2,5-Bis--cyclopentanon | 47084-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,5-Bis--cyclopentanon
• 英文别名: 2,5-bis-pyridin-2-ylmethylene-cyclopentanone；2,5-Bis(pyridin-2-ylmethylidene)cyclopentan-1-one
• CAS: 47084-34-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00499167
• 分子量: 262.311
• InChiKey: XYTZNQXEAFGUJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Bis--cyclopentanon 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2,5-Bis-[1-pyridin-2-yl-meth-(E)-ylidene]-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Fan, Wei-Qiang; Jiao, Xue-Shun, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1321 - 1325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 环戊酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5-Bis--cyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  二芳基环戊酮衍生物作为有效的抗炎和抗癌药

  摘要：

  癌症通常与慢性炎症有关。为了开发潜在的抗癌药和抗炎药，合成了26种二芳基亚环戊酮（DACP）Ia-Iv，II，III和IV。合成的DACP中有五个是新颖的（Ih，Ij，Ik，Is和Iv），使用单晶X射线衍射研究表征了衍生物Iv。测试所有合成的衍生物的抗炎和细胞毒性。复合是通过抑制PGE 2（前列腺素E 2）的产生，发现其具有最高的抗炎活性（93.67％）。观察到三个DACP s（Io，It和Iu）具有很高的细胞毒性，对HeLa的IC 50值分别为8.73±0.06 µM（Io），12.55±0.31 µM（It）和11.47±0.15 µM（Iu）细胞。使用这三个DACP进行了进一步的染色和细胞周期分析，以了解其作用机理。观察到G 0 / G 1相是细胞经历凋亡的最长相。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02578-5

文献信息

• Diarylidenecyclopentanone derivatives as potent anti-inflammatory and anticancer agents
  作者：Nitesh Tamang、Gayathri Ramamoorthy、Mayank Joshi、Angshuman Roy Choudury、Siva Kumar B.、Nageswara Rao Golakoti、Mukesh Doble

  DOI：10.1007/s00044-020-02578-5

  日期：2020.9

  Cancer is often associated with chronic inflammation. In order to develop potential anticancer and anti-inflammatory agents a series of 26 diarylidenecyclopentanones (DACPs) Ia–Iv, II, III, and IV were synthesized. Five of the synthesized DACPs are novel (Ih, Ij, Ik, Is, and Iv), derivative Iv was characterized using single-crystal X-ray diffraction study. All the synthesized derivatives were tested

  癌症通常与慢性炎症有关。为了开发潜在的抗癌药和抗炎药，合成了26种二芳基亚环戊酮（DACP）Ia-Iv，II，III和IV。合成的DACP中有五个是新颖的（Ih，Ij，Ik，Is和Iv），使用单晶X射线衍射研究表征了衍生物Iv。测试所有合成的衍生物的抗炎和细胞毒性。复合是通过抑制PGE 2（前列腺素E 2）的产生，发现其具有最高的抗炎活性（93.67％）。观察到三个DACP s（Io，It和Iu）具有很高的细胞毒性，对HeLa的IC 50值分别为8.73±0.06 µM（Io），12.55±0.31 µM（It）和11.47±0.15 µM（Iu）细胞。使用这三个DACP进行了进一步的染色和细胞周期分析，以了解其作用机理。观察到G 0 / G 1相是细胞经历凋亡的最长相。
• Katritzky, Alan R.; Fan, Wei-Qiang; Jiao, Xue-Shun, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1321 - 1325
  作者：Katritzky, Alan R.、Fan, Wei-Qiang、Jiao, Xue-Shun、Li, Qiao-Ling

  DOI：——

  日期：——