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溴代双满 | 71418-44-5

中文名称
溴代双满
中文别名
单溴二胺;3-(溴甲基)-2,5,6-三甲基吡唑并[1,2-a]吡唑-1,7-二酮;溴二胺;单溴代双满;荧光专用试剂
英文名称
monobromobimane
英文别名
bromobimane;9,10-dioxa-syn-(bromomethyl, methyl)(methyl, methyl)-bimane;mBBr;mBB;7-(bromomethyl)-1,2,6-trimethylpyrazolo[1,2-a]pyrazole-3,5-dione
溴代双满化学式
CAS
71418-44-5
化学式
C10H11BrN2O2
mdl
——
分子量
271.114
InChiKey
AHEWZZJEDQVLOP-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    152-154 °C(lit.)
  • 沸点:
    327.8±44.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    在DMF中可溶
  • 最大波长(λmax):
    398 nm

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.4
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.4
  • 拓扑面积:
    40.6
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

ADMET

代谢
主要通过吸入进入人体,但也可以通过皮肤接触。盐可以摄入。由于的活性,它会迅速形成化物并可能沉积在组织中,取代其他卤素。
Bromine is mainly absorbed via inhalation, but may also enter the body through dermal contact. Bromine salts can be ingested. Due to its reactivity, bromine quickly forms bromide and may be deposited in the tissues, displacing other halogens. (L626)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 毒性总结
是一种强大的氧化剂,能够从粘膜的分中释放出氧自由基。这些自由基也是有力的氧化剂,能够造成组织损伤。此外,氢溴酸溴酸的形成将导致二次刺激。溴离子还已知会影响中枢神经系统,导致中毒。这被认为是溴离子取代神经递质和传输系统中的氯离子的结果,从而影响许多突触过程。(L626, L627, A543)
Bromine is a powerful oxidizing agent and is able to release oxygen free radicals from the water in mucous membranes. These free radicals are also potent oxidizers and produce tissue damage. In additon, the formation of hydrobromic and bromic acids will result in secondary irritation. The bromide ion is also known to affect the central nervous system, causing bromism. This is believed to be a result of bromide ions substituting for chloride ions in the in actions of neurotransmitters and transport systems, thus affecting numerous synaptic processes. (L626, L627, A543)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 致癌物分类
对人类不具有致癌性(未被国际癌症研究机构IARC列名)。
No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 健康影响
蒸气会引起刺激和对粘膜的直接损害。元素也会烧伤皮肤。化物离子是一种中枢神经系统抑制剂,长期暴露会产生神经元效应。这被称为中毒,可能导致从中睡意到昏迷、恶病质、昏迷、反射丧失或病理反射、阵挛性癫痫、震颤、共济失调、神经敏感性丧失、瘫痪、眼乳头肿、言语异常、脑肿、谵妄、攻击性和精神病的中心反应。
Bromine vapour causes irritation and direct damage to the mucous membranes. Elemental bromine also burns the skin. The bromide ion is a central nervous system depressant and chronic exposure produces neuronal effects. This is called bromism and can result in central reactions reaching from somnolence to coma, cachexia, exicosis, loss of reflexes or pathologic reflexes, clonic seizures, tremor, ataxia, loss of neural sensitivity, paresis, papillar edema of the eyes, abnormal speech, cerebral edema, delirium, aggressiveness, and psychoses. (L625, L626, L627)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 暴露途径
口服(L626);吸入(L626);皮肤给药(L626)
Oral (L626) ; inhalation (L626) ; dermal (L626)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 症状
蒸气会引起刺激和对粘膜的直接损害。症状包括流泪、流鼻涕、眼部刺激伴有来自咽和上呼吸道的粘液分泌、咳嗽、呼吸困难、窒息、喘息、鼻出血和头痛。溴离子是一种中枢神经系统抑制剂,会引起共济失调、言语不清、震颤、恶心、呕吐、乏力、眩晕、视觉障碍、不稳、头痛、记忆和注意力受损、定向障碍和幻觉。这被称为中毒。
Bromine vapour causes irritation and direct damage to the mucous membranes. Symptoms include lacrimation, rhinorrhoea, eye irritation with mucous secretions from the oropharyngeal and upper airways, coughing, dyspnoea, choking, wheezing, epistaxis, and headache. The bromide ion is a central nervous system depressant producing ataxia, slurred speech, tremor, nausea, vomiting, lethargy, dizziness, visual disturbances, unsteadiness, headaches, impaired memory and concentration, disorientation and hallucinations. This is called bromism. (L626, L627)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

