14-Methyl 1-(phenylmethyl) (3S,8S,9S,12S)-3,12-bis(1,1-dimethylethyl)-8-hydroxy-4,11-dioxo-9-(phenylmethyl)-6-[[4-(2-pyridinyl)phenyl]methyl]-2,5,6,10,13-pentaazatetradecanedioate | 1028634-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 14-Methyl 1-(phenylmethyl) (3S,8S,9S,12S)-3,12-bis(1,1-dimethylethyl)-8-hydroxy-4,11-dioxo-9-(phenylmethyl)-6-[[4-(2-pyridinyl)phenyl]methyl]-2,5,6,10,13-pentaazatetradecanedioate
• 英文别名: methyl N-[(2S)-1-[[(2S,3S)-4-[[[(2S)-3,3-dimethyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-[(4-pyridin-2-ylphenyl)methyl]amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]amino]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1028634-75-4
• 化学式: C₄₄H₅₆N₆O₇
• 分子量: 780.965
• InChiKey: OMTZDZUBIPBVPB-CDBYGCFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  171.22
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-Methyl 1-(phenylmethyl) (3S,8S,9S,12S)-3,12-bis(1,1-dimethylethyl)-8-hydroxy-4,11-dioxo-9-(phenylmethyl)-6-[[4-(2-pyridinyl)phenyl]methyl]-2,5,6,10,13-pentaazatetradecanedioate 在 5%-palladium/activated carbon 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 阿扎那韦杂质8
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of atazanavir

  摘要：

  该发明涉及一种用于制备阿扎那韦的过程，包括将化合物（6）的盐酸盐与N-甲氧羰基-L-叔亮酸进行反应，去除苄氧羰基团，然后与甲氧羰基氯化物进行反应。该过程特别有利的地方在于可以使用较少量的N-甲氧羰基-L-叔亮酸，并且避免使用不稳定的中间体。

  公开号：

  EP1930324A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-[2-[(2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-2-[(4-pyridin-2-ylphenyl)methyl]hydrazinyl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate 、 N-甲氧羰基-L-叔亮氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 14-Methyl 1-(phenylmethyl) (3S,8S,9S,12S)-3,12-bis(1,1-dimethylethyl)-8-hydroxy-4,11-dioxo-9-(phenylmethyl)-6-[[4-(2-pyridinyl)phenyl]methyl]-2,5,6,10,13-pentaazatetradecanedioate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of atazanavir

  摘要：

  该发明涉及一种用于制备阿扎那韦的过程，包括将化合物（6）的盐酸盐与N-甲氧羰基-L-叔亮酸进行反应，去除苄氧羰基团，然后与甲氧羰基氯化物进行反应。该过程特别有利的地方在于可以使用较少量的N-甲氧羰基-L-叔亮酸，并且避免使用不稳定的中间体。

  公开号：

  EP1930324A1

文献信息

• WO2008065490A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process for the preparation of atazanavir
  申请人：SOLMAG S.p.A.

  公开号：EP1930324A1

  公开（公告）日：2008-06-11

  The invention relates to a process for the preparation of Atazanavir, which comprises reacting the hydrochloride salt of compound (6) with N-methoxycaxbonyl-L-tert-leucine, the removal of the benzyloxycarbonyl group and the reaction with methoxycarbonyl chloride. The process is particularly advantageous in that it allows to use reduced amounts of N-methoxycarbonyl-L-tert-leucine and avoids the use of unstable intermediates.

  该发明涉及一种用于制备阿扎那韦的过程，包括将化合物（6）的盐酸盐与N-甲氧羰基-L-叔亮酸进行反应，去除苄氧羰基团，然后与甲氧羰基氯化物进行反应。该过程特别有利的地方在于可以使用较少量的N-甲氧羰基-L-叔亮酸，并且避免使用不稳定的中间体。