(3R,4S,5S)-3,4-dimethyl-5-hydroxymethylpyrrolidin-2-one | 362660-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4S,5S)-3,4-dimethyl-5-hydroxymethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5S)-5-hydroxymethyl-3,4-dimethyl-pyrrolidin-2-one；(3R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-3,4-dimethylpyrrolidin-2-one
• CAS: 362660-22-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: XZYAFCNNSYIEHZ-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-3,4-dimethyl-5-hydroxymethylpyrrolidin-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R,4R,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-3,4-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3S,4R)-3,4-dimethyl-(S)-glutamine and the absolute stereochemistry of the natural product from papuamides and callipeltin

  摘要：

  (3S,4R)-3,4-二甲基-(S)-谷氨酰胺是环状 depsipeptide、Papuamide A 和 Callipeltin A 的常见成分，可通过从(S)-吡咯谷氨酸立体选择性制备。通过对合成的 3,4-二甲基吡咯谷氨酸的 CD 和 NMR 谱图与 Callipeltin A 水解产物的比较，明确确认天然二甲基谷氨酰胺的立体结构为 (2S,3S,4R)。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00231-2
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-3,4-dimethylpyrrolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以61%的产率得到(3R,4S,5S)-3,4-dimethyl-5-hydroxymethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Assignment of Four Diastereoisomers of 3,4-Dimethylpyroglutamic Acid, a Moiety of Callipeltin B

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-14-13003

文献信息

• Synthetic Studies on Callipeltins: Stereoselective Syntheses of (3S,4R)-3,4-Dimethyl-L-pyroglutamic Acid and Fmoc-D-allothreonine from Serine Derivatives
  作者：Hiroyuki Konno、Yoko Takebayashi、Kazuto Nosaka、Kenichi Akaji

  DOI：10.3987/com-09-11834

  日期：——

  The non-proteinogenic amino acids contained in callipeltins, (3S, 4R)-3, 4-dimethyl-L-pyroglutamic acid and D-allothreonine, were synthesized from D- or L-serine. The stereoselective synthesis of two methyl groups of (3S, 4R)-3, 4-dimethyl-L-pyroglutamic acid was accomplished by diastereoselective hydrogenation and alkylation. Kinetic epimerization of the C-4 methyl substituent followed by Boc-deprotection with 10% TFA gave the desired (3S, 4R)-3, 4-dimethyl-L-pyroglutamic acid as a single isomer.
• Stereochemical Assignment of Four Diastereoisomers of 3,4-Dimethylpyroglutamic Acid, a Moiety of Callipeltin B
  作者：Hiroyuki Konno、Mari Kikuchi

  DOI：10.3987/com-14-13003

  日期：——
• Stereoselective synthesis of (3S,4R)-3,4-dimethyl-(S)-glutamine and the absolute stereochemistry of the natural product from papuamides and callipeltin
  作者：Naoki Okamoto、Osamu Hara、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00231-2

  日期：2001.6

  (3S,4R)-3,4-Dimethyl-(S)-glutamine, a common component of cyclodepsipeptides, papuamide A and callipeltin A, was stereoselectively prepared from (S)-pyroglutamic acid. The stereostructure of natural dimethylglutamine was unambiguously confirmed to be (2S,3S,4R) by comparison of the CD and NMR spectra of the synthetic 3,4-dimethylpyroglutamic acid with the hydrolysate of callipeltin A. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (3S,4R)-3,4-二甲基-(S)-谷氨酰胺是环状 depsipeptide、Papuamide A 和 Callipeltin A 的常见成分，可通过从(S)-吡咯谷氨酸立体选择性制备。通过对合成的 3,4-二甲基吡咯谷氨酸的 CD 和 NMR 谱图与 Callipeltin A 水解产物的比较，明确确认天然二甲基谷氨酰胺的立体结构为 (2S,3S,4R)。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。