1-(2-azidoethyl)hypoxanthine | 74539-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2-azidoethyl)hypoxanthine
• 英文别名: 1-(2-azidoethyl)-7H-purin-6-one
• CAS: 74539-01-8
• 化学式: C₇H₇N₇O
• 分子量: 205.179
• InChiKey: FDQJAZWPNJKARI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-azidoethyl)hypoxanthine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-(2-aminoethyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  合成潜在的次黄嘌呤-瓜氨酸磷酸核糖转移酶抑制剂作为抗原生动物药。2. 1-取代的黄嘌呤。

  摘要：

  有证据表明，体内有效抑制次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶（HGPRT，EC 2.4.2.8）应产生抗原生动物活性，而对哺乳动物宿主无明显毒性作用，提示合成带有功能侧链的1-取代的次黄嘌呤，其侧基可能与适当的亚基相互作用。 HGPRT形成共价键或强疏水键。为了评估在这种联系。这些化合物均不能延长感染伯氏疟原虫的小鼠的寿命，也不能显示出H.Ep.-2细胞对HGPRT有明显的体外抑制作用，

  DOI：

  10.1021/jm00184a015
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-hydroxyethoxy)purine 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(2-azidoethyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  合成潜在的次黄嘌呤-瓜氨酸磷酸核糖转移酶抑制剂作为抗原生动物药。2. 1-取代的黄嘌呤。

  摘要：

  有证据表明，体内有效抑制次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶（HGPRT，EC 2.4.2.8）应产生抗原生动物活性，而对哺乳动物宿主无明显毒性作用，提示合成带有功能侧链的1-取代的次黄嘌呤，其侧基可能与适当的亚基相互作用。 HGPRT形成共价键或强疏水键。为了评估在这种联系。这些化合物均不能延长感染伯氏疟原虫的小鼠的寿命，也不能显示出H.Ep.-2细胞对HGPRT有明显的体外抑制作用，

  DOI：

  10.1021/jm00184a015

文献信息

• PIPER J. R.; LASETER A. G.; JOHNSTON T. P.; MONTGOMERY J. A., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 10, 1136-1139
  作者：PIPER J. R.、 LASETER A. G.、 JOHNSTON T. P.、 MONTGOMERY J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of potential inhibitors of hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase for testing as antiprotozoal agents. 2. 1-Substituted hypoxanthines
  作者：James R. Piper、Anne G. Laseter、Thomas P. Johnston、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00184a015

  日期：1980.10

  produce antiprotozoal activity without significant toxic effects on mammalian hosts prompted syntheses of 1-substituted hypoxanthines bearing functionalized side chains whose groupings might interact with appropriate groupings of HGPRT to form covalent bonds or strong hydrophobic bonds. 3-(Fluorosulfonyl)benzoyl, 4-(fluorosulfonyl)benzoyl, 4-chlorobenzoyl, and bromacetyl derivatives of two parent amines

  有证据表明，体内有效抑制次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶（HGPRT，EC 2.4.2.8）应产生抗原生动物活性，而对哺乳动物宿主无明显毒性作用，提示合成带有功能侧链的1-取代的次黄嘌呤，其侧基可能与适当的亚基相互作用。 HGPRT形成共价键或强疏水键。为了评估在这种联系。这些化合物均不能延长感染伯氏疟原虫的小鼠的寿命，也不能显示出H.Ep.-2细胞对HGPRT有明显的体外抑制作用，