  • WGK Germany:
    3
  • 包装等级:
    II
  • 危险类别:
    8
  • 危险性防范说明:
    P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
  • 危险品运输编号:
    3261
  • 危险性描述:
    H302,H314
  • 储存条件:
    -20℃

SDS

SDS:4e448dd9593ff289cda94f094459d0e4
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模块 1. 化学
1.1 产品标识符
: Bromobimane
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Monobromobimane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定,不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Monobromobimane
别名
: C10H11BrN2O2
分子式
: 271.11 g/mol
分子量


模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的冲洗。
眼睛接触
冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用漱口。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
建议的贮存温度: -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型,浓度和量,以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害,请使用N95型(US)或P1型(EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 161 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 溶性
无数据资料
o) n-辛醇/分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

咪唑啉(Bromobimane)基本上是非荧光物质,但在与小醇反应时会生成荧光产物。例如,它能与三肽巯基甘酸(GSH)或蛋白质中的活性巯基(如血红蛋白中的巯基)发生反应。

体外研究

在溶液中(或中等极性的有机溶剂),咪唑啉与小醇(如GSH)及蛋白质中的活性巯基反应。这类反应是二级反应,依赖于pH值,其活跃的亲核试剂为酯阴离子。当咪唑啉酯阴离子发生反应时,会将非荧光物质转化为溶性的荧光产物。

中等极性有机溶剂(如乙腈二氯甲烷)中有适度溶解度的中性试剂mBBr和BB r,以及四价盐qBBr和阴离子咪唑啉SBBr,在中具有较高的溶解度,但在有机溶剂中的溶解度较低。咪唑啉呈现黄色。

由于咪唑啉对巯基的选择性和快速反应性、代产物的稳定性和荧光产量以及反相HPLC分离衍生物的简便性,加之细胞穿透型和非穿透型形式均可用,因此利用咪唑啉分析低分子量生物巯基是一种极为强大的方法。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    Mycothiol Bimane的全合成及结构证明
    摘要:
    霉菌硫醇是由放线菌产生的低分子量硫醇,用于保护这些生物体免受氧化应激和烷化剂的影响。我们报告了 mycothiol bimane (1) 的全合成,它是一种普遍分离的 mycothiol 衍生物。该合成证实了原始结构分配,并明确地确定了霉菌硫醇的绝对立体化学为 1-d-myo-inosityl 2-deoxy-2-(N-acetamido-l-cysteinamido)-alpha-d-glucopyranoside。
    DOI:
    10.1021/ja017891a
  • 作为产物:
    描述:
    2-甲基乙酰乙酸乙酯N-溴代丁二酰亚胺(NBS)三氯异氰尿酸一水合肼 作用下, 以 乙醇二氯甲烷乙腈 为溶剂, 反应 39.0h, 生成 溴代双满
    参考文献:
    名称:
    对肿瘤细胞具有 pH 控制亲和力的 β-发夹肽
    摘要:
    考虑到肿瘤微环境中的pH值失调,我们设计了一种β-发夹肽(SSRFEWEFESS D PRGDPSSRFEWEFESS)。在弱酸性条件下,肽的构型从柔性线性转变为刚性环结构。在弱酸性条件下,被肿瘤细胞内化的肽显着增加。
    DOI:
    10.1039/d1cc06218b
  • 作为试剂:
    描述:
    (E)-2-(3-(benzyldisulfaneyl)-3-phenylprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水溴代双满 作用下, 以 二甲基亚砜 为溶剂, 以73%的产率得到肉桂醛
    参考文献:
    名称:
    基于硼酸乙烯酯的过氧化物供体,可通过过氧化氢(一种活性氧)来控制
    摘要:
    据报道,乙烯基硼酸酯基过硫化剂被过氧化氢选择性地活化,过氧化氢是一种活性氧(ROS),并通过迄今尚未探索的1,4-O,S-取代机理有效地产生了过硫化物。发现该供体可保护细胞免受氧化剂诱导的细胞毒性的影响,主要副产物是肉桂醛,其在食品工业中广泛用作添加剂。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.8b03471
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文献信息

