1,5-dimethoxy-2-(prop-2'-enyl)anthraquinone | 160697-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-dimethoxy-2-(prop-2'-enyl)anthraquinone
• 英文别名: 1,5-Dimethoxy-2-prop-2-enylanthracene-9,10-dione；1,5-dimethoxy-2-prop-2-enylanthracene-9,10-dione
• CAS: 160697-63-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: YEQSHTWNSOGPFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethoxy-2-(prop-2'-enyl)anthraquinone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到1,5-dimethoxy-2-(prop-1'-enyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXIII. A Synthesis of Fridamycin E

  摘要：

  Fridamycin E (1) 是由蒽醌单（氯烯丙基）醚 (10) 经过六个步骤合成的。该合成基于钛介导的 (-)- 薄荷乙酸酯烯醇与酮的醛醇类加成 (9)。据报道，醛 (23) 和醛 (25) 也有类似的加成反应。

  DOI：

  10.1071/ch9942135
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-5-(prop-2'-enyloxy)anthraquinone 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,5-dimethoxy-2-(prop-2'-enyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXIII. A Synthesis of Fridamycin E

  摘要：

  Fridamycin E (1) 是由蒽醌单（氯烯丙基）醚 (10) 经过六个步骤合成的。该合成基于钛介导的 (-)- 薄荷乙酸酯烯醇与酮的醛醇类加成 (9)。据报道，醛 (23) 和醛 (25) 也有类似的加成反应。

  DOI：

  10.1071/ch9942135

文献信息

• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXIII. A Synthesis of Fridamycin E
  作者：MG Pausler、PS Rutledge

  DOI：10.1071/ch9942135

  日期：——

  Fridamycin E (1) has been synthesized in six steps from the anthrarufin mono(chloroallyl) ether (10). The synthesis was based on a titanium-mediated aldol-like addition of a (-)- menthyl acetate enolate to the ketone (9). Similar additions to the aldehydes (23) and (25) are reported.

  Fridamycin E (1) 是由蒽醌单（氯烯丙基）醚 (10) 经过六个步骤合成的。该合成基于钛介导的 (-)- 薄荷乙酸酯烯醇与酮的醛醇类加成 (9)。据报道，醛 (23) 和醛 (25) 也有类似的加成反应。