1-(4-bromophenyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline | 1239326-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
• CAS: 1239326-05-6
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₂
• 分子量: 344.208
• InChiKey: JZBHFDWYVGRJIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 1-(4-bromophenyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以68%的产率得到2-(5-bromo-2-(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)phenyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化区域选择性卡宾插入 β-咔啉和异喹啉

  摘要：

  已经建立了将卡宾插入惰性 C(sp 2 )-H 键的方案，其中探索了 β-咔啉和异喹啉作为内在导向基团。汝（二)-催化策略使用氧化鎓叶立德作为卡宾前体，提供了对生物感兴趣的底物的有效且原子经济的功能化，仅 DMSO 作为唯一的副产物。该策略可扩展到克级，并且还展示了广泛的官能团耐受性。ESI-MS 研究有助于识别中间体和巩固可能的机制途径。此外，研究表明，功能化分子不仅对癌细胞系表现出选择性抑制作用，而且还表现出有前景的光物理特性。

  DOI：

  10.1039/d2ob00946c
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-<(para-bromo)phenyl>-3,4-dihydroisoquinoline 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 反应 0.5h， 以137 mg的产率得到1-(4-bromophenyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  取代异喹啉文库制备的策略和综合方法

  摘要：

  开发和探索了取代异喹啉文库的生产策略。涉及Bischler-Napieralski或Pictet-Spengler反应的微波辅助变体的途径可实现取代的β-芳基乙胺衍生物的环化。然后可以将由此产生的二氢异喹啉和四氢异喹啉氧化为它们相应的异喹啉类似物。然而，另一种涉及制备和激活异喹啉-1（2 H）-ones的策略被证明是一种更实用，快速，有效的通往C1和C4取代异喹啉文库的途径。

  DOI：

  10.1021/jo100980p

文献信息

• Strategies and Synthetic Methods Directed Toward the Preparation of Libraries of Substituted Isoquinolines
  作者：Emelia Awuah、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/jo100980p

  日期：2010.8.20

  Strategies for the production of substituted isoquinoline libraries were developed and explored. Routes involving microwave-assisted variants of the Bischler−Napieralski or Pictet−Spengler reaction allowed for cyclization of substituted β-arylethylamine derivatives. The dihydroisoquinolines and tetrahydroisoquinolines thus generated could then be oxidized to their corresponding isoquinoline analogues

  开发和探索了取代异喹啉文库的生产策略。涉及Bischler-Napieralski或Pictet-Spengler反应的微波辅助变体的途径可实现取代的β-芳基乙胺衍生物的环化。然后可以将由此产生的二氢异喹啉和四氢异喹啉氧化为它们相应的异喹啉类似物。然而，另一种涉及制备和激活异喹啉-1（2 H）-ones的策略被证明是一种更实用，快速，有效的通往C1和C4取代异喹啉文库的途径。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed regioselective carbene insertion into β-carbolines and isoquinolines
  作者：Stephy Elza John、Darshana Bora、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/d2ob00946c

  日期：——

  protocol for carbene insertion into the inert C(sp2)–H bond has been established wherein β-carbolines and isoquinolines are explored as intrinsic directing groups. The Ru(II)-catalyzed strategy employing sulfoxonium ylides as the carbene precursor offers an effective and atom-economical functionalization of substrates of biological interest with only DMSO as the sole by-product. The strategy is scalable

  已经建立了将卡宾插入惰性 C(sp 2 )-H 键的方案，其中探索了 β-咔啉和异喹啉作为内在导向基团。汝（二)-催化策略使用氧化鎓叶立德作为卡宾前体，提供了对生物感兴趣的底物的有效且原子经济的功能化，仅 DMSO 作为唯一的副产物。该策略可扩展到克级，并且还展示了广泛的官能团耐受性。ESI-MS 研究有助于识别中间体和巩固可能的机制途径。此外，研究表明，功能化分子不仅对癌细胞系表现出选择性抑制作用，而且还表现出有前景的光物理特性。