  • [EN] FLOUROALKYL, FLOUROALKOXY, PHENOXY, HETEROARYLOXY, ALKOXY, AND AMINE 1,4-BENZOQUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS FLUOROALKYLE, FLUOROALCOXY, PHÉNOXY, HÉTÉROARYLOXY, ALCOXY, ET AMINE 1,4-BENZOQUINONE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU STRESS OXYDATIF
    申请人:BIOELECTRON TECH CORP
    公开号:WO2017106803A1
    公开(公告)日:2017-06-22
    Disclosed herein are compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging, or for modulating one or more energy biomarkers, normalizing one or more energy biomarkers, or enhancing one or more energy biomarkers, wherein the compounds are tocopherol quinone derivatives. Further disclosed are compounds, compositions, and methods for treatment of, or prophylaxis against, radiation exposure.
    披露的是一种用于治疗或抑制氧化应激紊乱的化合物及其使用方法,包括线粒体紊乱、能量加工障碍、神经退行性疾病和老年性疾病,或用于调节一个或多个能量生物标志物,正常化一个或多个能量生物标志物,或增强一个或多个能量生物标志物,其中所述化合物是生育酚醌衍生物。进一步披露了化合物、组合物和治疗或预防辐射暴露的方法。
  • [EN] NAPHTHOQUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NAPHTOQUINONE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU STRESS OXYDATIF
    申请人:PTC THERAPEUTICS INC
    公开号:WO2020252414A1
    公开(公告)日:2020-12-17
    Disclosed herein are naphthoquinone derivative compounds of the formula shown below, compositions thereof, and methods of using such compounds and compositions for treating or suppressing oxidative stress disorders and/or neurodegenerative disorders and/or for inhibiting ferroptosis.
    本文披露了下述结构式的醌衍生物化合物,以及这些化合物的组合物和使用这些化合物和组合物治疗或抑制氧化应激性疾病和/或神经退行性疾病和/或抑制死亡的方法。
  • FLUORESCENT ANTICANCER PLATINUM DRUGS
    申请人:INVICTUS ONCOLOGY PVT. LTD.
    公开号:US20180312534A1
    公开(公告)日:2018-11-01
    The present disclosure is in relation to the field of nanotechnology and cancer therapeutics. In particular, the present disclosure relates to fluorescent platinum based compounds. The disclosure further relates to synthesis of said fluorescent platinum based compounds, nanoparticles and compositions comprising said fluorescent platinum based compounds/nanoparticles. The disclosure also relates to methods of managing cancer by the fluorescence changes between aforesaid platinum based compounds and corresponding free ligands, nanoparticles and compositions.
    本公开涉及纳米技术和癌症治疗领域。具体而言,本公开涉及荧光基化合物。该公开进一步涉及合成所述荧光基化合物、纳米颗粒和包含所述荧光基化合物/纳米颗粒的组合物。该公开还涉及通过上述基化合物与相应的游离配体、纳米颗粒和组合物之间的荧光变化来管理癌症的方法。
  • Bimane: A Visible Light Induced Fluorescent Photoremovable Protecting Group for the Single and Dual Release of Carboxylic and Amino Acids
    作者:Amrita Chaudhuri、Yarra Venkatesh、Krishna Kalyani Behara、N. D. Pradeep Singh
    DOI:10.1021/acs.orglett.7b00416
    日期:2017.4.7
    series of ester conjugates of carboxylic and amino acids were synthesized based on bimane fluorescent photoremovable protecting group (FPRPG). The photorelease of single and dual (same as well as different) carboxylic and amino acids is demonstrated from a single bimane molecule on irradiation with visible light (λ ≥ 410 nm). The detailed mechanistic study of photorelease revealed that the release of two
    基于二元荧光可光脱保护基(FPRPG),合成了一系列羧酸氨基酸的酯共轭物。在可见光(λ≥410 nm)照射下,一个单一的双烯类分子证明了单个和双重(相同以及不同)羧基和氨基酸的光释放。光释放的详细机理研究表明,两种笼形酸的释放是同时的,但是是逐步的。
  • 9-Fluorenylmethyl (Fm) Disulfides: Biomimetic Precursors for Persulfides
    作者:Chung-Min Park、Brett A. Johnson、Jicheng Duan、Jeong-Jin Park、Jacob J. Day、David Gang、Wei-Jun Qian、Ming Xian
