2-methyl-3-(ethanethio)anisole | 85428-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methyl-3-(ethanethio)anisole
• 英文别名: 1-(Ethylthio)-3-methoxy-2-methylbenzene；1-Ethylsulfanyl-3-methoxy-2-methylbenzene
• CAS: 85428-46-2
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: XSRQFPMMEKNZFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(ethanethio)anisole 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-Methoxy-2-methylphenyl methyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  甲硫基苯甲醚中碳硫键和碳氧键的选择性裂解

  摘要：

  六甲基磷酰胺（HMPA）中甲氧基硫代苯甲醚中的醚官能团硫醚的选择性裂解与钠反应，通过碳硫键的裂解得到甲氧基硫酚。与异丙硫醇钠的反应通过使甲氧基官能团脱烷基而得到硫代甲氧基苯酚。当先用异丙硫醇钠然后用钠处理甲氧基硫代苯甲醚时，通过巯基酚的形成可实现完全脱烷基。与合成甲氧基硫酚，硫代甲氧基苯酚和巯基酚的现有方法相比，本方法具有明显的优点。还讨论了所研究反应的机理含义。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80028-8
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-6-methylsulfanyl-toluene 、 碘乙烷 在 sodium 作用下， 生成 2-methyl-3-(ethanethio)anisole
  参考文献：
  名称：

  甲硫基苯甲醚中碳硫键和碳氧键的选择性裂解

  摘要：

  六甲基磷酰胺（HMPA）中甲氧基硫代苯甲醚中的醚官能团硫醚的选择性裂解与钠反应，通过碳硫键的裂解得到甲氧基硫酚。与异丙硫醇钠的反应通过使甲氧基官能团脱烷基而得到硫代甲氧基苯酚。当先用异丙硫醇钠然后用钠处理甲氧基硫代苯甲醚时，通过巯基酚的形成可实现完全脱烷基。与合成甲氧基硫酚，硫代甲氧基苯酚和巯基酚的现有方法相比，本方法具有明显的优点。还讨论了所研究反应的机理含义。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80028-8

文献信息

• Metallation reactions. XX. regioselective metallation of (alkylthio)methoxybenzenes by superbases versus organolithium compounds
  作者：Salvatore Cabiddu、Claudia Fattuoni、Costantino Floris、Gioanna Gelli、Stefana Melis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80413-0

  日期：1993.5

  (Alkylthio)methoxybenzenes have been metallated using two different metallating agents. The results show that sometimes superbases and butyllithium do not functionalize the same sites. Superbases monometallate the thiomethylic carbon of meta and para (methylthio)methoxybenzenes. The same substrates on the other hand are metallated by butyllithium in ortho to the methoxy group. One-step dimetallation

  （烷硫基）甲氧基苯已经使用两种不同的金属化剂金属化。结果表明，有时超碱和丁基锂不能官能化相同的位点。超碱单金属化间和对（甲硫基）甲氧基苯的硫代甲基碳。另一方面，相同的底物被丁基锂邻位甲氧基金属化。一步法与dimetallation要么超强碱进行，或者在thiomethylic碳和在芳基碳发生丁基锂邻于甲氧基。对位异构体（1c）与超碱的两个连续的一锅单金属化发生在硫代甲基碳和环状碳上甲氧基的邻位，按此顺序。用丁基锂类似的方法将两个邻位金属化成甲氧基。（乙硫基）衍生物（1d）的单金属化产生使用超碱或丁基锂在甲氧基上邻位取代的产物。该化合物的Dimetallation总是取代的氢邻到甲氧基和thiomethylenic氢。
• TESTAFERRI, L.;TIECCO, M.;TINGOLI, M.;CHIANELLI, D.;MAIOLO, F., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 17, 2721-2724
  作者：TESTAFERRI, L.、TIECCO, M.、TINGOLI, M.、CHIANELLI, D.、MAIOLO, F.

  DOI：——

  日期：——
• US9963456B2
  申请人：——

  公开号：US9963456B2

  公开（公告）日：2018-05-08