1-deoxy-6-epicastanospermine | 239136-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 1-deoxy-6-epicastanospermine
• 英文别名: (6S,7S,8S,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-6,7,8-triol
• CAS: 239136-89-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: NCQXPGNMJJWGLP-XAMCCFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-deoxy-6-epicastanospermine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 0.17h， 以55%的产率得到1-deoxy-6-epicastanospermine triacetate
  参考文献：
  名称：

  从手性双环内酰胺到氮杂糖的不对称路线。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-木糖醇的合成; L-脱氧甘露霉素 鼠李-1-脱氧野oji霉素和1-脱氧-6-表锡高精胺

  摘要：

  通过使用合适的手性双环内酰胺，成功实现了标题中提到的四种对映纯氮杂糖的不对称全合成。一系列非对映选择性氧化（的），接着加入非对映选择性的减少（BH 3，9-BBN），得到三取代（的良好产率16）和四取代的（2,3,4）吡咯烷和哌啶分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00454-8
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8aS)-8a-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四氧化锇 、 selenium(IV) oxide 、 N-甲基吲哚酮 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 苯甲砜 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-deoxy-6-epicastanospermine
  参考文献：
  名称：

  从手性双环内酰胺到氮杂糖的不对称路线。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-木糖醇的合成; L-脱氧甘露霉素 鼠李-1-脱氧野oji霉素和1-脱氧-6-表锡高精胺

  摘要：

  通过使用合适的手性双环内酰胺，成功实现了标题中提到的四种对映纯氮杂糖的不对称全合成。一系列非对映选择性氧化（的），接着加入非对映选择性的减少（BH 3，9-BBN），得到三取代（的良好产率16）和四取代的（2,3,4）吡咯烷和哌啶分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00454-8

文献信息

• A concise stereoselective synthesis of (+)-1-deoxy-6-epi-castanospermine
  作者：Vikas S. Gajare、Sandip R. Khobare、Rajender Datrika、K. Srinivasa Reddy、Nagaraju Rajana、B. Kishore Babu、B. Venkateswara Rao、U.K. Syam Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.080

  日期：2016.3

  A concise stereoselective synthesis of (+)-1-deoxy-6-epi-castanospermine has been developed through stereoselective approach from the chiral precursor R-Glycidol. The key steps in the synthesis involve Grignard reaction through Weinreb amide, followed by Sharpless dihydroxylation and stereoselective reduction of imine assigned the required stereochemical feature of indolizidine azasugar (+)-1-deox

  通过手性前体R-缩水甘油的立体选择方法已经开发了（+）-1-脱氧-6-表位-β-甜精胺的简洁的立体选择合成。合成中的关键步骤包括通过Weinreb酰胺进行格氏反应，然后进行Sharpless二羟基化反应和亚胺的立体选择性还原，这确定了吲哚izidine氮杂糖（+）-1-deoxy-6- Epi -castanospermine所需的立体化学特征。
• Asymmetric routes to azasugars from chiral bicyclic lactams. Synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-lyxitol; L-deoxymannojirimycin; rhammo-1-deoxynojirimycin and 1-deoxy-6-epicastanospermine
  作者：A.I Meyers、Charles J Andres、James E Resek、Charlotte C Woodall、Maureen A McLaughlin、Peter H Lee、David A Price

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00454-8

  日期：1999.7

  By employing the appropriate chiral bicyclic lactams, the asymmetric total synthesis of four enantiopure azasugars mentioned in the title were successfully achieved. A series of diastereoselective oxidations () followed by diastereoselective reductions (BH3, 9-BBN) gave good yields of the trisubstituted (16) and tetrasubstituted (2,3,4) pyrrolidine and piperidines respectively.

  通过使用合适的手性双环内酰胺，成功实现了标题中提到的四种对映纯氮杂糖的不对称全合成。一系列非对映选择性氧化（的），接着加入非对映选择性的减少（BH 3，9-BBN），得到三取代（的良好产率16）和四取代的（2,3,4）吡咯烷和哌啶分别。