2-((4-hydroxybenzylidene)imino)benzoic acid | 60027-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-hydroxybenzylidene)imino)benzoic acid
• 英文别名: 2-(4-hydroxybenzylideneamino)benzoic acid；p-hydroxybenzylidene-2-carboxyaniline；2-{[(4-hydroxyphenyl)methylene]amino}benzoic acid；N-(4-hydroxy-benzyliden)-anthranilic acid；N-(4-Hydroxy-benzyliden)-anthranilsaeure；2-(4-Oxy-benzalamino)-benzoesaeure；(4-Oxy-benzal)-anthranilsaeure；2-{[(4-Oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]amino}benzoic acid；2-[(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 60027-78-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: CTXUXIXKISGSOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-hydroxybenzylidene)imino)benzoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.25h， 生成 2--3-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Shukla, J. S.; Singh, Mithilesh; Rastogi, Renu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 306 - 307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 邻氨基苯甲酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-((4-hydroxybenzylidene)imino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Some Schiff Bases

  摘要：

  希夫碱p-羟基苯甲醛基-2-羧基苯胺，p-硝基苯甲醛基-2-羧基苯胺，p-(N, N-二甲基)氨基苯甲醛基-2-羧基苯胺，N-(4-羟基苯甲醛基)苯-1,2-二胺，N-(4-硝基苯甲醛基)苯-1,2-二胺，N-(4-(N, N-二甲基氨基苯甲醛基)苯-1,2-二胺，N-(4-(N, N-二甲基氨基)苯甲醛基)萘-1-胺，N-(4-硝基苯甲醛基)萘-1-胺，N-(4-氯苯甲醛基)萘-1-胺，钠-4-(4-(N, N-二甲基氨基)苯甲醛基氨基)萘-1-磺酸盐，钠-4-(4-硝基苯甲醛基氨基)萘-1-磺酸盐和钠-4-(4-氯苯甲醛基氨基)萘-1-磺酸盐，通过苯胺和萘胺衍生物与一些芳香醛缩合而得，通过物理和光谱方法进行了表征。这些产物的生物活性作为抗菌剂针对三种人类致病细菌如大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和克雷伯氏菌。近50%的这些化合物对所研究的细菌种类显示了合理的活性，我们发现抗菌活性取决于化合物的分子结构。

  DOI：

  10.1155/2011/258340

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activities of Some Schiff Bases
  作者：Mohamed N. Ibrahim、Salaheddin A. I. Sharif、Ahmad N. EL-Tajory、Asma A. Elamari

  DOI：10.1155/2011/258340

  日期：——

  Schiff basesp-hydroxybenzylidene-2-carboxyaniline,p-nitrobenz-ylidene-2-carboxyaniline,p-(N, N-dimethyl)aminobenzylidene-2-carboxyaniline,N-(4-hydroxybezylidene)-benzene-1,2-diamine,N--(4-nitrobezylidene)benzene-1,2-diamine,N-(4-(N, N-dimethylaminobezylidene)benzene-1,2-diamine,N-(4-(N,N-dimethylamino)benzylidene)naphthalen-1-amine,N-(4-nitrobenzylidene)naphthalen-1-amine,N--(4-chlorobenzylidene)naphthalen-1-amine,sodium-4-(4-(N,N-dimethyl amino)benzylideneamino)naphthalene-1-sulfonate,sodium -4-(4-nitrobenzylidene-amino)naphthalene-1-sulfonate and sodium-4-(4-chlorobenzylideneamino) naphthalene-1-sulfonate obtained by condensation of aniline and naphthyl-amine derivatives with some aromatic aldehydes were characterized by physical and spectral methods. The biological activity of these products were as antibacterial agents against three species of human pathogenic bacteria such asEscherichia coli, Staphylococcus aureusandKlebsiella sp. Nearly 50% of these compounds showed reasonable activity against the bacterial species investigated and we found that the antibacterial activity is dependent on the molecular structure of the compounds.

