3-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-ol | 124573-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-ol
• CAS: 124573-34-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: ILAPVIYVJKQBAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-ol 在 barium permanganate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以90%的产率得到3-甲氧基-6,7,8,9-四氢-苯并环庚烷-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Barium Permanganate, Ba(MnO₄)₂;¹An Efficient and Mild Oxidizing Agent for Use Under Non-aqueous and Aprotic Conditions

  摘要：

  高锰酸钡用于在沸腾的乙腈中将不同类型的醇和酰基醇高效氧化成相应的羰基化合物。该试剂的温和性体现在它能够将多个硫醇通过氧化S,S-偶联反应生成二硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27256
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-6,7,8,9-四氢-苯并环庚烷-5-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 以99%的产率得到3-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  有机硒催化无偏烯烃的对映选择性顺二氯化。

  摘要：

  烯烃的对映选择性二氯化是有机合成中持续存在的挑战，因为亲电子氯和亲核氯化物选择性和独立地反面递送至烯烃的局限性。开发用于分离烯烃的对映选择性二氯化的通用方法将允许获得多种多卤代天然产物。因此，已经开发了由亲电子有机硒试剂催化的烯烃的对映选择性表面二氯化来解决这些限制。描述了对 23 种二硒化物作为对映选择性二氯化反应预催化剂的评估，最大 er 为 76:24 此外，机理研究表明意外的动态动力学不对称转化 (DyKAT) 过程可能是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.054

文献信息

• Late-Stage Intermolecular Allylic C–H Amination
  作者：Takafumi Ide、Kaibo Feng、Charlie F. Dixon、Dawei Teng、Joseph R. Clark、Wei Han、Chloe I. Wendell、Vanessa Koch、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.1c06335

  日期：2021.9.22

  preparative intermolecular allylic C–H amination of 32 cyclic and linear compounds, including ones housing basic amines and competing sites for allylic, ethereal, and benzylic amination. Mechanistic studies support that the high selectivity of [MnIII(ClPc)] may be attributed to its electrophilic, bulky nature and stepwise amination mechanism. Late-stage amination is demonstrated on five distinct classes

  烯丙基胺化能够实现天然产物的后期功能化，其中烯丙基 C-H 键丰富，氮的引入可能会改变生物特征。尽管取得了进展，但由于反应性和选择性问题，分子间烯丙胺化仍然是一个具有挑战性的问题，这些问题通常需要过量的底物，提供产物混合物，并使重要类别的烯烃（例如，官能化环状）不可行的底物。在这里，我们报道了一种可持续的锰全氯酞菁催化剂，[Mn III (ClPc)]，实现了 32 种环状和线性化合物的选择性、制备性分子间烯丙基 C-H 胺化，包括含有碱性胺和烯丙基、醚和苄基竞争位点的化合物胺化。机理研究表明[Mn III (ClPc)]的高选择性可能归因于其亲电性、体积大的性质和逐步胺化机制。后期胺化作用在五种不同类别的天然产物中得到证实，通常具有 >20:1 的位点选择性、区域选择性和非对映选择性。
• FIROUZABADI, H.;MOTTIGHINEJAD, E.;SEDDIGHI, M., SYNTHESIS,(1989) N, C. 378-380
  作者：FIROUZABADI, H.、MOTTIGHINEJAD, E.、SEDDIGHI, M.

  DOI：——

  日期：——
• Barium Permanganate, Ba(MnO₄)₂;¹An Efficient and Mild Oxidizing Agent for Use Under Non-aqueous and Aprotic Conditions
  作者：H. Firouzabadi、E. Mottghinejad、M. Seddighi

  DOI：10.1055/s-1989-27256

  日期：——

  Barium permanganate is used for the efficient oxidation of different types of alcohols and acyloins to the corresponding carbonyl compounds in boiling acetonitrile. The mildness of this reagent is shown by the oxidative S,S-coupling of several thiols to disulfides.

  高锰酸钡用于在沸腾的乙腈中将不同类型的醇和酰基醇高效氧化成相应的羰基化合物。该试剂的温和性体现在它能够将多个硫醇通过氧化S,S-偶联反应生成二硫化物。
• Organoselenium-catalyzed enantioselective syn-dichlorination of unbiased alkenes
  作者：Bradley B. Gilbert、Stanley T.-C. Eey、Pavel Ryabchuk、Olivia Garry、Scott E. Denmark

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.054

  日期：2019.8

  the enantioselective suprafacial dichlorination of alkenes catalyzed by electrophilic organoselenium reagents has been developed to address these limitations. The evaluation of twenty-three diselenides as precatalysts for enantioselective dichlorination is described, with a maximum e.r. of 76:24 Additionally, mechanistic studies suggest an unexpected Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation (DyKAT)

  烯烃的对映选择性二氯化是有机合成中持续存在的挑战，因为亲电子氯和亲核氯化物选择性和独立地反面递送至烯烃的局限性。开发用于分离烯烃的对映选择性二氯化的通用方法将允许获得多种多卤代天然产物。因此，已经开发了由亲电子有机硒试剂催化的烯烃的对映选择性表面二氯化来解决这些限制。描述了对 23 种二硒化物作为对映选择性二氯化反应预催化剂的评估，最大 er 为 76:24 此外，机理研究表明意外的动态动力学不对称转化 (DyKAT) 过程可能是有效的。