(S)-(+)-3-ethylhexanoic acid | 59614-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-3-ethylhexanoic acid
• 英文别名: (R)-3-ethylhexanoic acid；(+)(R)-3-ethyl-caproic acid；(+)(R)-3-Aethyl-capronsaeure；(3R)-3-ethylhexanoic acid
• CAS: 59614-87-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: UWWDUVVCVCAPNU-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (S)-(+)-3-ethylhexanoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 (+)(R)-3-ethyl-caproic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1931, vol. 91, p. 697

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-1-Vinyl-butyl)-malonic acid 在 氢气 作用下， 生成 (S)-(+)-3-ethylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  TRANSFER OF ASYMMETRY BY THE PALLADIUM-CATALYZED ALKYLATION OF CHIRAL ALLYLIC SULFINATES

  摘要：

  通过将手性烯丙基亚磺酸盐初步转化为烯丙基磺酸盐，并随后对磺酸盐进行保持构型的烷基化，进行了钯催化的取代反应。以反式和顺式2-丁烯基(S)-(−)-对甲苯磺酸盐与二甲基恶唑酸钠盐在四配位(triphenylphosphine)palladium和三苯基膦的存在下反应，分别生产出二甲基(S)-(+)-和(R)-(−)-1-丁-3-基恶唑酸酯，以及α-烷基化的产物：二甲基2-丁烯基恶唑酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.929

文献信息

• Trapping of chiral enolates generated by Lewis acid promoted conjugate addition of Grignard reagents to unreactive Michael acceptors by various electrophiles
  作者：Denisa Vargová、Juana M. Pérez、Syuzanna R. Harutyunyan、Radovan Šebesta

  DOI：10.1039/c9cc05041h

  日期：——

  Here we show trapping of chiral enolates with carbenium ions, Michael acceptors, and bromine. Silyl ketene aminals, disilyl acetals, and aza-enolates were obtained via Lewis acid mediated enantioselective conjugate addition of Grignard reagents to unsaturated amides, carboxylic acids and alkenyl heterocycles.

  在这里，我们显示了碳正离子，迈克尔受体和溴对手性烯醇化物的捕获。通过格氏试剂的路易斯酸介导的对映选择性共轭加成到不饱和酰胺，羧酸和烯基杂环上，可获得甲硅烷基烯酮缩醛，二甲硅烷基缩醛和氮杂-烯醇酸酯。
• TRANSFER OF ASYMMETRY BY THE PALLADIUM-CATALYZED ALKYLATION OF CHIRAL ALLYLIC SULFINATES
  作者：Kunio Hiroi、Ryuichi Kitayama、Shuko Sato

  DOI：10.1246/cl.1984.929

  日期：1984.6.5

  The palladium-catalyzed substitution of chiral allylic sulfinates was performed by the initial transformation of the sulfinates into allyl sulfones and the subsequent alkylation of the sulfones with retention of configuration. Reaction of trans- and cis-2-butenyl (S)-(−)-p-toluenesulfinate with the sodium salt of dimethyl malonate was undertaken in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium and triphenylphosphine to produce dimethyl (S)-(+)- and (R)-(−)-1-buten-3-ylmalonate, respectively, with the α-alkylated product, dimethyl 2-butenylmalonate.

  通过将手性烯丙基亚磺酸盐初步转化为烯丙基磺酸盐，并随后对磺酸盐进行保持构型的烷基化，进行了钯催化的取代反应。以反式和顺式2-丁烯基(S)-(−)-对甲苯磺酸盐与二甲基恶唑酸钠盐在四配位(triphenylphosphine)palladium和三苯基膦的存在下反应，分别生产出二甲基(S)-(+)-和(R)-(−)-1-丁-3-基恶唑酸酯，以及α-烷基化的产物：二甲基2-丁烯基恶唑酸酯。
• Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1931, vol. 91, p. 697
  作者：Levene、Marker

  DOI：——

  日期：——