guanidinium methanesulfonate | 153756-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: guanidinium methanesulfonate
• 英文别名: Guanidinium methanesulfonate；diaminomethylideneazanium;methanesulfonate
• CAS: 153756-24-2
• 化学式: CH₄O₃S*CH₅N₃
• 分子量: 155.178
• InChiKey: HBCFTQKFAADPMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.66
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione 、 guanidinium methanesulfonate 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 反应 192.0h， 以35%的产率得到5-butyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮和前列腺素E 2生产的双重抑制剂5-丁基-4-（4-甲氧基苯基）-6-苯基嘧啶-2-胺（WQE-134）的可扩展合成方法的开发

  摘要：

  我们报告了5-丁基-4-（4-甲氧基苯基）-6-苯基嘧啶-2-胺（WQE-134）的可扩展有效合成方法，这是一氧化氮和前列腺素E 2生产的双重抑制剂，具有强大的抗炎特性。最初的五步合成（总收率40％）基于两个Suzuki-Miyaura反应，并且需要对中间产物和最终产物进行色谱纯化。新颖的合成途径是基于使用伊顿试剂（P 2 O 5）将2-丁基-1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基丙烷-1,3-二酮与甲磺酸胍环化/ MsOH）在50°C下。两步合成法（总收率34％）可以在几克到千克的范围内进行，最终产物的纯化包括简单的萃取（二氯甲烷）和结晶（乙酸乙酯和甲醇）。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00324
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 碳酸胍 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到guanidinium methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮和前列腺素E 2生产的双重抑制剂5-丁基-4-（4-甲氧基苯基）-6-苯基嘧啶-2-胺（WQE-134）的可扩展合成方法的开发

  摘要：

  我们报告了5-丁基-4-（4-甲氧基苯基）-6-苯基嘧啶-2-胺（WQE-134）的可扩展有效合成方法，这是一氧化氮和前列腺素E 2生产的双重抑制剂，具有强大的抗炎特性。最初的五步合成（总收率40％）基于两个Suzuki-Miyaura反应，并且需要对中间产物和最终产物进行色谱纯化。新颖的合成途径是基于使用伊顿试剂（P 2 O 5）将2-丁基-1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基丙烷-1,3-二酮与甲磺酸胍环化/ MsOH）在50°C下。两步合成法（总收率34％）可以在几克到千克的范围内进行，最终产物的纯化包括简单的萃取（二氯甲烷）和结晶（乙酸乙酯和甲醇）。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00324

文献信息

• Role of Hydrogen Bonding in Phase Change Materials
  作者：Karolina Matuszek、R. Vijayaraghavan、Mega Kar、Douglas R. MacFarlane

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b01541

  日期：2020.2.5

  of fusion (ΔHf) and is often connected to the extent of hydrogen bonding in the PCM. Herein, we report fundamental studies, including crystal structure and Hirshfeld surface analysis, of a family of guanidinium organic salts that exhibit high values of ΔHf , demonstrating that the presence and strength of H-bonds between ions play a key role in this property.

  相变材料（PCM）在100–230°C的温度范围内熔化，是一种有前途的热能存储替代品。在此范围内，可以存储来自太阳热能或其他形式的可再生热能的大量能量，并将其应用于家庭或工业过程，或应用于有机朗肯循环（ORC）发动机以发电。吸收的能量与熔化潜热（ΔH f）有关，并且通常与PCM中的氢键结合程度有关。在此，我们报告了对ΔH f值较高的胍类有机盐家族的基础研究，包括晶体结构和Hirshfeld表面分析。 ，表明离子之间氢键的存在和强度在该特性中起关键作用。
• Development of Scalable Synthesis of 5-Butyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine (WQE-134), a Dual Inhibitor of Nitric Oxide and Prostaglandin E₂ Production
  作者：Pavel Dosoudil、Vladislav Kotek、Viktor Kolman、Ondřej Baszczyňski、Martin Maxmilian Kaiser、Zlatko Janeba、Miroslav Havránek

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00324

  日期：2020.9.18

  We report a scalable efficient synthesis of 5-butyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine (WQE-134), a dual inhibitor of nitric oxide and prostaglandin E2 production with potent anti-inflammatory properties. The original five-step synthesis (40% overall yield) was based on two Suzuki–Miyaura reactions and required chromatographic purification of both the intermediate and final products. The

  我们报告了5-丁基-4-（4-甲氧基苯基）-6-苯基嘧啶-2-胺（WQE-134）的可扩展有效合成方法，这是一氧化氮和前列腺素E 2生产的双重抑制剂，具有强大的抗炎特性。最初的五步合成（总收率40％）基于两个Suzuki-Miyaura反应，并且需要对中间产物和最终产物进行色谱纯化。新颖的合成途径是基于使用伊顿试剂（P 2 O 5）将2-丁基-1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基丙烷-1,3-二酮与甲磺酸胍环化/ MsOH）在50°C下。两步合成法（总收率34％）可以在几克到千克的范围内进行，最终产物的纯化包括简单的萃取（二氯甲烷）和结晶（乙酸乙酯和甲醇）。