ethyl 2-(6'-formyl-2',3'-dihydro-5'-oxo-5'H-spiro[1,3-dioxolane-2,1'-indolizin]-7'-yl)butanoate | 1010803-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(6'-formyl-2',3'-dihydro-5'-oxo-5'H-spiro[1,3-dioxolane-2,1'-indolizin]-7'-yl)butanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(6-formyl-5-oxo-2,3-dihydro-5H-spiro[indolizine-1,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl)butanoate；ethyl 2-(6'-formyl-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-7'-yl)butanoate
• CAS: 1010803-94-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: LQAAWZKMMYKNKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6'-formyl-2',3'-dihydro-5'-oxo-5'H-spiro[1,3-dioxolane-2,1'-indolizin]-7'-yl)butanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到4'-乙基-7'，8'-二氢-螺[1,3-二氧戊环-2,6'（3'H）-[1H]吡喃并[3,4-f]吲哚嗪]-3'，10'（4′H）-二酮-d5
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的合成研究。第1部分

  摘要：

  （20 S）-喜树碱（1）的六步不对称总合成从已知的吡啶酮3开始以25％的总收率完成。该合成过程中的关键步骤是在AcOH /吡啶/ H 2 O中将3-氰基吡啶酮6选择性化学催化Ni氢化成3-甲酰基吡啶酮7和利用手性N-磺酰基恶唑烷将三环内酯4的Davis不对称羟基化为（4' S）-三环羟基内酯2。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890218
• 作为产物：
  描述：

  6'-cyano-α-ethyl-2',3'-dihydro-5'-oxospiro<1,3-dioxolane-2,1'(5'H)-indolizine>-7'-acetic acid, ethyl ester 在 水 、 氢气 、 镍 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以60%的产率得到ethyl 2-(6'-formyl-2',3'-dihydro-5'-oxo-5'H-spiro[1,3-dioxolane-2,1'-indolizin]-7'-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的合成研究。第1部分

  摘要：

  （20 S）-喜树碱（1）的六步不对称总合成从已知的吡啶酮3开始以25％的总收率完成。该合成过程中的关键步骤是在AcOH /吡啶/ H 2 O中将3-氰基吡啶酮6选择性化学催化Ni氢化成3-甲酰基吡啶酮7和利用手性N-磺酰基恶唑烷将三环内酯4的Davis不对称羟基化为（4' S）-三环羟基内酯2。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890218

文献信息

• Synthetic Studies on Camptothecins. Part 1
  作者：Li-Peng Zhang、Yong Bao、Yun-Yan Kuang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/hlca.200890218

  日期：2008.11

  A six-step asymmetric total synthesis of (20S)-camptothecin (1) has been accomplished in 25% overall yield starting from the known pyridone 3. The key steps in this synthesis are the chemoselective Ni-catalyzed hydrogenation of 3-cyanopyridone 6 to 3-formylpyridone 7 in AcOH/pyridine/H2O and the Davis asymmetric hydroxylation of tricyclic lactone 4 utilizing a chiral N-sulfonyloxaziridine into (4′S)-tricyclic

  （20 S）-喜树碱（1）的六步不对称总合成从已知的吡啶酮3开始以25％的总收率完成。该合成过程中的关键步骤是在AcOH /吡啶/ H 2 O中将3-氰基吡啶酮6选择性化学催化Ni氢化成3-甲酰基吡啶酮7和利用手性N-磺酰基恶唑烷将三环内酯4的Davis不对称羟基化为（4' S）-三环羟基内酯2。