2-<2-Hydroxy-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-<3>indolyl>-essigsaeure-lacton | 54998-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<2-Hydroxy-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-<3>indolyl>-essigsaeure-lacton
• 英文别名: 3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-furo[2,3-b]indol-2-one；3a,8-Dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indol-2-one；4,8b-dimethyl-1,3a-dihydrofuro[2,3-b]indol-2-one
• CAS: 54998-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: OMLAYSROLRWWPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  369.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-Hydroxy-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-<3>indolyl>-essigsaeure-lacton 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROSENMUND P.; SADRI E., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 7, 927-943

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-(methyl-phenyl-hydrazono)-butyric acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-<2-Hydroxy-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-<3>indolyl>-essigsaeure-lacton
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund,P.; Sadri,E., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 927 - 943

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Beiträge zur Chemie des Indols, X; Synthesen eserin-ähnlicher Verbindungen, II. Thioeserin, das Thioanalogon des Eserins
  作者：Wolfgang Trommer、Angelos Sotiriou、Esmail Sadri、Peter Rosenmund

  DOI：10.1002/ardp.19763090805

  日期：——

  Desoxoeserolin (4a) wird mittels Dirhodan in 5‐Rhodandesoxoeserolin (4b) übergeführt und dieses weiter mit LiAlH4 zu Thioeserolin (4c) reduziert. Aus 4c und Methylisocyanat erhält man 4d.

  Deoxoeseroline (4a) 使用 dirhodane 转化为 5-rhodandesoxoeseroline (4b)，然后用 LiAlH4 进一步还原为 thioeseroline (4c)。4d由4c和异氰酸甲酯得到。
• Ikeda,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1770 - 1772
  作者：Ikeda,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ROSENMUND PETER; SOTIRION ANGELOS, CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1975, 108, NO 1, 208-214
  作者：ROSENMUND PETER、 SOTIRION ANGELOS

  DOI：——

  日期：——