carboxybenzylleucylleucylleucine vinyl sulfone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: carboxybenzylleucylleucylleucine vinyl sulfone
• 英文别名: N-carbobenzoxy-L-leucinyl-L-leucinyl-L-leucin-vinyl-sulfone；Benzyl (S)-4-methyl-1-((S)-4-methyl-1-((S,E)-5-methyl-1-(methylsulfonyl)hex-1-en-3-ylamino)-1-oxopentan-2-ylamino)-1-oxopentan-2-ylcarbamate；benzyl N-[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-4-methyl-1-[[(E,3S)-5-methyl-1-methylsulfonylhex-1-en-3-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₈H₄₅N₃O₆S
• 分子量: 551.748
• InChiKey: DHLFJZAIZCMWEO-JDGFICQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 leucine vinyl sulfone 以70%的产率得到carboxybenzylleucylleucylleucine vinyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  肽乙烯基砜和肽环氧酮蛋白酶体抑制剂的固相合成

  摘要：

  描述了使用Kenner的安全捕获方案，已知蛋白酶体抑制剂ZL 3 VS的固相合成。该方法已经扩展到各种新型肽乙烯基砜和肽环氧酮衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00968-0

文献信息

• Solid phase synthesis of peptide vinyl sulfone and peptide epoxyketone proteasome inhibitors
  作者：Herman S Overkleeft、Pepijn R Bos、Brian G Hekking、Eva J Gordon、Hidde L Ploegh、Benedikt M Kessler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00968-0

  日期：2000.8

  The solid phase synthesis of the known proteasome inhibitor ZL3VS, using Kenner's safety catch protocol, is described. This methodology has been extended to the synthesis of various novel peptide vinyl sulfone and peptide epoxyketone derivatives.

  描述了使用Kenner的安全捕获方案，已知蛋白酶体抑制剂ZL 3 VS的固相合成。该方法已经扩展到各种新型肽乙烯基砜和肽环氧酮衍生物的合成。