene.

  第一gerMApyrazoline，4- GERMA -1-吡唑啉（2），得到了重氮甲烷的[2 + 3]环加成到germene（的GeC键而获得1）。通过二茂铁中间体（4）对2进行热或光化学分解，得到9-亚甲基芴和二聚间苯二甲撑，它们可以被2，3-二甲基丁二烯捕获。
• Reactions of germenes with various naphthoquinones controlled by substituent effects
  作者：Dumitru Ghereg、Heinz Gornitzka、Henri Ranaivonjatovo、Jean Escudié

  DOI：10.1039/b921729k

  日期：——

  The germene Mes2GeCR21 (Mes = 2,4,6-trimethylphenyl, CR2 = fluorenylidene) reacts with 5-methoxy-1,4-naphthoquinone to yield, via the o-quinodimethane 8, the endoperoxyde 9 by simple reaction with molecular oxygen. By contrast, 1 with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone gives the tetracyclic compound 7 by a double [2 + 4] cycloaddition between the GeC double bond and the conjugated system OC–CHCH. The

  这 胚芽MES 2 Ge CR 2 1（MES =2,4,6-三甲基苯基，CR 2 =亚芴基）与 5-甲氧基-1,4-萘醌到产量，经由所述Ó -quinodimethane 8中，endoperoxyde 9通过与分子简单反应氧。相比之下，1与2,3-二氯-1,4-萘醌通过Ge C双键与共轭体系O C–CH CH之间的双[2 + 4]环加成反应得到四环化合物7。新的空间要求胚芽MES 2葛CR' 2 5（CR' 2 = 2,7-二叔丁基芴叉）经过各种取代或未取代的萘醌的类似[2 + 4]环加成反应，生成四环加合物10-12。这胚芽 参照图5，已对内过氧化物9和环加合物10和12进行了结构表征。
• An unexpected epoxidation of benzil derivatives in their reaction with a germene
  作者：Sakina Ech-Cherif El Kettani、Mohamed Lazraq、Fatima Ouhsaine、Heinz Gornitzka、Henri Ranaivonjatovo、Jean Escudié

  DOI：10.1039/b812694c

  日期：——

  The germene Mes(2)Ge=CR(2) (Mes = 2,4,6-trimethylphenyl, CR(2) = fluorenylidene) reacts with various benzil derivatives to lead to germanium-containing bicyclic epoxides by an unexpected new type of epoxidation reaction.

  生殖器Mes（2）Ge = CR（2）（Mes = 2,4,6-三甲基苯基，CR（2）=芴基）与各种苯甲衍生物反应，通过意外的新型环氧化反应生成含锗的双环环氧化物反应。
• Reactions of Germenes with Some <i>para</i>-Quinones: Formation of a Tricyclic Compound from 1,4-Benzoquinone Undergoing an Unexpected Rearrangement
  作者：Dumitru Ghereg、Erwan André、Sakina Ech-Cherif El Kettani、Nathalie Saffon、Mohamed Lazraq、Henri Ranaivonjatovo、Heinz Gornitzka、Karinne Miqueu、Jean-Marc Sotiropoulos、Jean Escudié

  DOI：10.1021/om100113c

  日期：2010.11.8

  the model compound H2Ge═CH21H postulate that the first steps of its reaction with 1,4-benzoquinone are a double [2+2] cycloaddition between the Ge═C and C═O double bonds, leading to a transient dispiro compound containing two oxagermetane rings, followed by its isomerization to derivative 3H. Between 1a and 9,10-anthraquinone, a double [2+4] cycloaddition is observed involving the oxygens and the ortho-carbon

  Germenes的MES 2 Ge═CR 2 1A（MES = 2,4,6-三甲基苯基; CR 2 =芴基）和MES 2 Ge═CR' 2 1b中（CR' 2 = 2,7-二-叔-butylfluorenylidene）与反应1,4-苯醌和2,3,5,6-四甲基-1,4-苯醌，得到化合物1a，3b和5a，其包含1,4-环己二烯单元作为中心环。在乙醚或THF溶液中长时间存储后，化合物3a和3b发生双1,3-氢位移，从而导致其结构异构体4a和4b。理论计算模型上的化合物H进行2 Ge═CH 2 1H的Ge═C和C = O双键之间假设它与1,4-苯醌的反应的第一个步骤是一个双[2 + 2]环加成，从而导致到含有两个氧杂美满环的瞬态二螺化合物中，随后异构化为衍生物3H。在1a和9,10-蒽醌之间，观察到一个双[2 + 4]环加成反应，其中涉及一个相邻的芳族环系统的氧和邻碳原子，从而生成二氧杂二甲基苯并py衍生物2a。
• Lazraq, Mohamed; Couret, Claude; Declercq, Jean Paul, Organometallics, 1990, vol. 9, # 3, p. 845 - 848
  作者：Lazraq, Mohamed、Couret, Claude、Declercq, Jean Paul、Dubourg, Antoine、Escudie, Jean、Riviere-Baudet, Monique

  DOI：——

  日期：——