2,3,6,7-四甲基-1,5-二氮杂双环[3.3.0]-2,6-辛二烯-4,8-二酮 | 68654-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡唑类
• 中文名称: 2,3,6,7-四甲基-1,5-二氮杂双环[3.3.0]-2,6-辛二烯-4,8-二酮
• 英文名称: 3,4,7,8-tetramethyl-1,5-diazabicyclo<3.3.0>octa-3,7-diene-2,6-dione
• 英文别名: 9,10-dioxa-anti-(methyl,methyl)bimane；anti-bimane；2,3,6,7-tetramethyl-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,5-dione；3,4,7,8-tetramethyl-1,5-diaza-bicyclo(3.3.0)octa-3,7-dien-2,6-dione；anti-(CH3,CH3)-Binian；2,3,6,7-Tetramethyl-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,5-dione；1,2,5,6-tetramethylpyrazolo[1,2-a]pyrazole-3,7-dione
• CAS: 68654-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD09834738
• 分子量: 192.217
• InChiKey: UFTNINGYFKRDGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-四甲基-1,5-二氮杂双环[3.3.0]-2,6-辛二烯-4,8-二酮 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到9,10-dioxa-anti-(bromomethyl,methyl)bimane
  参考文献：
  名称：

  Bimanes. 5. Synthesis and properties of syn- and anti-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octadienediones (9,10-dioxabimanes)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00535a028
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-5-吡唑啉酮 在 氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2,3,6,7-四甲基-1,5-二氮杂双环[3.3.0]-2,6-辛二烯-4,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Bimanes. 5. Synthesis and properties of syn- and anti-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octadienediones (9,10-dioxabimanes)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00535a028

文献信息

• Thioxobimanes
  作者：Partha Jyoti Das、Ankana Roy、Ashim Nandi、Ishita Neogi、Yael Diskin-Posner、Vered Marks、Iddo Pinkas、Sara Amer、Sebastian Kozuch、Michael Firer、Michael Montag、Flavio Grynszpan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00873

  日期：2023.10.6

  bimanes, are a well-established family of N-heterobicyclic compounds that share a characteristic core structure, 1,5-diazabicyclo[3.3.0]octadienedione, bearing two endocyclic carbonyl groups. By sequentially thionating these carbonyls in the syn and anti isomers of the known (Me,Me)dioxobimane, we were able to synthesize a series of thioxobimanes, representing the first heavy-chalcogenide bimane variants

  二氧代双环化合物，俗称bimanes，是一个完善的N-杂双环化合物家族，其共享特征性核心结构1,5-二氮杂双环[3.3.0]辛二烯二酮，带有两个环内羰基。通过在已知的（Me,Me）二氧代双胺的顺式和反式异构体中依次硫化这些羰基，我们能够合成一系列硫代双胺，代表第一个重硫族化物双胺变体。这些新化合物通过光谱和晶体学进行了广泛的表征，并通过计算探讨了它们的芳香性。通过合成具有代表性的金(I)-硫代二胺络合物，证明了它们作为过渡金属配体的潜在作用。
• Bimanes. 6. Reactive halogen derivatives of syn- and anti-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octadienediones (9,10-dioxabimanes)
  作者：Edward M. Kosower、Barak Pazhenchevsky、Hanna Dodiuk、Hannah Kanety、Dov Faust

  DOI：10.1021/jo00321a029

  日期：1981.4
• Bimanes. 15. Kinetics and mechanism of the hydroxide ion reaction with 1,5-diazabicyclo[3.3.0]octadienediones (9,10-dioxabimanes)
  作者：Hannah Kanety、Edward M. Kosower

  DOI：10.1021/jo00143a009

  日期：1982.10
• Syntheses of isoretronecanol and lupinine
  作者：Takashi Iwashita、Takenori Kusumi、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1021/jo00341a010

  日期：1982.1
• Bimanes. 10. Photochemical rearrangement of 1,5-diazabicyclo[3.3.0]octa-3,7-diene-2,6-diones (9,10-dioxa-anti-bimanes)
  作者：Hannah Kanety、Hanna Dodiuk、Edward M. Kosower

  DOI：10.1021/jo00341a006

  日期：1982.1