1-tert-butyl-3-(2,4-dimethylphenyl)urea | 197236-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-(2,4-dimethylphenyl)urea
• 英文别名: 1-Tert-butyl-3-(2,4-xylyl)urea
• CAS: 197236-19-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• mdl: MFCD00158258
• 分子量: 220.315
• InChiKey: LYZWFIUFAYQKPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯基脲 、 叔丁基异氰酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到1-tert-butyl-3-(2,4-dimethylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  对方法学的意外反应：前所未有的转酰胺基方法†

  摘要：

  该报告描述了使用交叉偶联方法合成N，N'-取代的脲的前所未有的方案。单价取代的脲通过经济上可行且简单的方法，使用市售的异氰酸酯和氢化钠作为试剂进行改性。另外，该方法不涉及昂贵的金属络合物或催化剂，并且所有反应均在室温下进行。此外，对称和不对称脲都可以在一步反应中以合理的收率成功获得。

  DOI：

  10.1039/c6ra23374k

文献信息

• Synthesis and SAR studies of potent H+/K+-ATPase and anti-inflammatory activities of symmetrical and unsymmetrical urea analogues
  作者：Kadalipura P. Rakesh、Nanjudappa Darshini、Sunnadadoddi L. Vidhya、Rajesha、Ningegowda Mallesha

  DOI：10.1007/s00044-017-1878-x

  日期：2017.8

  A sequence of symmetrical and unsymmetrical urea derivatives 1–24 were synthesized and characterized by standard spectroscopic techniques. The synthesized analogues were tested for their in vitro H+/K+-ATPase and anti-inflammatory activities. The majority of the compounds showed outstanding activity, compared to that of omeprazole and indomethacin, usual standard drugs of antiulcer and anti-inflammatory

  合成了一系列对称和不对称的尿素衍生物1-24，并通过标准光谱技术进行了表征。测试了合成的类似物的体外H + / K + -ATPase和抗炎活性。与分别为抗溃疡和抗炎药的常用标准药物奥美拉唑和消炎痛相比，大多数化合物均具有出色的活性。特别是，羟基，甲基和甲氧基衍生物13-24是最活跃的化合物，对苯环上的各种取代基具有明显的扩增作用，因此对胃溃疡的抑制有积极作用。化合物1-3和22-24 由于分子上存在吸电子基团（Cl和F），因此具有出色的抗炎活性。
• Cobalt(II)-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction with Amines under Ultrasonic Conditions: A Divergent Synthesis of Ureas, Thioureas and Azaheterocycles
  作者：Tong-Hao Zhu、Xiao-Ping Xu、Jia-Jia Cao、Tian-Qi Wei、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.201300745

  日期：2014.2.10

  AbstractCobalt(II) acetylacetonate‐catalyzed isocyanide insertion reactions with amines utilizing tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant under ultrasound conditions have been developed, which lead to the synthesis of ureas, thioureas, as well as 2‐aminobenzimidazoles, 2‐aminobenzothiazoles, and 2‐aminobenzoxazoles under the general reaction conditions in up to 96% yields, respectively. The intermediate amino methylidyneaminiums, initiated by cobalt(II) acetylacetonate‐catalyzed reactions of isocyanides with amines, could be easily trapped by different nucleophiles such as water, sulfur, and intramolecular nucleophilic functional groups. This method provides a simple, general and practical protocol for the divergent synthesis of ureas, thioureas and azaheterocycles.magnified image