benzyl-(1-ethyl-1-trifluoromethylpropyl)amine | 1100246-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-(1-ethyl-1-trifluoromethylpropyl)amine
• 英文别名: N-benzyl-3-(trifluoromethyl)pentan-3-amine
• CAS: 1100246-25-0
• 化学式: C₁₃H₁₈F₃N
• 分子量: 245.288
• InChiKey: FQFKEBCYFYGQII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-(1-ethyl-1-trifluoromethylpropyl)amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到3-(Trifluoromethyl)pentan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  使用Ruppert-Prakash试剂从醛或酮轻松合成α-三氟甲基胺

  摘要：

  以制备规模合成了一个带有双链CF 3基团的结构多样的伯胺的小型文库。合成从醛或酮开始，该醛或酮与苄胺反应生成相应的亚胺。然后在酸性条件下用Me 3 SiCF 3对后者进行三氟甲基化，得到苄基烷基胺。在最后一步中，Pd介导的苄基烷基胺加氢提供了标题化合物。所有的合成步骤都是高产的。中间体的分离和产物的色谱纯化都没有必要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.132
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylpentan-3-imine 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium hydrogen difluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到benzyl-(1-ethyl-1-trifluoromethylpropyl)amine
  参考文献：
  名称：

  酸性条件下亚胺的亲核三氟甲基化

  摘要：

  描述了在酸性条件下使用 Me3SiCF3 对亚胺进行三氟甲基化的一般方法。该反应由由 KHF2 和 TFA 或 TfOH 原位生成的氢氟酸促进。实现了新的化学选择性模式，因为发现 C=N 键比羰基更容易重新活化。据信，三氟甲基化反应是通过 CF3 基团从硅原子到亚胺鎓亲电试剂的协同转移而进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800820

文献信息

• Nucleophilic Trifluoromethylation of Imines under Acidic Conditions
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/ejoc.200800820

  日期：2008.11

  A general method for the trifluoromethylation of imines by using Me3SiCF3 under acidic conditions is described. The reaction is promoted by hydrofluoric acid generated in situ from KHF2 and either TFA or TfOH. A new chemoselectivity pattern was achieved, as the C=N bond was found to be more reactivate than the carbonyl group. The trifluoromethylation reaction is believed to proceed by concerted transfer

  描述了在酸性条件下使用 Me3SiCF3 对亚胺进行三氟甲基化的一般方法。该反应由由 KHF2 和 TFA 或 TfOH 原位生成的氢氟酸促进。实现了新的化学选择性模式，因为发现 C=N 键比羰基更容易重新活化。据信，三氟甲基化反应是通过 CF3 基团从硅原子到亚胺鎓亲电试剂的协同转移而进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• An easy synthesis of α-trifluoromethyl-amines from aldehydes or ketones using the Ruppert-Prakash reagent
  作者：Dmytro S. Radchenko、Oleg M. Michurin、Anton V. Chernykh、Oleg Lukin、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.132

  日期：2013.4

  A small library of structurally diverse primary amines bearing a geminal CF3 group was synthesized on a preparative scale. The synthesis starts with an aldehyde or ketone that reacts with benzylamine yielding the corresponding imine. The latter is then trifluoromethylated with Me3SiCF3 under acidic conditions to give a benzylalkylamine. In the last step the Pd-mediated hydrogenation of the benzylalkylamines

  以制备规模合成了一个带有双链CF 3基团的结构多样的伯胺的小型文库。合成从醛或酮开始，该醛或酮与苄胺反应生成相应的亚胺。然后在酸性条件下用Me 3 SiCF 3对后者进行三氟甲基化，得到苄基烷基胺。在最后一步中，Pd介导的苄基烷基胺加氢提供了标题化合物。所有的合成步骤都是高产的。中间体的分离和产物的色谱纯化都没有必要。