(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-(imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium-2-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-(imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium-2-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C21H19N7O5S2
• 分子量: 513.6
• InChiKey: LCOJEOHXDQUGGT-SAKAIADUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  脱乙酰基头孢噻肟 、 咪唑并[1,5-a]吡啶 、 乙腈 、 亚磷酸三乙酯 、 以 甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以to give 7β-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(Z)-methoxyiminoacetamido]-3-(imidazo [1,5-a]pyridinium-2-yl)methyl-3-cephem-4-carboxylate的产率得到(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-(imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium-2-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Method for production of cephalosporin compounds

  摘要：

  一种制备式为##STR1##的化合物或其盐的方法，其中R代表氢原子、酰基或除酰基以外的保护基，Q代表氢原子或酯残基，Y代表亲核化合物的残基，点线表示头孢环上2或3位的双键或其盐。该方法的特点在于，允许式为##STR2##[R、Q和点线的含义如上]或其盐与亲核化合物或其盐以及式为##STR3##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3独立地代表不超过8个碳原子的烃基，或R.sup.1和R.sup.2、R.sup.1和R.sup.3或R.sup.2和R.sup.3可以组成聚亚甲基基团反应，从而可以使用相对低成本的化合物[III]经过一步反应得到高产率的高质量终产品[I]，因此本发明的方法对于从化合物[II]和亲核化合物大规模工业生产化合物[I]具有优势。

  公开号：

  US04980464A1

文献信息

• Antibacterial compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0160252B1

  公开（公告）日：1992-12-23
• US4788185A
  申请人：——

  公开号：US4788185A

  公开（公告）日：1988-11-29
• US4980464A
  申请人：——

  公开号：US4980464A

  公开（公告）日：1990-12-25
• Method for production of cephalosporin compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04980464A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  A method for producing a compound of the formula; ##STR1## wherein R stands for a hydrogen atom, an acyl group or a protective group other than acyl groups, Q stands for a hydrogen atom or an ester residue, Y stands for the residue of a nucleophilic compound and the dotted line shows the double bond at 2- or 3- position of the cephem ring or a salt thereof, characterized by allowing a compound of the formula; ##STR2## [R, Q and the dotted line are of the same meaning as above] or a salt thereof to react with a nucleophilic compound or a salt thereof and a compound of the formula; ##STR3## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 independently stand for a hydrocarbon group having not more than 8 carbon atoms, or R.sup.1 and R.sup.2, R.sup.1 and R.sup.3 or R.sup.2 and R.sup.3 may be combined to form polymethylene group, according to which the end product [I] of high quality can be provided in a high yield by one reaction step by using the compound [III] of relatively low cost, thus the method of this invention is advantageous for mass-producing the compound [I] on an industrial scale from the compound [II] and a nucleophilic compound.

  一种制备式为##STR1##的化合物或其盐的方法，其中R代表氢原子、酰基或除酰基以外的保护基，Q代表氢原子或酯残基，Y代表亲核化合物的残基，点线表示头孢环上2或3位的双键或其盐。该方法的特点在于，允许式为##STR2##[R、Q和点线的含义如上]或其盐与亲核化合物或其盐以及式为##STR3##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3独立地代表不超过8个碳原子的烃基，或R.sup.1和R.sup.2、R.sup.1和R.sup.3或R.sup.2和R.sup.3可以组成聚亚甲基基团反应，从而可以使用相对低成本的化合物[III]经过一步反应得到高产率的高质量终产品[I]，因此本发明的方法对于从化合物[II]和亲核化合物大规模工业生产化合物[I]具有优势。