4,9,11-Trihydroxy-3-methyl-1H-cyclopenta[b]anthracene-5,10-dione | 93463-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4,9,11-Trihydroxy-3-methyl-1H-cyclopenta[b]anthracene-5,10-dione
• 英文别名: 4,6,11-trihydroxy-1-methyl-3H-cyclopenta[b]anthracene-5,10-dione
• CAS: 93463-71-9
• 化学式: C₁₈H₁₂O₅
• 分子量: 308.29
• InChiKey: HFSNXRILJUBWFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9,11-Trihydroxy-3-methyl-1H-cyclopenta[b]anthracene-5,10-dione 在 sodium dithionite 作用下， 生成 1,4,5-Trihydroxy-2,3-(α'-methyl-cyclopentano)-anthrachinon-(9,10)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anthracyclinones. Part 1. Regioselective alkylation of 5-hydroxyquinizarin

  摘要：

  在Marschalk条件（氢氧化钠 - 水）下，白酚-5-羟基喹啉与醛缩合反应可高选择性地得到2-烷基-5-羟基喹啉，而在Lewis条件（哌啶乙酸盐 - 异丙醇）下得到3-烷基化合物。喹啉醌与硝酸盐阴离子在甲醇中反应可以纯粹得到2-烷基衍生物。

  DOI：

  10.1139/v84-329
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5-Trihydroxy-2-(3-oxo-butyl)-anthraquinone 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 反应 0.5h， 以54 mg的产率得到4,9,11-Trihydroxy-3-methyl-1H-cyclopenta[b]anthracene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anthracyclinones. Part 1. Regioselective alkylation of 5-hydroxyquinizarin

  摘要：

  在Marschalk条件（氢氧化钠 - 水）下，白酚-5-羟基喹啉与醛缩合反应可高选择性地得到2-烷基-5-羟基喹啉，而在Lewis条件（哌啶乙酸盐 - 异丙醇）下得到3-烷基化合物。喹啉醌与硝酸盐阴离子在甲醇中反应可以纯粹得到2-烷基衍生物。

  DOI：

  10.1139/v84-329

文献信息

• Synthesis of anthracyclinones. Part 1. Regioselective alkylation of 5-hydroxyquinizarin
  作者：Laurence M. Harwood、Leslie C. Hodgkinson、James K. Sutherland、Patrick Towers

  DOI：10.1139/v84-329

  日期：1984.10.1

  Condensation of leuco-5-hydroxyquinizarin with aldehydes under Marschalk conditions (sodium hydroxide – water) gives 2-alkyl-5-hydroxyquinizarins with high regioselectivity, while the 3-alkyl compounds are obtained under Lewis conditions (piperidinium acetate – isopropanol). Reaction of the quinone with nitronate anions in methanol yields 2-alkyl derivatives exclusively.

  在Marschalk条件（氢氧化钠 - 水）下，白酚-5-羟基喹啉与醛缩合反应可高选择性地得到2-烷基-5-羟基喹啉，而在Lewis条件（哌啶乙酸盐 - 异丙醇）下得到3-烷基化合物。喹啉醌与硝酸盐阴离子在甲醇中反应可以纯粹得到2-烷基衍生物。