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N-(3-(methylthio)phenyl)cyanamide | 458567-42-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
N-(3-(methylthio)phenyl)cyanamide
英文别名
3-(Methylthio)phenylcyanamide;(3-methylsulfanylphenyl)cyanamide
N-(3-(methylthio)phenyl)cyanamide化学式
CAS
458567-42-5
化学式
C8H8N2S
mdl
MFCD00119033
分子量
164.231
InChiKey
UKQSFPATKCKZDC-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.5
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.125
  • 拓扑面积:
    61.1
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-(3-(methylthio)phenyl)cyanamide盐酸 、 sodium hydride 作用下, 以 四氢呋喃乙醚 、 mineral oil 为溶剂, 反应 39.0h, 生成 3-(isoquinolin-8-yl)-1-methyl-1-(3-(methylthio)phenyl)guanidine
    参考文献:
    名称:
    新的N-芳基-N '-(3-(取代)苯基)-N'-甲基胍导致潜在的PET放射性配体,用于对开放的NMDA受体进行成像
    摘要:
    一个广阔的组ñ -芳基- ñ ' - (3-(取代的)苯基) - ñ '在为新的线索以预期PET配体的搜索制备用于所述的开口通道的成像-methylguanidines Ñ甲基d -体内天冬氨酸(NMDA)受体。所述Ñ芳基环和它们的取代基是变化的,而Ñ甲基组保持作为与正电子发射体,碳-11(潜在标记的位点吨1/2  = 20.4分钟)。在微摩尔浓度下,超过一半的制备化合物强烈抑制了[ 3H] TCP与其在体外NMDA受体中的结合位点有关。四个配体显示出与有希望的SPECT放射性配体([ 123 I] CNS1261)相似或更高的亲和力。3'-二甲基氨基(19 ; ķ我36.7纳米),3'-三氟甲基(20 ; ķ我18.3 1nM)和3'-甲硫基(2 ; ķ我39.8纳米)的衍生物ñ -1-萘基Ñ ' -已确定(苯基)-N'-甲基胍是PET放射性配体发展的特别有吸引力的先导。
    DOI:
    10.1016/j.bmcl.2014.11.066
  • 作为产物:
    描述:
    3-氨基茴香硫醚三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下, 以 乙酸乙酯丙酮 为溶剂, 反应 0.83h, 生成 N-(3-(methylthio)phenyl)cyanamide
    参考文献:
    名称:
    [18F]-GE-179的合成方法
    摘要:
    本发明公开了[ 18 F]‑GE‑179的合成方法,步骤如下:步骤1,回旋加速器产生H + 质子轰击18O ‑ 重氧水,利用核反应18O(p,n)18F产生 18 F ‑ 离子; 18 F ‑ 离子经QMA柱富集并被淋洗液洗脱进反应瓶后,即得[K/K 2.2.2 ] +18 F ‑ ;前体2与[K/K 2.2.2 ] +18 F ‑ 反应生成中间体3;步骤2,溶解前体1,加入碱性还原剂得到还原的中间体4;步骤3,将中间体3直接加入步骤2的反应溶液中,得到 18 F‑GE179。本发明提供的[ 18 F]‑GE‑179的合成方法采用巯基二聚体作为标记前体,还原后立即进行亲核取代反应得到 18 F‑GE179,标记产率高,可在制备临床老年性痴呆、精神分裂的PET成像剂中发挥重要作用。
    公开号:
    CN111153840A
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文献信息

  • Development of an automated, GMP compliant FASTlab™ radiosynthesis of [<sup>18</sup> F]GE-179 for the clinical study of activated NMDA receptors
    作者:Imtiaz Khan、Tom Christian Berg、Jane Brown、Rajiv Bhalla、Anthony Wilson、Andrew Black、Graeme McRobbie、James Nairne、Andreas Olsson、William Trigg
    DOI:10.1002/jlcr.3831
    日期:2020.4
