苯氧基-9苯基-10蒽 | 86170-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 苯氧基-9苯基-10蒽
• 英文名称: phenoxy-9 phenyl-10 anthracene
• 英文别名: 9-phenoxy-10-phenylanthracene
• CAS: 86170-67-4
• 化学式: C₂₆H₁₈O
• 分子量: 346.428
• InChiKey: HQNNEBQFHVJLGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  507.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯氧基-9苯基-10蒽 在 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 epidioxy-9,10 phenoxy-9 phenyl-10 dihydro-9,10 anthracene
  参考文献：
  名称：

  竞争进入替代亲核试剂和还原溴代9蒽酚，阴离子酚盐和甲醇盐的应用

  摘要：

  用DMF中的苯酚钾处理α位不带氢的内取代的9-溴蒽在亲核取代和还原脱卤之间引起竞争。带有电子吸引基团1c（Br），1e（CN）和1f（NO 2）的衍生物基本上通过取代反应生成酚醚2，而与未活化的溴化物1a（H），1b（C 6 H 5））和1d（OC 6 H 5），主要反应是还原为蒽3 这应该是由电子转移引起的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80052-5
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二苯基蒽内过氧化物 以 乙腈 为溶剂， 生成 苯氧基-9苯基-10蒽
  参考文献：
  名称：

  O-Neophyl-type 1,2-phenyl rearrangement initiated by electron transfer: development of kinetic probes of dissociative electron transfer

  摘要：

  在电子传递诱导的 9,10-二苯基-9,10-表二氧蒽的离解还原中，发现了第一个在二元自由基阴离子中发生 O-neophyl 型重排的例子。

  DOI：

  10.1039/a807795i

文献信息

• Elucidation of the Electron Transfer Reduction Mechanism of Anthracene Endoperoxides
  作者：Robert L. Donkers、Mark S. Workentin

  DOI：10.1021/ja035828a

  日期：2004.2.1

  heterogeneous reductions of the endoperoxides 9,10-diphenyl-9,10-epidioxyanthracene (DPA-O2) and 9,10-dimethyl-9,10-epidioxyanthracene (DMA-O2) were investigated, and they were found to undergo a dissociative electron-transfer reduction of the O-O bond to yield a distonic radical anion, with no evidence for C-O bond dissociation. A number of thermochemical parameters for each were determined using Savéant's

  研究了内过氧化物 9,10-二苯基-9,10-表二氧蒽 (DPA-O2) 和 9,10-二甲基-9,10-表二氧蒽 (DMA-O2) 的均相和非均相还原，发现它们OO 键的解离电子转移还原产生不平衡的自由基阴离子，没有 CO 键解离的证据。使用 Savéant 的解离电子转移 (ET) 模型确定每个参数的许多热化学参数，包括 E 度、DeltaG(o)++ 和键解离能。ET 的产物分别取决于还原模式，即异质或均质，以及均质供体的电极电位或标准电位。DMA-O2 在非均相和均相条件下的解离还原产生相应的 9, 10-二羟基蒽 DMA-(OH)2，定量，在一个整体的双电子过程中。在 DPA-O2 的情况下，ET 还原也产生相应的 9,10-二羟基蒽 DPA-(OH)2 来自异张自由基阴离子的还原，但与这种还原竞争，发生 O-neophyl 型重排，产生最小速率常数为 5.9 x 10(10) s(-1)
• Organic Electroluminescent Devices
  申请人：Stoessel Philipp

  公开号：US20080166593A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention relates to the use of certain organic compounds comprising fused aromatic compounds in organic electronic devices, in particular electroluminescent devices.

  本发明涉及在有机电子器件中使用含有融合芳香化合物的某些有机化合物，特别是电致发光器件。
• RIGAUDY, J.;SEULEIMAN, A. M.;CUONG, NGUYEN, KIM, TETRAHEDRON, 1982, 38, N 21, 3157-3161
  作者：RIGAUDY, J.、SEULEIMAN, A. M.、CUONG, NGUYEN, KIM

  DOI：——

  日期：——
• Competition entre substitution nucleophile et reduction chez les bromo-9 anthracenes dans l'action des anions phenate et methylate
  作者：J. Rigaudy、A.M. Seuleiman、Nguyen Kim Cuong

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80052-5

  日期：1982.1

  potassium phenoxide in DMF gives rise to a competition between nucleophilic substitution and reductive dehalogenation. Derivatives carrying electron attracting groups, 1c (Br), 1e (CN) and 1f (NO2), react essentially by substitution leading to phenolic ethers 2, whereas with non-activated bromides, 1a (H), 1b (C6H5) and 1d (OC6H5), the main reaction is a reduction to anthracenes 3 which should arise from

  用DMF中的苯酚钾处理α位不带氢的内取代的9-溴蒽在亲核取代和还原脱卤之间引起竞争。带有电子吸引基团1c（Br），1e（CN）和1f（NO 2）的衍生物基本上通过取代反应生成酚醚2，而与未活化的溴化物1a（H），1b（C 6 H 5））和1d（OC 6 H 5），主要反应是还原为蒽3 这应该是由电子转移引起的。
• O-Neophyl-type 1,2-phenyl rearrangement initiated by electron transfer: development of kinetic probes of dissociative electron transfer
  作者：Robert L. Donkers、Joseph Tse、Mark S. Workentin

  DOI：10.1039/a807795i

  日期：——

  The first example of an O-neophyl-type rearrangement in a distonic radical anion was found in the electron transfer induced dissociative reduction of 9,10-diphenyl-9,10-epidioxyanthracene.

  在电子传递诱导的 9,10-二苯基-9,10-表二氧蒽的离解还原中，发现了第一个在二元自由基阴离子中发生 O-neophyl 型重排的例子。