(5S)-2-methyl-5-[(1S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxyethyl]-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydropyridazine | 888949-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (5S)-2-methyl-5-[(1S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxyethyl]-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydropyridazine
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-2-hydroxy-1-[(4S)-1-methyl-6-oxo-4,5-dihydropyridazin-4-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 888949-17-5
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₄
• 分子量: 271.316
• InChiKey: FAWAFLKVNDVVTC-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-2-methyl-5-[(1S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxyethyl]-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydropyridazine 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到(4aS,5S)-5-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-3-oxo-2,3,4,4a,5,6-hexahydrofuro[2,3-c]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Investigation of a route to ibotenic acid analogues via a reduced pyroglutamate template

  摘要：

  两种基于 "环切换 "的替代合成方法已被证明可以获得中枢神经系统活性化合物布坦酸的还原保护同手性类似物 27、28 和 36。

  DOI：

  10.1039/b600195e
• 作为产物：
  描述：

  4S,5S-1-t-butoxycarbonyl-5-t-butyldiphenylsiloxymethyl-4-vinylpyrrolidine-2-one 在 四丁基氟化铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (5S)-2-methyl-5-[(1S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxyethyl]-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydropyridazine
  参考文献：
  名称：

  Investigation of a route to ibotenic acid analogues via a reduced pyroglutamate template

  摘要：

  两种基于 "环切换 "的替代合成方法已被证明可以获得中枢神经系统活性化合物布坦酸的还原保护同手性类似物 27、28 和 36。

  DOI：

  10.1039/b600195e

文献信息

• Investigation of a route to ibotenic acid analogues via a reduced pyroglutamate template
  作者：Omar Ahmed、Peter B. Hitchcock、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b600195e

  日期：——

  Two alternative “ring switch” based syntheses have been shown to give access to the reduced protected homochiral analogues, 27, 28 and 36, of the CNS active compound ibotenic acid.

  两种基于 "环切换 "的替代合成方法已被证明可以获得中枢神经系统活性化合物布坦酸的还原保护同手性类似物 27、28 和 36。