methyl (E)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-hexenoate | 223267-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-hexenoate
• 英文别名: methyl (E)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)hex-3-enoate
• CAS: 223267-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: BQZPHSJXKVYCLO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-hexenoate 在 ammonium persulfate 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl 5-ethyl-2,2-dimethyl-2,5-dihydro-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化氧杂烯基化-二硒烯化反应-3烯烃立体选择性一锅法转化为2,5-二氢呋喃

  摘要：

  已经开发了仅使用催化量的二苯基二硒化物和过量的过硫酸铵将2-甲氧基羰基-3-链烯醇转化为3-甲氧基羰基-2,5-二氢呋喃的立体选择性多步一锅法。在赤烯醇给反式二氢呋喃，而苏式立体给出相应的顺式产品。起始烯醇的构型是由中间体苯硒基四氢呋喃的构型推导的，后者是由烯醇与化学计算量的苯基硒烯基硫酸盐的反应独立获得的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<797::aid-ejoc797>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯酸 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 反应 8.75h， 生成 methyl (E)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化氧杂烯基化-二硒烯化反应-3烯烃立体选择性一锅法转化为2,5-二氢呋喃

  摘要：

  已经开发了仅使用催化量的二苯基二硒化物和过量的过硫酸铵将2-甲氧基羰基-3-链烯醇转化为3-甲氧基羰基-2,5-二氢呋喃的立体选择性多步一锅法。在赤烯醇给反式二氢呋喃，而苏式立体给出相应的顺式产品。起始烯醇的构型是由中间体苯硒基四氢呋喃的构型推导的，后者是由烯醇与化学计算量的苯基硒烯基硫酸盐的反应独立获得的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<797::aid-ejoc797>3.0.co;2-o

文献信息

• Tiecco, Marcello; Testaferri, Lorenzo; Tingoli, Marco, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 10, p. 635 - 644
  作者：Tiecco, Marcello、Testaferri, Lorenzo、Tingoli, Marco、Bagnoli, Luana、Marini, Francesca、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Oxyselenenylation–Deselenenylation Reactions of Alkenes – Stereoselective One-Pot Conversion of 3-Alkenols into 2,5-Dihydrofurans
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Claudio Santi

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<797::aid-ejoc797>3.0.co;2-o

  日期：1999.4

  A stereoselective multi-step one-pot procedure for converting 2-methoxycarbonyl-3-alkenols into 3-methoxycarbonyl-2,5-dihydrofurans, using only catalytic amounts of diphenyl diselenide and an excess of ammonium persulfate, has been developed. The erythro alkenols give the trans dihydrofurans, while the threo stereoisomers give the corresponding cisproducts. The configurations of the starting alkenols

  已经开发了仅使用催化量的二苯基二硒化物和过量的过硫酸铵将2-甲氧基羰基-3-链烯醇转化为3-甲氧基羰基-2,5-二氢呋喃的立体选择性多步一锅法。在赤烯醇给反式二氢呋喃，而苏式立体给出相应的顺式产品。起始烯醇的构型是由中间体苯硒基四氢呋喃的构型推导的，后者是由烯醇与化学计算量的苯基硒烯基硫酸盐的反应独立获得的。