2-(tert-butyl)-3,5-diphenyl-2,3-dihydroisoxazole | 1035327-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-3,5-diphenyl-2,3-dihydroisoxazole
• 英文别名: 2-tert-butyl-3,5-diphenyl-3H-1,2-oxazole
• CAS: 1035327-96-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: INQOFEDJDXMWCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)hydroxylamine 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到2-(tert-butyl)-3,5-diphenyl-2,3-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  4-异恶唑啉的合成通过金（I） -催化的环化的炔Ñ -Hydroxylamines

  摘要：

  通过炔丙基N-羟胺的催化分子内环化，已经开发了用于合成4-异恶唑啉的新的催化方法。在存在5 mol％（PPh 3）AuCl / 5 mol％AgOTf或5 mol％（PPh 3）AuNTf 2的情况下，反应在室温下不到1小时内即可快速进行。该方法具有高产率，短反应时间和温和反应条件的高效合成4-异恶唑啉的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01499

文献信息

• Zinc Iodide-Mediated Direct Synthesis of 2,3-Dihydroisoxazoles from Alkynes and Nitrones
  作者：Zu-Feng Xiao、Ting-Hui Ding、Sheng-Wei Mao、Xiao-Shan Ning、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1002/adsc.201600044

  日期：2016.6.2

  A zinc diiodide (ZnI2)‐mediated direct synthesis of 2,3‐dihydroisoxazoles via a [3+2] cycloaddition reaction of the nitrones and non‐electron‐deficient terminal alkynes has been developed. This method was applied in the formal synthesis of HPA‐12 and aminoglucose.

  甲二碘化锌（ZnI 2）介导的2,3- dihydroisoxazoles直接合成经由所述硝酮和非缺电子末端炔烃的[3 + 2]环加成反应得到了发展。该方法用于HPA-12和氨基葡萄糖的正式合成。
• Synthesis of stable isoxazolines by [3+2] cycloaddition of oxaziridines with alkynes
  作者：Marilena Fabio、Ludovico Ronzini、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.092

  日期：2008.5

  N-Alkyl substituted oxaziridines undergo a [3+2] cycloaddition reaction with a variety of terminal alkynes to give the product isoxazolines, whose stability appears to depend on the electronic properties of the groups on the C-3 and C-5 positions. The presence of an electron withdrawing group on C-5 and/or an electron donating group on C-3 causes isomerization of the isoxazolines to β-amino enones

  N-烷基取代的恶唑烷与各种末端炔烃进行[3 + 2]环加成反应，得到异恶唑啉产物，其稳定性似乎取决于C-3和C-5位置上的基团的电子性质。C-5上存在吸电子基团和/或C-3上存在供电子基团，导致异恶唑啉异构化为β-氨基烯酮。