1,1-Bis-(methylmercapto)-2-phenylbut-1-en-3-on | 17749-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Bis-(methylmercapto)-2-phenylbut-1-en-3-on
• 英文别名: 4,4-Bis(methylsulfanyl)-3-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 17749-25-6
• 化学式: C₁₂H₁₄OS₂
• 分子量: 238.375
• InChiKey: GIUYCDOLPISSMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Bis-(methylmercapto)-2-phenylbut-1-en-3-on 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-Phenyl-thiobut-2-ensaeure-S-methylester
  参考文献：
  名称：

  Saquet,M.; Thuillier,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3969 - 3977

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以61%的产率得到1,1-Bis-(methylmercapto)-2-phenylbut-1-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的内部烯烃到四取代的烯烃的C H芳基化：他莫昔芬的合成

  摘要：

  可见光诱导的直接C-H芳基化S，S -官能化的烯烃的内部，即，α氧代烯酮二硫和类似物，已经有效地与芳基重氮盐（ARN实现2 BF 4）作为偶联和Ru（联吡啶）3 Cl 2 ·6H 2 O在环境温度下作为光敏剂。研究了通过烷硫基和吸电子官能团激活内部烯烃CH键的策略。该合成方案已成功应用于包括他莫昔芬在内的全碳四取代烯烃的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03223

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–S Bond Cleavage with Allenoates: Synthesis of Tetrasubstituted 2-Alkenylfuran Derivatives
  作者：Quannan Wang、Zhuqing Liu、Jiang Lou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02253

  日期：2018.10.5

  Palladium-catalyzed C–S cleavage of tetrasubstituted internal alkene α-oxo ketene dithioacetals was realized with allenoates as the coupling partners, efficiently affording tetrasubstituted 2-alkenylfuran derivatives with excellent regioselectivity under mild conditions. Allenoates acted as C1 synthons in the desulfurative [4 + 1] annulation.

  钯催化的四取代内链烯烃α-氧代乙烯酮二硫缩醛的C-S裂解以烯丙酸酯为偶联伙伴，有效地提供了在温和条件下具有优异的区域选择性的四取代的2-链烯基呋喃衍生物。脲基甲酸酯在脱硫[4 +1]环空中充当C1合成子。
• Vilsmeier–Haack reactions of carbonyl compounds: synthesis of substituted pyrones and pyridines
  作者：Ajith Dain Thomas、Josemin、C.V Asokan

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.017

  日期：2004.5

  Vilsmeier–Haack reaction of substituted phenylacetones leads to the formation of conjugated iminium salts which on aqueous basic work up afford 3-formyl-4-pyrones and on ammonium acetate-induced cyclization afford 5-aryl-4-chloronicotinaldehydes in good yields.

  取代的苯丙酮的Vilsmeier-Haack反应导致形成共轭亚胺盐，在碱性水溶液中处理后可得到3-甲酰基-4-吡喃酮，在乙酸铵诱导的环化反应中可得到高收率的5-芳基-4-氯烟碱。
• Synthesis and reactivity of 3-amino-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4(5H)-ones: development of a novel kinase-focussed library
  作者：Lynette A. Smyth、Thomas P. Matthews、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse、Ian Collins

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.047

  日期：2010.4

  3-amino-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4(5H)-ones and related 3-amino-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridines were explored and adapted for parallel synthesis, resulting in a library of compounds suitable for screening against kinases and other cancer drug targets. Methods for substituent variation at five distinct positions around the bicyclic core were devised to generate sets of compounds containing two- or three-point

  3-氨基-1 H-吡唑并[4,3- c ]吡啶-4（5 H）-ones代表了一种潜在的有吸引力的杂芳骨架，用于药物发现化学。特别地，双环核心中氢键供体和受体基团的排列可以满足ATP竞争性结合激酶的要求。从简单的原料到新型功能化的3-氨基-1 H-吡唑并[4,3- c ]吡啶4-4 （5 H）-ones和相关的3-氨基-2 H-吡唑并[4,3- ]的高效和区域选择性途径C探索了吡啶并使其适于平行合成，从而形成了适合于针对激酶和其他抗癌药物靶标进行筛选的化合物文库。设计了在双环核周围五个不同位置取代基变化的方法，以生成包含两点或三点多样性的化合物。
• 一种1,1-二烷硫基-2-苯基乙烯衍生物及合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN108610326A

  公开（公告）日：2018-10-02

  本发明公开了一种1,1‑二烷硫基‑2‑苯基乙烯衍生物及其合成方法。以易制备、具有结构多样性和多反应中心的二硫缩烯酮为原料，在钌配合物和光照作用下，与芳基重氮盐发生偶联反应，合成了一系列不同结构的1,1‑二烷硫基‑2‑苯基乙烯衍生物，产物能够进一步转化成功能化产物。该方法原料易得、操作简便、反应条件温和，其官能团具有多样性。
• Thuillier,A.; Vialle,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 2187 - 2193
  作者：Thuillier,A.、Vialle,J.

  DOI：——

  日期：——