2,4-二甲基苯基脲 | 2990-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲基苯基脲
• 英文名称: 1-(2,4-dimethylphenyl)urea
• 英文别名: 2,4-dimethylphenylurea；(2,4-dimethyl-phenyl)-urea；(2,4-Dimethyl-phenyl)-harnstoff；(2.4-Dimethyl-harnstoff)；1-(2,4-xylyl)urea；2,4-xylylurea；(2,4-dimethylphenyl)urea
• CAS: 2990-02-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00025409
• 分子量: 164.207
• InChiKey: GKEHHLJOYZDXMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206°C
• 沸点：
  264℃
• 密度：
  1.154
• 闪点：
  114℃
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  存储于阴凉干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基苯基脲 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,4-二甲基异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Haager; Doht, Monatshefte fur Chemie, 1906, vol. 27, p. 273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯基硫脲 在 trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到2,4-二甲基苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Selective and facile oxidative desulfurization of thioureas and thiobarbituric acids with singlet molecular oxygen generated from trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane

  摘要：

  An efficient and facile procedure using trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane has been developed for oxidative desulfurization of thioureas and thiobarbituric acids. The reactions proceeded smoothly very fast under mild conditions in basic media at room temperature to afford the respective ureas in excellent yields. Simple procedure and work up, mild conditions, high yields, short reaction times, use of highly potent and non-toxic oxidant are the main merits of the present method.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1082181

文献信息

• 一种合成N，N’-二取代基脲的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN103664704B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种合成N,N’-二取代基脲的新方法，在反应容器中，加入N-取代基脲、金属铱、铑或钌络合物催化剂、碱、化合物醇和溶剂（或不加溶剂）；反应混合物在90-130oC下反应数小时后，冷却到室温；旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。同现有技术相比，本发明从商品化或容易合成的N-取代基脲出发，通过和醇发生区域选择性烷基化反应，得到的N,N’-二取代基脲，反应展现出三个显著的优点：1）使用近于无毒的醇为烷基化试剂；2）反应只生成水为副产物，无环境危害；3）反应原子经济性高；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• An unexpected reaction to methodology: an unprecedented approach to transamidation
  作者：K. P. Rakesh、A. B. Ramesha、C. S. Shantharam、K. Mantelingu、N. Mallesha

  DOI：10.1039/c6ra23374k

  日期：——

  isocyanates and sodium hydride as the reagents. In addition, the method involves no expensive metal complexes or catalysts and all reactions are carried out at room temperature. Furthermore, both symmetrical and asymmetrical ureas were successfully obtained in single step reactions with reasonable yields.

  该报告描述了使用交叉偶联方法合成N，N'-取代的脲的前所未有的方案。单价取代的脲通过经济上可行且简单的方法，使用市售的异氰酸酯和氢化钠作为试剂进行改性。另外，该方法不涉及昂贵的金属络合物或催化剂，并且所有反应均在室温下进行。此外，对称和不对称脲都可以在一步反应中以合理的收率成功获得。
• Synthesis and SAR studies of potent H+/K+-ATPase and anti-inflammatory activities of symmetrical and unsymmetrical urea analogues
  作者：Kadalipura P. Rakesh、Nanjudappa Darshini、Sunnadadoddi L. Vidhya、Rajesha、Ningegowda Mallesha

  DOI：10.1007/s00044-017-1878-x

  日期：2017.8

  A sequence of symmetrical and unsymmetrical urea derivatives 1–24 were synthesized and characterized by standard spectroscopic techniques. The synthesized analogues were tested for their in vitro H+/K+-ATPase and anti-inflammatory activities. The majority of the compounds showed outstanding activity, compared to that of omeprazole and indomethacin, usual standard drugs of antiulcer and anti-inflammatory

  合成了一系列对称和不对称的尿素衍生物1-24，并通过标准光谱技术进行了表征。测试了合成的类似物的体外H + / K + -ATPase和抗炎活性。与分别为抗溃疡和抗炎药的常用标准药物奥美拉唑和消炎痛相比，大多数化合物均具有出色的活性。特别是，羟基，甲基和甲氧基衍生物13-24是最活跃的化合物，对苯环上的各种取代基具有明显的扩增作用，因此对胃溃疡的抑制有积极作用。化合物1-3和22-24 由于分子上存在吸电子基团（Cl和F），因此具有出色的抗炎活性。
• 一类具抗肿瘤活性的甘草查尔酮A二氢嘧啶类化合物及其合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN106632074A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一类具抗肿瘤活性的甘草查尔酮A二氢嘧啶类化合物及其合成方法，该类化合物以甘草查尔酮A、脲类化合物为原料，在甲苯作为溶剂下反应合成得到。该方法操作安全性高，反应条件温和，适用于工业化生产。经初步生物活性测试表明该类型化合物有较好的抗肿瘤活性，可用于抗肿瘤先导化合物的研究。
• Facile and Stereospecific Synthesis of cis-3-(N′-Arylureido)-2,3-dihydro-2-phenyl-1,2-Benzoxaphosphole 2-Oxides
  作者：Jia Zhou、Yongge Qiu、Kesheng Feng、Ruyu Chen

  DOI：10.1055/s-1999-3380

  日期：1999.2

  A simple method for the preparation of cis-3-(N′-arylureido)-2,3-dihydro-2-phenyl-1,2-benzoxaphosphole 2-oxides 7 in moderate to high yields consists in the three-component reaction of phenyldichlorophosphine with salicylaldehyde and arylureas in anhydrous benzene. The stereochemistry and the possible reaction mechanism of the cyclizations are also discussed. The results presented in this paper provide a new general and efficient approach to the novel organophosphorus heterocycles with the 3-substituted 2,3-dihydro-1,2-benzoxaphosphole 2-oxide ring system.

  一种以中等至高产率制备顺式-3-(N'-芳基脲基)-2,3-二氢-2-苯基-1,2-苯并氧磷杂环磷酯 2-氧化物 7 的简单方法，包括以下三组分反应：苯基二氯膦与水杨醛和芳基脲在无水苯中反应。还讨论了环化的立体化学和可能的反应机制。本文提出的结果为具有3-取代的2,3-二氢-1,2-苯并氧磷杂环系统的新型有机磷杂环提供了一种新的通用且有效的方法。