The reaction of phosphorus pentachloride with amides, in particular 2-acetamido-2-deoxyaldohexopyranoses
作者:Anthony M. Dempsey、Leslie Hough
DOI:10.1016/s0008-6215(00)87007-x
日期:1975.5
exopyranose polyacetates are transformed by the action of phosphorus pentachloride into 2-tetrachloroethylideneamino derivatives, the trans -2-acetamido-l-acetate system reacting more rapidly than the cis . A 1-acetamido-pyranosyl polyacetate afforded the 1-tetrachloroethylideneamino derivative and 2- O -trichloroacetyl-β- D -glucopyranosyl chloride. The latter was also observed, amongst other products
摘要通过
五氯化磷的作用,将2-乙酰
氨基-2-脱氧醛二氢
吡喃
葡萄糖多
乙酸酯转化为2-四
氯亚乙基
氨基衍
生物,反式-2-乙酰
氨基-1-乙酸体系的反应比顺式更快。1-乙酰
氨基-
吡喃
葡萄糖基多
乙酸酯提供了1-四
氯亚乙基
氨基衍
生物和2-O-三
氯乙酰基-β-
D-吡喃葡萄糖基
氯。除其他产物外,还观察到后者,是由β-
D-吡喃葡萄糖基
叠氮化物四乙酸酯与
五氯化磷的反应引起的。在乙酰胺基
环己烷及其2-乙酰氧基衍
生物上进行的类似反应得到二
氯乙酰胺基,三
氯乙酰胺基和四
氯乙叉基
氨基衍
生物。同样,1-乙酰
氨基-2-乙酰氧基
乙烷得到1-二
氯乙酰
氨基衍
生物。