dimethyl 2-(benzylthio)fumarate | 61958-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(benzylthio)fumarate
• 英文别名: Benzylmercapto-fumarsaeure-dimethylester；dimethyl (Z)-2-benzylsulfanylbut-2-enedioate
• CAS: 61958-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄S
• 分子量: 266.318
• InChiKey: OSPMPBMAZPXBBU-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(benzylthio)fumarate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-(benzylthio)fumaric acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenation of alkyl(vinyl)thioethers: a promising approach to α-chiral thioethers

  摘要：

  This paper describes the enantio selective hydrogenation of vinylthioethers. We show that thioether derivatives of maleic esters can be hydrogenated with full conversion and up to 60% ee, and that alpha-thioether cinnamic acids can be hydrogenated in 51% ee with modest conversion. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.020
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 、 丁炔二酸二甲酯 在 水 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到dimethyl 2-(benzylthio)fumarate
  参考文献：
  名称：

  Water-promoted regioselective hydrothiolation of alkynes

  摘要：

  在不使用任何催化剂或添加剂的情况下，水能有效地促进未活化炔烃的氢硫化反应。反应在室温下进行，通过反马尔科夫尼科夫加成法生成具有高区域选择性的乙烯基硫化物。末端炔烃在 80 °C 时通过双加成反应生成二硫环戊烷。反应非常干净，产率高。

  DOI：

  10.1139/v09-130