    N-(2-chloro-5-(S-2-[18F]fluoroethyl)thiophenyl)-N'-(3-thiomethylphenyl)-N'-methylguanidine, ([18F]GE-179), has been identified as a promising positron emission tomography (PET) ligand for the intra-channel phencyclidine (PCP) binding site of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor. The radiosynthesis of [18F]GE-179 has only been performed at low radioactivity levels. However, the manufacture of a GMP compliant product at high radioactivity levels was required for clinical studies. We describe the development of a process using the GE FASTlab™ radiosynthesis platform coupled with HPLC purification. The radiosynthesis is a two-step process, involving the nucleophilic fluorination of ethylene ditosylate, 11, followed by alkylation to the deprotonated thiol precursor, N-(2-chloro-5-thiophenol)-N'-(3-thiomethylphenyl)-N'-methyl guanidine, 8. The crude product was purified by semi-preparative HPLC to give the formulated product in an activity yield (AY) of 7 ± 2% (n = 15) with a total synthesis time of 120 minutes. The radioactive concentration (RAC) and radiochemical purity (RCP) were 328 ± 77 MBq/mL and 96.5 ± 1% respectively and the total chemical content was 2 ± 1 μg. The final formulation volume was 14 mL. The previously described radiosynthesis of [18F]GE-179 was successfully modified to deliver an process on the FASTlab™ that allows the manufacture of a GMP quality product from high starting radioactivitity (up to 80 GBq) and delivers a product suitable for clinical use.
    N-(2--5-(S-2-[18F]乙基)噻苄基)-N'-(3-甲基苯基)-N'-甲基([18F]GE-179)已被确定为一种有前景的正电子发射断层扫描(PET)配体,用于N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)受体的通道内苯环神经(PCP)结合位点。[18F]GE-179的放射合成仅在低放射活度平下进行。然而,为了进行临床研究,需要制造出符合GMP标准的高放射活度产品。我们描述了一种使用GE FASTlab™放射合成平台结合HPLC纯化的工艺开发。放射合成是一个两步过程,涉及对乙烯二托烯磺酸酯11的核取代化,随后对去质子化的醇前体,N-(2--5-噻苄醇)-N'-(3-甲基苯基)-N'-甲基8进行烷基化。粗产品通过半制备HPLC进行纯化,得到的制剂产品放射活度产率(AY)为7 ± 2%(n = 15),总合成时间为120分钟。放射性浓度(RAC)和放射化学纯度(RCP)分别为328 ± 77 MBq/mL和96.5 ± 1%,总化学含量为2 ± 1 μg。最终制剂体积为14 mL。之前描述的[18F]GE-179的放射合成成功地进行修改,从而在FASTlab™上提供了一种工艺,使得可以从高起始放射活度(最多80 GBq)制造出GMP品质的产品,最终产品适合临床使用。
  • [EN] IMAGING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES D'IMAGERIE
    申请人:HAMMERSMITH IMANET LTD
    公开号:WO2004007440A1
    公开(公告)日:2004-01-22
    The invention relates to compounds of formula: (I) or a salt or solvate thereof, wherein: R1 is -11CH2R5 or [18F]-C1-4 fluoroalkyl wherein R5 is hydrogen or C1-4 alkyl; R2 is hydrogen or C1-4 alkyl; R3 is halo; and R4 is halo, C1-4 alkylthio, or C1-4 alkyl; and their use for imaging central nervous system (CNS) receptors.
