2-(2-pyridylthio)tropane | 128729-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2-pyridylthio)tropane
• 英文别名: 8-methyl-2-pyridin-2-ylsulfanyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 128729-93-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂S
• 分子量: 234.365
• InChiKey: LYAHFIWAKNJBNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  16.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-pyridylthio)tropane 在 camphor-10-sulfonic acid 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吡啶-2-硫酮氨基甲酸酯。六。铝阳离子自由基环化硅酮形成的碳自由基的功能化

  摘要：

  为了捕获由铝阳离子自由基环化形成的碳自由基，已经对各种试剂进行了评估。这些自由基通过其PTOC氨基甲酸酯前体快速“自捕”需要高度反应性的捕集剂。除PTOC氨基甲酸酯自由基前体外，合成上有用的捕集剂还包括t- BuSH，CBr 4，苯基乙烯基砜和Ph 2 Se 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82014-7
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶-N-氧化物 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 2-(2-pyridylthio)tropane
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxypyridine-2-thione Carbamates as Aminiun Radical Cation Precursors. Transannular Radical Cyclizations Forming Tropanes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-s52

文献信息

• N-hydroxypyridine-2-thione carbamates. v. syntheses of alkaloid skeletons by aminium cation radical cyclizations
  作者：Martin Newcomb、Donald J. Marquardt、Thomas M. Deeb

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82013-5

  日期：1990.1

  The title radical precursors (PTOC carbamates) were employed as sources of a variety of 5,6-unsaturated aminium cation radicals. 5-Exo radical cyclization followed by trapping by t-BuSH or the PTOC carbamate gave a variety of aklaloid skeletons, typically in good to excellent yields, including pyrrolidines, perhydroindoles, pyrrolizidines, tropanes, 9-azabicyclo[4.2.1]nonanes, 6-azabicyclo [3.2.1]octanes

  标题自由基前体（PTOC氨基甲酸酯）用作各种5，6-不饱和铵阳离子自由基的来源。5-外切自由基环化，接着通过捕集吨-BuSH或PTOC氨基甲酸酯给各种aklaloid骨架，典型地以良好至优异的产率，包括吡咯烷，perhydroindoles，吡咯烷并，莨菪烷，9-氮杂双环[4.2.1]壬烷，6 -氮杂双环[3.2.1]辛烷。6-外切和7-内的环化反应竞争的6,7-不饱和系统
• NEWCOMB, MARTIN;MARQUARDT, DONALD J.;DEEB, THOMAS M., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2329-2344
  作者：NEWCOMB, MARTIN、MARQUARDT, DONALD J.、DEEB, THOMAS M.

  DOI：——

  日期：——
• NEWCOMB, MARTIN;MARQUARDT, DONALD J.;KUMAR, M. UDAYA, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2245-2252
  作者：NEWCOMB, MARTIN、MARQUARDT, DONALD J.、KUMAR, M. UDAYA

  DOI：——

  日期：——
• NEWCOMB, MARTIN;MARQUARDT, DONALD J.;KUMAR, M. UDAYA, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2345-2352
  作者：NEWCOMB, MARTIN、MARQUARDT, DONALD J.、KUMAR, M. UDAYA

  DOI：——

  日期：——