2-allyl-6-nitro-anisole | 1941-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-6-nitro-anisole
• 英文别名: 1-allyl-2-methoxy-3-nitrobenzene；2-Allyl-6-nitro-anisol
• CAS: 1941-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: WVIZDBQHVXJVCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-6-nitro-anisole 在 sodium sulfide 作用下， 生成 3-Allyl-2-methoxy-anilin
  参考文献：
  名称：

  Pal'gi, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2239,2241; engl. Ausg. S. 2275, 2277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基酚 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-allyl-6-nitro-anisole
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基苯酚衍生物对肉桂疫霉的合成及体外生长抑制作用

  摘要：

  肉桂疫霉(Phytophthora cinnamomi)是一种植物病原体，可对不同作物造成广泛危害，因此在全世界造成重大经济损失。化学杀菌剂是控制该病害的关键因素。然而，生态和环境方面的考虑，以及对商业杀真菌剂具有抗性的菌株的出现，促使人们寻求对生态影响低的新型抗真菌剂。在这项工作中，合成了一系列新的 2-烯丙基苯酚衍生物，其结构经 FT-IR、NMR 和 MS 确证。一些合成的化合物，尤其是硝基衍生物，表现出对肉桂的强烈生长抑制作用，EC50 低至 10.0 µg/mL。这种活性水平与常用的商业杀菌剂 METALAXYL MZ 58 WP 表现出的相似；因此，这些化合物可能具有农业价值，因为它们有可能用作对抗肉桂的杀菌剂。结果表明，这种活性取决于 2-烯丙基苯酚衍生物的化学结构，并且在硝基和羟基采用对位构型的分子中，这种活性得到强烈增强。这些影响是根据由取代基引起的芳香环的电子分布来讨论的。

  DOI：

  10.3390/molecules24224196