2-methyl-3-nitro-2-propenyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether | 135498-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-methyl-3-nitro-2-propenyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether
• 英文别名: 2-[(2-Methyl-3-nitroprop-2-en-1-yl)oxy]oxane；2-(2-methyl-3-nitroprop-2-enoxy)oxane
• CAS: 135498-95-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: ZINSJUMOAGXXNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-nitro-2-propenyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到2-methyl-3-nitro-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Diastereoselective Synthesis of 2′-Substituted 2- Cyclopropylglycines

  摘要：

  以电子吸引基团取代的立体异构体纯的2-环丙基甘氨酸2，采用两步法制备，首先通过迈克尔加成反应将甘氨酸等价物2-(二苯甲亚胺)乙酸酯11与各种类型1的迈克尔受体反应，随后进行γ-消除溴化物反应，最后通过酸催化去保护。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25436
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxypropan-2-one tetrahydropyran ether 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 159.0h， 生成 2-methyl-3-nitro-2-propenyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Diastereoselective Synthesis of 2′-Substituted 2- Cyclopropylglycines

  摘要：

  以电子吸引基团取代的立体异构体纯的2-环丙基甘氨酸2，采用两步法制备，首先通过迈克尔加成反应将甘氨酸等价物2-(二苯甲亚胺)乙酸酯11与各种类型1的迈克尔受体反应，随后进行γ-消除溴化物反应，最后通过酸催化去保护。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25436

文献信息

• Method for producing an optically active nitro compound
  申请人：Carreira M. Erick

  公开号：US20070037976A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  An optically active nitro compound having two hydrogen atoms on its α-cabon atom and having β-asymmetric carbon atom can be produced by making α, β-unsaturated nitroolefin having a hydrogen atom on its α-cabon atom react with at least two organosilicon compounds having at lest one silicon-hydrogen bond in the molecule in the presence of an asymmetric copper complex, or react with an organosilicon compound having at least one silicon-hydrogen bond in the molecule in the presence of an asymmetric copper complex and water.

  具有α-碳原子上两个氢原子和β-不对称碳原子的光学活性硝基化合物可以通过使具有α-碳原子上氢原子的α，β-不饱和硝基烯与至少两种分子中具有至少一个硅-氢键的有机硅化合物在不对称铜配合物存在下反应，或在不对称铜配合物和水存在下与具有至少一个硅-氢键的有机硅化合物反应而制得。
• METHOD FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE NITRO COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1641740B1

  公开（公告）日：2009-03-25
• US7790900B2
  申请人：——

  公开号：US7790900B2

  公开（公告）日：2010-09-07
• A Short and Efficient Diastereoselective Synthesis of 2′-Substituted 2- Cyclopropylglycines
  作者：Jürgen Zindel、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-1994-25436

  日期：——

  Diastereomerically pure 2-cyclopropylglycines 2, 2′-substituted with an electron-withdrawing group, were prepared in two steps by Michael addition of the glycine equivalent 2-(diphenylmethyleneamino)acetate 11 to various Michael acceptors of type 1 with subsequent γ-elimination of bromide and followed by acid mediated deprotection.

  以电子吸引基团取代的立体异构体纯的2-环丙基甘氨酸2，采用两步法制备，首先通过迈克尔加成反应将甘氨酸等价物2-(二苯甲亚胺)乙酸酯11与各种类型1的迈克尔受体反应，随后进行γ-消除溴化物反应，最后通过酸催化去保护。