    该发明涉及以下化合物的公式:(I)或其盐或溶剂化合物,其中:R1为-11CH2R5或[18F]-C1-4氟烷基,其中R5为氢或C1-4烷基;R2为氢或C1-4烷基;R3为卤素;R4为卤素,C1-4烷基或C1-4烷基;以及它们用于成像中枢神经系统(CNS)受体。
  • Synthesis and characterization ofN-(2-chloro-5-methylthiophenyl)-N′-(3-methylthiophenyl)-N′-[11C]methylguanidine [11C]CNS 5161, a candidate PET tracer for functional imaging of NMDA receptors
    作者:Yongjun Zhao、Edward Robins、David Turton、Frank Brady、Sajinder K. Luthra、Erik Årstad
    DOI:10.1002/jlcr.1033
    日期:2006.2
    potentially can be used for functional imaging of this receptor. Herein we report the synthesis of the corresponding positron emission tomography (PET) tracer [11C]CNS 5161 by means of [11C]methylation of the desmethyl guanidine precursor. [11C]CNS 5161 was synthesized with a decay corrected radiochemical yield of 10% within 45 min after end of bombardment (EOB). The final product was prepared in a sterile
    N-甲基-D-天冬氨酸 (NMDA) 受体在兴奋性神经传递中起关键作用,并且与多种急性和慢性神经退行性疾病有关,包括癫痫、精神分裂症、帕森病和药物滥用。N-(2--5-甲基苯基)-N'-(3-甲基苯基)-N'-甲基 (CNS 5161) 是 NMDA PCP 位点的高亲和力配体 (Ki=1.87±0.25 nM),可能可用于该受体的功能成像。在此,我们报告了通过去甲基前体的 [11C] 甲基化合成相应的正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂 [11C]CNS 5161。在轰击结束 (EOB) 后 45 分钟内,合成了 [11C]CNS 5161,衰减校正的放射化学产率为 10%。最终产品在适用于临床研究的无菌盐溶液中制备,其放射化学纯度>96%,注射时比活度为 41 GBq/mmol。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
  • Synthesis ofN-(2-chloro-5-methylthiophenyl)-N?-(3-methyl-thiophenyl)-N?-[3H3]methylguanidine, {[3H3]CNS-5161}
    作者:Andrew R. Gibbs、Hiromi Morimoto、Henry F. VanBrocklin、Philip G. Williams、Anat Biegon
    DOI:10.1002/jlcr.561
    日期:2002.4
    The preparation of the title compound, [3H3]CNS-5161, was accomplished in three steps starting with the production of [3H3]iodomethane (CT3I). The intermediate N-[3H3]methyl-3-(thiomethylphenyl)cyanamide was prepared in 77% yield by the addition of CT3I to 3-(thiomethylphenyl)cyanamide, previously treated with sodium hydride. Reaction of this tritiated intermediate with 2-chloro-5-thiomethylaniline
    标题化合物[3H3]CNS-5161的制备分三个步骤完成,从[3H3]碘甲烷(CT3I)的制备开始。中间体N-[3H3]甲基-3-(甲基苯基)氰胺通过将CT3I加入3-(甲基苯基)氰胺中以77%的产率制备,3-(甲基苯基)氰胺预先用氢化处理。该氚化中间体与 2--5-代甲基苯胺盐酸盐的反应形成化合物 [3H3]CNS-5161。通过 HPLC 纯化得到所需的标记产物,总产率为 9%,放射化学纯度 >96%,最终比活为 66 Ci mmol-1。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
  • Imaging compounds
    申请人:Brady Frank
    公开号:US20050260125A1
    公开(公告)日:2005-11-24
    The invention relates to compounds of formula: (I) or a salt or solvate thereof, wherein: R 1 is — 11 CH 2 R 5 or [ 18 F]—C 1-4 fluoroalkyl wherein R 5 is hydrogen or C 1-4 alkyl; R 2 is hydrogen or C 1-4 alkyl; R 3 is halo; and R 4 is halo, C 1-4 alkylthio, or C 1-4 alkyl; and their use for imaging central nervous system (CNS) receptors.
    本发明涉及公式(I)的化合物或其盐或溶剂合物,其中:R1为—11CH2R5或[18F]—C1-4氟烷基,其中R5为氢或C1-4烷基;R2为氢或C1-4烷基;R3为卤素;R4为卤素、C1-4烷基基或C1-4烷基;以及它们在成像中枢神经系统(CNS)受体方面的用途。
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