diethyl 4-methylpyridin-2-ylphosphonate | 26384-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-methylpyridin-2-ylphosphonate
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-4-methylpyridine
• CAS: 26384-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₆NO₃P
• 分子量: 229.216
• InChiKey: WRPIWVRJZGNGBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-methylpyridin-2-ylphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到4-Methylpyridin-2-phosphonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Microbiocidal process employing full quaternary nitrogen-heterocyclic

  摘要：

  四元氮杂环膦酸盐，其中膦酸盐基团位于氮杂环基团的邻位或对位，该化合物的特征如下：##STR1## 其中虚线表示环状结构，该环状结构可以是唯一的环状结构，也可以连接其他环状基团。其中，R是烃或取代烃基团，例如烷基，芳基，烷基芳基，芳基烷基等，X是阴离子，例如卤素，亚硫酸盐，硫酸盐，含磺酸盐基团等。这些氮杂环膦酸盐是通过将芳香性氮杂环化合物与膦酸盐反应制备而成，其中氮原子以四元烷氧衍生物（N-OR，下称）的形式存在，膦酸盐最好是膦酸盐酯的形式，例如以下方程式：##STR2## 这些化合物的四元盐可通过进一步与四元化试剂反应制备而成。这些化合物可被描述为氮杂环膦酸盐的四元盐，具有许多用途，包括作为生物杀菌剂，如细菌杀菌剂，除草剂，防腐剂，螯合剂等。

  公开号：

  US04101654A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶氧化物 、 亚磷酸三乙酯 在 氯甲酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到diethyl 4-methylpyridin-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过相应的 N-氧化物的脱氧磷酸化合成吡啶-2-基膦酸二乙酯和喹啉-2-基膦酸酯

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2013 年 11 月 4 日接收，2014 年 3 月 7 日接受关键词：氧化吡啶、氯甲酸乙酯、亚磷酸三乙酯、吡啶-2-基膦酸二乙酯、吡啶-2-基膦酸二烷基酯各种技术领域的离子抑制剂、分散乳化剂、抗静电剂和润滑油添加剂

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.7.2155

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sc: MVol.D4, 3.4.2.2, page 158 - 165
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Ethoxy pyridine- and methylpyridine-2-phosphonato scandium(III), yttrium(III) and lanthanide(III) chelates
  作者：N.N. Speca、N.M. Karayannis、L.L. Pytlewski

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)91872-3

  日期：1972.1
• Coupling Reactions of Heteroarenes with Phosphites under Silver Catalysis
  作者：Chang-Bing Xiang、Yong-Jun Bian、Xue-Rong Mao、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1021/jo301108g

  日期：2012.9.7

  A silver-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of substituted furans, thiophene, thioazole, and pyrrole 1a-e with dialkyl phosphites 2 was first developed to afford corresponding phosphonated products 3a-h with up to 89% yield and good regioselectivities. Moreover, an unprecedented coupling of various substituted pyridines 1f-k with dialkyl phosphites 2 using AgNO3 as a catalyst and K2S2O8 as an oxidant, followed by reduction with Na2S2O3, was also realized to furnish desired pyridine phosphonates 3i-q in satisfactory yields with good regioselectivities.
• CARBANIONIC DISPLACEMENT REACTIONS AT PHOSPHORUS: DIETHYL (2-PYRIDY L)METHYLPHOSPHONATE SYNTHESIS
  作者：John Carran、Rachel Waschbüsch、Philippe Savignac

  DOI：10.1080/10426509708044210

  日期：1997.4.1

  We describe the formation and reactions of the alpha-lithiated (2-pyridyl)methylphosphonate 1. The lithiated alpha-picoline is obtained by metallation in THF at low temperature with LDA (lithium diisopropylamide) (2 equiv.). This is then condensed with diethyl chlorophosphate. The thus-formed stable carbanion 1 reacts with various electrophiles: H2O, D2O, TMSCI, RX, and aldehydes in a Wittig-Homer reaction.
• US4101654A
  申请人：——

  公开号：US4101654A

  公开（公告）日：1978-07-18