1,4,5-Trihydroxy-2-(3-oxo-butyl)-anthraquinone | 79958-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4,5-Trihydroxy-2-(3-oxo-butyl)-anthraquinone
• 英文别名: 1,4,5-Trihydroxy-2-(3-oxobutyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 79958-65-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: UWMSOGRJVRBKKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-Trihydroxy-2-(3-oxo-butyl)-anthraquinone 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUTHERLAND, J. K.;TOWERS, P.;GREENHALGH, C. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, N 15, 740-741

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8-三羟基蒽酮 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,4,5-Trihydroxy-2-(3-oxo-butyl)-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anthracyclinones. Part 1. Regioselective alkylation of 5-hydroxyquinizarin

  摘要：

  在Marschalk条件（氢氧化钠 - 水）下，白酚-5-羟基喹啉与醛缩合反应可高选择性地得到2-烷基-5-羟基喹啉，而在Lewis条件（哌啶乙酸盐 - 异丙醇）下得到3-烷基化合物。喹啉醌与硝酸盐阴离子在甲醇中反应可以纯粹得到2-烷基衍生物。

  DOI：

  10.1139/v84-329

文献信息

• Substitution of quinizarin and 5-hydroxyquinizarin at C-2
  作者：James K. Sutherland、Patrick Towers、Colin W. Greenhalgh

  DOI：10.1039/c39810000740

  日期：——

  Carbanions derived from ethyl acetoacetate, acetylacetone, and alkyl nitro-compounds add to C-2 of quinizarin and its 5-hydroxy-derivative.

  衍生自乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮和烷基硝基化合物的碳负离子会加入奎尼沙林及其5-羟基衍生物的C-2中。
• Synthesis of anthracyclinones. Part 1. Regioselective alkylation of 5-hydroxyquinizarin
  作者：Laurence M. Harwood、Leslie C. Hodgkinson、James K. Sutherland、Patrick Towers

  DOI：10.1139/v84-329

  日期：1984.10.1

  Condensation of leuco-5-hydroxyquinizarin with aldehydes under Marschalk conditions (sodium hydroxide – water) gives 2-alkyl-5-hydroxyquinizarins with high regioselectivity, while the 3-alkyl compounds are obtained under Lewis conditions (piperidinium acetate – isopropanol). Reaction of the quinone with nitronate anions in methanol yields 2-alkyl derivatives exclusively.

  在Marschalk条件（氢氧化钠 - 水）下，白酚-5-羟基喹啉与醛缩合反应可高选择性地得到2-烷基-5-羟基喹啉，而在Lewis条件（哌啶乙酸盐 - 异丙醇）下得到3-烷基化合物。喹啉醌与硝酸盐阴离子在甲醇中反应可以纯粹得到2-烷基衍生物。
• SUTHERLAND, J. K.;TOWERS, P.;GREENHALGH, C. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, N 15, 740-741
  作者：SUTHERLAND, J. K.、TOWERS, P.、GREENHALGH, C. W.

  DOI：——

  日期：——