3-(1,4-Dimethoxy-naphthalen-2-yl)-6-(2-methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-hexahydro-isobenzofuran-1-one | 944734-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1,4-Dimethoxy-naphthalen-2-yl)-6-(2-methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-hexahydro-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)-6-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 944734-03-6
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄S₂
• 分子量: 444.616
• InChiKey: KZLHIEQZJDCWTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,4-Dimethoxy-naphthalen-2-yl)-6-(2-methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-hexahydro-isobenzofuran-1-one 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 21.5h， 生成 (+/-)-4-demethoxy-6,7-dideoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的6-脱氧蒽环类全合成

  摘要：

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91529-7
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl hydrogen 1,2-cis-1,2-cyclohex-4-ene dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 3-(1,4-Dimethoxy-naphthalen-2-yl)-6-(2-methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-hexahydro-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的6-脱氧蒽环类全合成

  摘要：

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91529-7

文献信息

• Regiospecific total synthesis of 6-deoxyanthracyclines
  作者：S. Penco、F. Angelucci、M. Ballai、G Barchielli、A. Suarato、E. Vanotti、A. Vigvani、F. Arcamone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91529-7

  日期：1984.1

  Regiospecific approaches to 6-deoxyanthracyclinones, which have resulted in the synthesis of the novel anthracyclines 4-demethoxy-6-deoxydaunorubicin (2) and 6-deoxycarminomycin (3), are reported. The construction of the aglycone 4 is based on the coupling of l,4-dimethoxy-2-lithionaphthalene (10) to 1 formyl-2-carbomethoxy-4-acetylcyclohexane thioketal (11). A new improved regioselective route, which

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。