(S)-(+)-3-ethylhexanoic acid | 59614-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-3-ethylhexanoic acid
• 英文别名: (R)-3-ethylhexanoic acid；(+)(R)-3-ethyl-caproic acid；(+)(R)-3-Aethyl-capronsaeure；(3R)-3-ethylhexanoic acid
• CAS: 59614-87-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: UWWDUVVCVCAPNU-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (S)-(+)-3-ethylhexanoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 (+)(R)-3-ethyl-caproic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1931, vol. 91, p. 697

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-1-Vinyl-butyl)-malonic acid 在 氢气 作用下， 生成 (S)-(+)-3-ethylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  TRANSFER OF ASYMMETRY BY THE PALLADIUM-CATALYZED ALKYLATION OF CHIRAL ALLYLIC SULFINATES

  摘要：

  通过将手性烯丙基亚磺酸盐初步转化为烯丙基磺酸盐，并随后对磺酸盐进行保持构型的烷基化，进行了钯催化的取代反应。以反式和顺式2-丁烯基(S)-(−)-对甲苯磺酸盐与二甲基恶唑酸钠盐在四配位(triphenylphosphine)palladium和三苯基膦的存在下反应，分别生产出二甲基(S)-(+)-和(R)-(−)-1-丁-3-基恶唑酸酯，以及α-烷基化的产物：二甲基2-丁烯基恶唑酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.929

文献信息

• Trapping of chiral enolates generated by Lewis acid promoted conjugate addition of Grignard reagents to unreactive Michael acceptors by various electrophiles
  作者：Denisa Vargová、Juana M. Pérez、Syuzanna R. Harutyunyan、Radovan Šebesta

  DOI：10.1039/c9cc05041h

  日期：——

  Here we show trapping of chiral enolates with carbenium ions, Michael acceptors, and bromine. Silyl ketene aminals, disilyl acetals, and aza-enolates were obtained via Lewis acid mediated enantioselective conjugate addition of Grignard reagents to unsaturated amides, carboxylic acids and alkenyl heterocycles.

  在这里，我们显示了碳正离子，迈克尔受体和溴对手性烯醇化物的捕获。通过格氏试剂的路易斯酸介导的对映选择性共轭加成到不饱和酰胺，羧酸和烯基杂环上，可获得甲硅烷基烯酮缩醛，二甲硅烷基缩醛和氮杂-烯醇酸酯。