  希夫碱p-羟基苯甲醛基-2-羧基苯胺，p-硝基苯甲醛基-2-羧基苯胺，p-(N, N-二甲基)氨基苯甲醛基-2-羧基苯胺，N-(4-羟基苯甲醛基)苯-1,2-二胺，N-(4-硝基苯甲醛基)苯-1,2-二胺，N-(4-(N, N-二甲基氨基苯甲醛基)苯-1,2-二胺，N-(4-(N, N-二甲基氨基)苯甲醛基)萘-1-胺，N-(4-硝基苯甲醛基)萘-1-胺，N-(4-氯苯甲醛基)萘-1-胺，钠-4-(4-(N, N-二甲基氨基)苯甲醛基氨基)萘-1-磺酸盐，钠-4-(4-硝基苯甲醛基氨基)萘-1-磺酸盐和钠-4-(4-氯苯甲醛基氨基)萘-1-磺酸盐，通过苯胺和萘胺衍生物与一些芳香醛缩合而得，通过物理和光谱方法进行了表征。这些产物的生物活性作为抗菌剂针对三种人类致病细菌如大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和克雷伯氏菌。近50%的这些化合物对所研究的细菌种类显示了合理的活性，我们发现抗菌活性取决于化合物的分子结构。
• Synthesis, Characterization and Use of Schiff Bases as Fluorimetric Analytical Reagents (Part II)
  作者：Mohamed N. Ibrahim、Salaheddin A. I. Sharif

  DOI：10.1155/2011/821616

  日期：——

  Many Schiff bases were prepared by condensation reaction of certain aromatic amines with aromatic aldehydes derivatives and then the fluorescence properties of these Schiff bases were examined in acidic and basic media. It is shown that these compounds can be used for fluorimetric monitoring of small pH changes.

  许多席夫碱是通过某些芳香胺与芳香醛衍生物的缩合反应制备的，然后检查了这些席夫碱在酸性和碱性介质中的荧光特性。结果表明，这些化合物可用于荧光测定监测小pH变化。
• Synthesis, Characterization and Antibacterial Study of Some Transition Metal Complexes with Novel Schiff Base having 1,3,4-Thiadiazole Moiety
  作者：Apeksha W. Walke、Niren E. Kathale

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23717

  日期：——

  Some transition metal ions [Zr(IV), Co(II), Cu(II), Cr(III), Ag(I), Pd(II)] complexes were synthesized by reacting anisaldehyde, thiosemicarbazide and 2-(4-hydroxybenzylideneamino)benzoic acid to form (4-[25-[(4-methoxy-benzylidene)amino][1,3,4]thiadiazole-2-yl}phenylimino)methyl]phenol ligand. Schiff base ligand and its metal complexes were characterized by elemental analysis, IR, UV-visible, NMR

  通过茴香醛、氨基硫脲和2-(4-羟基亚苄基氨基)反应合成了一些过渡金属离子[Zr(IV)、Co(II)、Cu(II)、Cr(III)、Ag(I)、Pd(II)]络合物)苯甲酸形成(4-[25-[(4-甲氧基亚苄基)氨基][1,3,4]噻二唑-2-基}苯基亚氨基)甲基]苯酚配体。通过元素分析、IR、UV-vis、NMR（1H NMR、13C NMR）、热分析、摩尔电导、磁化率和抗菌研究对席夫碱配体及其金属配合物进行了表征。与标准抗菌药物相比，针对大肠杆菌 (MTCC443)、金黄色葡萄球菌 (MTCC1688)、铜绿假单胞菌 (MTCC96)、白色念珠菌 (MTCC227)、黑曲霉 (MTCC82) 生物体的抑制区域和 MIC 进行了评估和抗真菌药物。合成的金属配合物的 TGA/DTA 显示了热稳定性和非自发分解性质。它还显示了与金属氧化物和残留物形成相关的多步降解行为和最终重量损失。
• Al-Mamary, Mohammed; Abdelwahab, Siddig Ibrahim; Ali, Hapipah Mohd, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 10, p. 4335 - 4339
  作者：Al-Mamary, Mohammed、Abdelwahab, Siddig Ibrahim、Ali, Hapipah Mohd、Ismail, Salma、Abdulla, Mahmood Ameen、Darvish, Pouya

  DOI：——

  日期：——
• THE ACTION OF ALCOHOLATES AND AMINES ON BENZOYLISO-CYANCHLORIDE.
  作者：Treat B. Johnson、Lewis H. Chernoff

  DOI：10.1021/ja02203a006

  日期：1912.2