N-环已基-2,2,2-三氯乙酰胺 | 23144-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-环已基-2,2,2-三氯乙酰胺
• 中文别名: N-环己基-2,2,2-三氯乙酰胺；N-环己基三氯乙酰胺
• 英文名称: trichloro-acetic acid cyclohexylamide
• 英文别名: Trichlor-essigsaeure-cyclohexylamid；2,2,2-trichloro-N-cyclohexyl-acetamide；N-Cyclohexyl-trichloracetamid；Trichloracetamidocyclohexan；2,2,2-trichloro-N-cyclohexylacetamide
• CAS: 23144-68-5
• 化学式: C₈H₁₂Cl₃NO
• mdl: MFCD00029415
• 分子量: 244.548
• InChiKey: JFRFGCASIOOBDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  322.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环已基-2,2,2-三氯乙酰胺 在 五氯化磷 作用下， 生成 Trichloressigsaeure-cyclohexylimidchlorid
  参考文献：
  名称：

  Ugi,I. et al., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 126 - 136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基乙酰胺 在 五氯化磷 作用下， 生成 N-环已基-2,2,2-三氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  五氯化磷与酰胺，特别是2-乙酰氨基-2-脱氧醛二氢吡喃葡萄糖的反应

  摘要：

  摘要通过五氯化磷的作用，将2-乙酰氨基-2-脱氧醛二氢吡喃葡萄糖多乙酸酯转化为2-四氯亚乙基氨基衍生物，反式-2-乙酰氨基-1-乙酸体系的反应比顺式更快。1-乙酰氨基-吡喃葡萄糖基多乙酸酯提供了1-四氯亚乙基氨基衍生物和2-O-三氯乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氯。除其他产物外，还观察到后者，是由β-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物四乙酸酯与五氯化磷的反应引起的。在乙酰胺基环己烷及其2-乙酰氧基衍生物上进行的类似反应得到二氯乙酰胺基，三氯乙酰胺基和四氯乙叉基氨基衍生物。同样，1-乙酰氨基-2-乙酰氧基乙烷得到1-二氯乙酰氨基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)87007-x

文献信息

• Photoinduced Alcoholysis of Trihaloacetyl Group
  作者：Yasuji Izawa、Katsuhiro Ishiguro、Hideo Tomioka

  DOI：10.1246/bcsj.56.951

  日期：1983.3

  Photolysis of trichloroacetamide in nondegassed methanol gave methyl oxanilate (13–44%), along with carbamate (3–20%) and amine (4–12%). Similar irradiation of other trichloroacetyl derivatives of aliphatic ketone, aldehyde, and acetate afforded only radical product. The results are interpreted in terms of the mechanism involving electron transfer of the radical pair.

  三氯乙酰胺在未脱气的甲醇中的光解得到草胺酸甲酯 (13-44%)、氨基甲酸酯 (3-20%) 和胺 (4-12%)。脂肪族酮、醛和乙酸酯的其他三氯乙酰衍生物的类似辐照仅提供自由基产物。根据涉及自由基对电子转移的机制来解释结果。
• Process for the preparation of a pharmacologically active sulphonylurea derivative
  申请人：——

  公开号：EP0149592A3

  公开（公告）日：1986-06-04

  The present invention relates to a method of preparing N-4-[2-(5-methyl-pyrazinyl-2-carboxamido)-ethyl)-benzenesulphonyl}-N'-cyclohexylurea or glipizide, which has the chemical structure (I), by letting 4-[2-(5-methylpyrazinyl)-2-carboxamido)-ethyl]-benzenesulphonamide with the chemical structure (II), where R1 = NH2, react with N-cyclohexyl trichloroacetamide with the chemical structure (III), where R2 = NHCOCCl3, according to the following reaction scheme: The reaction is carried out in the presence of a polar, aprotic solvent such as N-methylpyrrolidone (NMP), N,N-dimethylformamide (DMF), N,N-dimethylacetamide (DMA) or dimethylsulphoxide (DMSO) under anhydrous conditions in the presence of a base such as an alcoholate, amide or hydride of an alkali metal. The reaction mixture is heated under reflux condensation to 40-100°C and the reaction is going on for 2-5 hours.

  本发明涉及一种制备N-4-[2-(5-甲基吡嗪基-2-羧酰胺乙基)-苯磺酰基]-N'-环己基脲或格列吡嗪的方法，其化学结构为（I），通过让化学结构为（II）的4-[2-(5-甲基吡嗪基)-2-羧酰胺乙基]-苯磺酰胺，其中R1= NH2，与化学结构为（III）的N-环己基三氯乙酰胺，其中R2= NHCOCCl3，按照以下反应方案反应：该反应在极性，无质子溶剂如N-甲基吡咯烷酮（NMP），N，N-二甲基甲酰胺（DMF），N，N-二甲基乙酰胺（DMA）或二甲基亚砜（DMSO）的存在下，在无水条件下，在碱金属的醇酸盐，酰胺或氢化物的存在下进行。反应混合物在回流冷凝下加热至40-100°C，反应持续2-5小时。
• Harris, Roger L. N., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 3, p. 623 - 634
  作者：Harris, Roger L. N.

  DOI：——

  日期：——
• Monomer Synthesis.¹ Triazines. A Novel Method for the Reduction of Halomethyl Groups in the Triazine Series
  作者：Seymour L. Shapiro、C. G. Overberger

  DOI：10.1021/ja01630a026

  日期：1954.1
• IZAWA, YASUJI;ISHIGURO, KATSUHIRO;TOMIOKA, HIDEO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 3, 951-952
  作者：IZAWA, YASUJI、ISHIGURO, KATSUHIRO、TOMIOKA, HIDEO

  DOI：——

  日期：——

表征谱图