blennolide D | 1048371-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: blennolide D
• 英文别名: (S)-methyl 5-hydroxy-2-((2S,3S,4R)-4-hydroxy-3-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-4-oxochroman-2-carboxylate；methyl (2S)-5-hydroxy-2-[(2S,3S,4R)-4-hydroxy-3-methyl-5-oxooxolan-2-yl]-4-oxo-3H-chromene-2-carboxylate
• CAS: 1048371-79-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₈
• 分子量: 336.298
• InChiKey: OMVHTLWAVUQCOT-ILFRQTMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-5-methoxy-2-[(2S,3S)-3-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]chroman-2-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 dirhodium(II) tetrakis(caprolactam) 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 blennolide D
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物Blennolide D和Blennolide E和F的对映异构体的对映选择性全合成

  摘要：

  使用对映选择性瓦克型氧化，然后形成内酯部分，描述了对布伦内酯D和对内酯E和F的对映异构体的对映选择性全合成。为了在γ-内酯中引入羟基，使用了TEMPO介导的α-加氧，随后进行苄基氧化和脱保护以得到所需的化合物。另外，合成了未知的非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00487

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Fungal Metabolite Blennolide D and the Enantiomers of Blennolide E and F
  作者：Soundararasu Senthilkumar、Guillermo Valdomir、Dhandapani Ganapathy、Yun Zhang、Lutz F. Tietze

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00487

  日期：2018.4.20

  An enantioselective total synthesis of blennolide D and the enantiomers of blennolide E and F is described using an enantioselective Wacker-type oxidation followed by the formation of the lactone moiety. For the introduction of the hydroxyl group in the γ-lactone, a TEMPO-mediated α-oxygenation was used which was followed by a benzylic oxidation and deprotection to give the desired compounds. In addition

  使用对映选择性瓦克型氧化，然后形成内酯部分，描述了对布伦内酯D和对内酯E和F的对映异构体的对映选择性全合成。为了在γ-内酯中引入羟基，使用了TEMPO介导的α-加氧，随后进行苄基氧化和脱保护以得到所需的化合物。另外，合成了未知的非对映异构体。