    DOI:10.1021/acs.orglett.5b03557
    日期:2016.3.4
    thiols (−SH) to form −S-SFm adducts under mild conditions. This method allows for a H2S-free and biomimetic protocol to generate highly reactive persulfides (in their anionic forms). The high nucleophilicity of persulfides toward a number of thiol-blocking reagents is also demonstrated. The method holds promise for further understanding the chemical biology of persulfides and S-sulfhydration.
    报道了功能性二键FmSSPy-A(Fm = 9-基甲基; Py =吡啶基)的形成。它可以在温和条件下有效地将小分子和蛋白质醇(-SH)转化为-S-SFm加合物。该方法可实现无H 2 S仿生实验,以生成高反应性的过硫化物(呈阴离子形式)。还证明了过硫化物对多种醇封闭剂的高度亲核性。该方法为进一步理解过硫化物和S-氢化的化学生物学提供了希望。
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溴代双满 6-硝基-2,4-二氢吡唑并[4,3-c]吡唑-3-羧酸 6-甲基-4-(三氟甲基)-1,6-二氢吡唑并[3,4-c]吡唑-3-基胺 5-(溴甲基)-N,N,N,2,6-五甲基-1,7-二氧代-1H,7H-吡唑并[1,2-A]吡唑-3-甲基溴化铵 3-碘-1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1H-吡唑并[4,3-B]吡啶 3-硝基-1,4-二氢吡唑并[4,3-c]吡唑 3-(溴甲基)-2,6,7-三甲基-1H,5H-吡唑并[1,2-a]吡唑-1,5-二酮 3,5-双溴甲基-2,6-二甲基吡唑并[1,2-a]吡唑-1,7-二酮 2,3,6-三甲基-5-[(2-吡啶基二硫代)甲基]-1H,7H-吡唑并[1,2-a]吡唑-1,7-二酮 2,3,6,7-四甲基-1,5-二氮杂双环[3.3.0]-2,6-辛二烯-4,8-二酮 2,3,5,6-四甲基-1H,7H-吡唑并[1,2-a]吡唑-1,7-二酮 9,10-dioxa-μ-methylthianio-syn-(methylene,methyl)bimane fluorosulfate 9,10-dioxa-anti-(bromomethyl,methyl)bimane 9,10-dioxa-syn-(hydrogen,bromo)bimane 9,10-dioxa-syn-(1-bromoethyl,methyl)bimane 4,6-(1,4-tetramethylene)-3,7-dichloro-1,5-diazabicyclo<3.3.0>octa-3,6-diene-2,8-dione 9,10-dioxa-syn-(1-propylthiomethyl,methyl)bimane 9,10-dioxa-μ-tert-butylimino-syn-(methylene,methyl)bimane 9,10-dioxa-anti-(methyl,methyl)(methy,bromo)bimane 9,10-dioxa-syn-(fluoromethyl,methyl)(methyl,methyl)bimane 9,10-dioxa-syn-(trimethylammoniomethyl,methyl)(methyl,methyl)bimane bromide 9,10-dioxa-syn-(piperidinomethyl,methyl)bimane 9,10-dioxa-syn-(N-phenyl-N-methylaminomethyl,methyl)bimane 9,10-dioxa-syn-(trimethylammoniomethyl,methyl)bimane dibromide 9,10-dioxa-syn-(methylthiomethyl,methyl)bimane 9,10-dioxa-syn-(chloromethyl,methyl)bimane 9,10-dioxa-syn-(dimethylaminomethyl,methyl)bimane 9,10-dioxa-syn-(methoxymethyl,methyl)bimane (E)-1,4-dihydro-4-(nitromethylene)-1,2,5-trimethylpyridine syn-(methyl,hydro)(methyl,iodo)bimane 9,10-dioxa-μ-acetylimino-syn-(methylene,methyl)bimane 6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-4-ium-6-yl acetate;bromide 6-Chloro-1,2,5-trimethylpyrazolo[1,2-a]pyrazole-3,7-dione 3-Bromomethyl-5-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,7-dione syn-(methyl,iodo)bimane 1,7-bis(ethenyl)-2,6-dimethylpyrazolo[1,2-a]pyrazole-3,5-dione 9,10-dioxa-syn-(ethyl,chloro)bimane 9,10-dioxa-syn-(1-bromoethyl,methyl)bimane 9,10-dioxa-anti-(hydroxymethyl,methyl)(methyl,methyl)bimane dl-9,10-dioxa-syn-(1-bromoethyl,methyl)bimane 1-(4-ethylsulfanyl-4H-pyridin-1-yl)-2,6-dimethylpyridin-4-one 3-Bromomethyl-5-ethyl-2,6-dimethyl-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,7-dione 9,10-dioxa-anti-(chloromethyl,methyl)bimane 9,10-dioxa-μ-imino-syn-(methylene,methyl)bimane N,N-Dimethyl-2-nitro-2-(2H-tetrazol-5-yl)-1,1-ethenediamine 1-hydroxy-3,5-diiodo-4,6-dimethyl-1H-pyridin-2-one 9,10-dioxa-anti-(ethyl,chloro)bimane 2,6-dichloro-7-ethenyl-1-ethylpyrazolo[1,2-a]pyrazole-3,5-dione 2,6-dimethyl-3,5-dioxo-4,13-diazatricyclo[5.5.1.04,13]trideca-1,6-diene-10-carboxylic acid ethyl 2,6-dimethyl-3,5-dioxo-4,13-diazatricyclo[5.5.1.04,13]trideca-1,6-diene-10-carboxylate